N-(5,6-dimethylbenzo[d]thiazol-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5,6-dimethylbenzo[d]thiazol-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(5,6-dimethylbenzo[d]thiazol 2-yl)-4-methylbenzosulfonamide；N~1~-(5,6-Dimethyl-1,3-benzothiazol-2-YL)-4-methyl-1-benzenesulfonamide；N-(5,6-dimethyl-1,3-benzothiazol-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂S₂
• 分子量: 332.447
• InChiKey: NIGOFRLINXCTJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-联吡啶 、 copper(II) choride dihydrate 、 N-(5,6-dimethylbenzo[d]thiazol-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以38.4%的产率得到[Cu(N-(5,6-dimethylbenzo[d]thiazol-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide)₂(2,2′-bipyridine)]*0.5H₂O
  参考文献：
  名称：

  混合配体铜（ii）-磺酰胺复合物：磺酰胺衍生物对DNA结合，DNA裂解，基因毒性和抗癌活性的影响†

  摘要：

  四种三元络合物，[Cu（L1）2（bipy）]（1）[HL1 = N-（6-氯苯并[ d ]噻唑-2-基）-4-甲基苯磺酰胺]，[Cu（L2）2（bipy） ]（2）[HL2 = ñ - （苯并[ d ]噻唑-2-基）-4-甲基苯磺酰胺]，[铜（L3）2（联吡啶）]·1 / 2H 2 O（3）[HL3 = ñ - （5,6-二甲基苯并[ d ]噻唑-2-基）-4-甲基苯磺酰胺]和[Cu（L4）2（bipy）]（4）[HL4 = N-（5,6-二甲基苯并[ d]制备[噻唑-2-基）苯磺酰胺]，然后通过X射线晶体学，光谱学和磁测量进行表征。1和2的分子结构由离散的单体铜（II）物种组成，它们具有扭曲的方形平面几何形状，而3和4的分子结构则由两个独立的分子组成。在3中，两个分子都呈现不同的配位几何形状（扭曲的方形平面和扭曲的方形锥体），而在4中，它们具有相同的配位环境（扭曲的方形平面）。绑定倾向

  DOI：

  10.1039/c3dt50416f
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5,6-二甲基苯并噻唑 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲胺 作用下， 以54.73%的产率得到N-(5,6-dimethylbenzo[d]thiazol-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  含苯并噻唑支架的仲磺酰胺对碳酸酐酶同工型I，II，IX和XII的抑制作用。

  摘要：

  碳酸酐酶（CAs，EC 4.2.1.1）催化所有活生物体中CO2水合的基本反应，并积极参与过多病理/生理条件的调节。合成了一系列基于苯并噻唑的磺酰胺，并对其进行了测试，认为它们可能是CA抑制剂。评估了它们对胞质人同工型hCA I和hCA II以及跨膜hCA IX和hCA XII的抑制活性。几种研究的衍生物表现出令人感兴趣的抑制活性和选择性，以抑制hCA IX和hCA XII的目标是脱靶的hCA I和hCA II。此外，在hCA IX的活性位点内，使用计算程序来研究这类化合物的结合模式。

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1128427

文献信息

• Inhibition of carbonic anhydrase isoforms I, II, IX and XII with secondary sulfonamides incorporating benzothiazole scaffolds
  作者：Anthi Petrou、Athina Geronikaki、Emine Terzi、Ozen Ozensoy Guler、Tiziano Tuccinardi、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3109/14756366.2015.1128427

  日期：2016.11.1

  Carbonic anhydrases (CAs, EC 4.2.1.1) catalyze the fundamental reaction of CO2 hydration in all living organisms, being actively involved in the regulation of a plethora of patho/physiological conditions. A series of benzothiazole-based sulfonamides were synthesized and tested as possible CA inhibitors. Their inhibitory activity was assessed against the cytosolic human isoforms hCA I and hCA II and

  碳酸酐酶（CAs，EC 4.2.1.1）催化所有活生物体中CO2水合的基本反应，并积极参与过多病理/生理条件的调节。合成了一系列基于苯并噻唑的磺酰胺，并对其进行了测试，认为它们可能是CA抑制剂。评估了它们对胞质人同工型hCA I和hCA II以及跨膜hCA IX和hCA XII的抑制活性。几种研究的衍生物表现出令人感兴趣的抑制活性和选择性，以抑制hCA IX和hCA XII的目标是脱靶的hCA I和hCA II。此外，在hCA IX的活性位点内，使用计算程序来研究这类化合物的结合模式。
• Mixed-ligand copper(ii)–sulfonamide complexes: effect of the sulfonamide derivative on DNA binding, DNA cleavage, genotoxicity and anticancer activity
  作者：Marta González-Álvarez、Alejandro Pascual-Álvarez、Lucas del Castillo Agudo、Alfonso Castiñeiras、Malva Liu-González、Joaquín Borrás、Gloria Alzuet-Piña

  DOI：10.1039/c3dt50416f

  日期：——

  environment (distorted square planar). The propensity for binding of 1–4 to calf thymus DNA was studied by thermal denaturation, viscosimetry, and fluorescence measurements. Results indicated that the N-sulfonamide derivative plays an important role in governing the type of interaction with DNA. The ability of the complexes to cleave DNA was studied in vitro with ascorbate activation and was tested by monitoring

  四种三元络合物，[Cu（L1）2（bipy）]（1）[HL1 = N-（6-氯苯并[ d ]噻唑-2-基）-4-甲基苯磺酰胺]，[Cu（L2）2（bipy） ]（2）[HL2 = ñ - （苯并[ d ]噻唑-2-基）-4-甲基苯磺酰胺]，[铜（L3）2（联吡啶）]·1 / 2H 2 O（3）[HL3 = ñ - （5,6-二甲基苯并[ d ]噻唑-2-基）-4-甲基苯磺酰胺]和[Cu（L4）2（bipy）]（4）[HL4 = N-（5,6-二甲基苯并[ d]制备[噻唑-2-基）苯磺酰胺]，然后通过X射线晶体学，光谱学和磁测量进行表征。1和2的分子结构由离散的单体铜（II）物种组成，它们具有扭曲的方形平面几何形状，而3和4的分子结构则由两个独立的分子组成。在3中，两个分子都呈现不同的配位几何形状（扭曲的方形平面和扭曲的方形锥体），而在4中，它们具有相同的配位环境（扭曲的方形平面）。绑定倾向