methyl 5-(3-methoxyphenyl)-1,2-oxazole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 5-(3-methoxyphenyl)-1,2-oxazole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-(3-methoxyphenyl)isoxazole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: BUYQDAXEBRVQAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(3-methoxyphenyl)-1,2-oxazole-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 cesium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-((5-(3-methoxyphenyl)isoxazol-3-yl)methyl)adamantan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  发现针对甲型流感病毒 M2 质子通道的主要耐药 S31N 突变体的高效抑制剂

  摘要：

  随着高致病性禽流感 (HPAI) H7N9 和 H5N1 毒株的出现，迫切需要开发直接作用抗病毒药物 (DAA) 来对抗此类致命病毒。甲型流感病毒 (A/M2) 的 M2-S31N 质子通道是目前流行的甲型流感病毒编码的经过验证和最保守的蛋白质之一；因此，它代表了治疗干预的重要药物靶点。我们最近发现了一系列具有金刚烷基-1-NH 2 + CH 2 -芳基结构的S31N抑制剂，但它们的物理性质普遍较差，部分在体外表现出毒性。在这项研究中，我们试图优化金刚烷基和芳基/杂芳基。本研究中的几种化合物表现出亚微摩尔 EC在选择性指数大于 100 的抗病毒斑块减少试验中，针对含有 S31N 的 A/WSN/33 流感病毒的50值表明这些化合物是深入临床前药理学的有希望的候选物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01910
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(3-methoxyphenyl)-2,4-dioxobutanoate 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到methyl 5-(3-methoxyphenyl)-1,2-oxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现针对甲型流感病毒 M2 质子通道的主要耐药 S31N 突变体的高效抑制剂

  摘要：

  随着高致病性禽流感 (HPAI) H7N9 和 H5N1 毒株的出现，迫切需要开发直接作用抗病毒药物 (DAA) 来对抗此类致命病毒。甲型流感病毒 (A/M2) 的 M2-S31N 质子通道是目前流行的甲型流感病毒编码的经过验证和最保守的蛋白质之一；因此，它代表了治疗干预的重要药物靶点。我们最近发现了一系列具有金刚烷基-1-NH 2 + CH 2 -芳基结构的S31N抑制剂，但它们的物理性质普遍较差，部分在体外表现出毒性。在这项研究中，我们试图优化金刚烷基和芳基/杂芳基。本研究中的几种化合物表现出亚微摩尔 EC在选择性指数大于 100 的抗病毒斑块减少试验中，针对含有 S31N 的 A/WSN/33 流感病毒的50值表明这些化合物是深入临床前药理学的有希望的候选物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01910

文献信息

• Sulakshana; Reddy, V.V. Narayan; Jyostna, T. Saritha, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2012, vol. 22, # 1, p. 27 - 30
  作者：Sulakshana、Reddy, V.V. Narayan、Jyostna, T. Saritha、Reddy, K. Ramsubba

  DOI：——

  日期：——