3-(4-Fluoroanilino)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Fluoroanilino)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO₂
• 分子量: 271.291
• InChiKey: FWZHBPYNWYNLQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Fluoroanilino)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到2-chloro-3-((4-fluorophenyl)amino)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  直接铜（II）介导的N-芳基烯胺酮的区域选择性α-卤化

  摘要：

  开发了温和的铜（II）介导的N-芳基烯胺酮的α卤代。使用CuX 2在40°C的乙醇中以中等至良好的产率获得α-卤化的N-芳基烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.076
• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 4-氟苯胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(4-Fluoroanilino)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  N,O-二齿 BF2-烯胺酮配合物：合成、电子结构、光物理性质和生物行为

  摘要：

  26 个 2,2-difluoro-3,6-diaryl-2,3-dihydro-1,3,2-oxazaborinines 的实例由市售试剂通过一组简单的程序以 42-98% 的产率合成，并被结构通过1 H、13 C、19 F 和11 B NMR 光谱和单晶 X 射线衍射完全表征。在（时间相关的）密度泛函理论（（TD）-DFT）水平上进行了量子化学计算，以研究这些具有可变结构的新的N、O-硼配合物的结构和电子特性。这些BF 2的光物理性质的综合实验和计算研究-配合物表明它们在溶液中是发光的，并且在固态下具有明显的荧光（高达 100%）。他们还展示了聚集诱导发射增强 (AIEE) 效应，具有高达 29% 的量子产率、蓝-绿-黄发射和良好的光稳定性。动态光散射 (DLS) 实验证实了在 DMSO-水和 EtOH-水混合物中形成了纳米颗粒。共聚焦激光检测显示这些BF 2复合物可以穿透活细胞并在内质网中积累。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110848

文献信息

• 10.1021/acs.joc.4c00456
  作者：Xie, Yunhua、Zhang, Zhilai、Zhang, Biao、He, Nengqin、Peng, Menglin、Song, Siyu、Wang, Baoqu、Yu, Fuchao

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00456

  日期：——

  An oxidative free-radical C(sp2)–H bond chlorination strategy of enaminones has been developed by using LiCl as a chlorinating reagent and K2S2O8 as an oxidant. This transformation provides a new and straightforward synthetic methodology to afford highly functionalized α-chlorinated enaminones with a Z-configuration in good to excellent yields.

  以LiCl为氯化剂、K 2 S 2 O 8为氧化剂，开发了烯胺酮的氧化自由基C(sp 2 )–H键氯化策略。这种转化提供了一种新的、简单的合成方法，以良好至优异的产率提供具有Z构型的高度官能化的 α-氯化烯胺。
• Direct copper(II)-mediated regioselective α-halogenation of N-aryl enaminones
  作者：Hui Xu、Pan Zhou、Rong Hang、Jie Zhou、Ling-Ling Lu、Yuehai Shen、Fu-Chao Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.076

  日期：2016.11

  A mild copper(II)-mediated α-halogenation of N-aryl enaminones was developed. α-Halogenated N-aryl enaminones were obtained in moderate to good yields using CuX2 in EtOH at 40 °C.

  开发了温和的铜（II）介导的N-芳基烯胺酮的α卤代。使用CuX 2在40°C的乙醇中以中等至良好的产率获得α-卤化的N-芳基烯酮。
• N,O-bidentate BF2-enaminone complexes: Synthesis, electronic structure, photophysical properties, and biological behaviour
  作者：Maxim V. Motverov、Kseniya I. Lugovik、Galina V. Vataru、Artem S. Minin、Varvara A. Pozdina、Pavel A. Slepukhin、Enrico Benassi、Nataliya P. Belskaya

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110848

  日期：2022.12

  calculations at (Time-Dependent) Density Functional Theory ((TD)-DFT) level were performed to study structural and electronic properties of these new N,O-boron complexes with variable structures. A comprehensive experimental and computational investigation of the photophysical properties of these BF2-complexes showed that they are emissive in solutions and have a pronounced fluorescence in the solid state

  26 个 2,2-difluoro-3,6-diaryl-2,3-dihydro-1,3,2-oxazaborinines 的实例由市售试剂通过一组简单的程序以 42-98% 的产率合成，并被结构通过1 H、13 C、19 F 和11 B NMR 光谱和单晶 X 射线衍射完全表征。在（时间相关的）密度泛函理论（（TD）-DFT）水平上进行了量子化学计算，以研究这些具有可变结构的新的N、O-硼配合物的结构和电子特性。这些BF 2的光物理性质的综合实验和计算研究-配合物表明它们在溶液中是发光的，并且在固态下具有明显的荧光（高达 100%）。他们还展示了聚集诱导发射增强 (AIEE) 效应，具有高达 29% 的量子产率、蓝-绿-黄发射和良好的光稳定性。动态光散射 (DLS) 实验证实了在 DMSO-水和 EtOH-水混合物中形成了纳米颗粒。共聚焦激光检测显示这些BF 2复合物可以穿透活细胞并在内质网中积累。