N-cyclohexyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzamide
• 化学式: C₁₃H₁₂F₅NO
• 分子量: 293.236
• InChiKey: MGIHIDDHWGQPNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzamide 在 氘代叔丁醇 、 四丁基溴化铵 、 重水 作用下， 以87 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳烃和杂芳烃的电催化还原氘

  摘要：

  氘与有机分子的结合在药物化学和材料科学中具有广泛的应用1,2。例如，Austedo3、Donafenib4 和 Sotyktu5 等氘代药物最近获得批准。合成氘掺入度高的氘代化合物的方法多种多样 6.然而，很少实现芳烃（无处不在的化学原料）还原氘化为饱和环状化合物。在这里，我们描述了一种可扩展的通用电催化方法，用于使用制备的氮掺杂电极和 D2O 对（杂）芳烃进行还原氘化和氘化氟化，得到全氘化和饱和氘烃产物。该方案已成功应用于 13 种高氘代药物分子的合成。机理研究表明，在氮掺杂 Ru 电极存在下电解 D2O 生成的 Ru-D 物质是直接还原芳香族化合物的关键中间体。这种快速且经济高效的制备高度 D 标记的饱和（杂）环化合物的方法可用于药物开发和代谢研究。

  DOI：

  10.1038/s41586-024-07989-7
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环己烷 在 potassium phosphate 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 N-cyclohexyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过芳构化驱动的 C−C 键断裂铜催化 C(sp3)-胺化酮衍生的二氢喹唑啉酮

  摘要：

  在此，我们描述了铜催化的 C( sp 3 )-胺化的前芳族二氢喹唑啉酮的开发，该化合物源自酮结构单元。芳构化驱动的均裂 C-C 键裂解所产生的开壳物种的中介作用使该反应得以实现。该协议的特点是操作简单和通用，包括高级中间体的化学多样化。

  DOI：

  10.1002/anie.202217386

文献信息

• Benzamide Compounds Useful as High Potency Sweet Taste Enhancers
  申请人：Dewis Mark L.

  公开号：US20090047379A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention relates to novel benzamide compounds may be used to provide desirable property of sweetness and to a foodstuff, chewing gum, medicinal product, toothpaste, alcoholic beverage, aqueous beverage, snack, sauce, confection, baked good, dairy product or cereal.

  本发明涉及新型苯甲酰胺化合物，可用于赋予甜味的良好特性，并用于食品、口香糖、药品、牙膏、酒精饮料、水饮料、零食、调味汁、糖果、烘焙食品、乳制品或谷物。
• Mechanochemical protocol facilitates the generation of arylmanganese nucleophiles from unactivated manganese metal
  作者：Rina Takahashi、Pan Gao、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1039/d2sc05468j

  日期：——

  organomanganese reagents from organic halides and manganese metal remains a challenge. Current solution-based approaches require the preparation of activated manganese (Rieke manganese) or the use of multiple metal additives to promote the insertion of manganese metal into a carbon–halogen bond. Here, we show that a mechanochemical ball-milling protocol facilitates the generation of various arylmanganese nucleophiles

  从有机卤化物和锰金属直接合成有机锰试剂仍然是一个挑战。当前基于溶液的方法需要制备活性锰（Rieke 锰）或使用多种金属添加剂来促进锰金属插入碳-卤键中。在这里，我们表明机械化学球磨协议有助于从芳基卤化物和市售的未活化锰金属中生成各种芳基锰亲核试剂，而无需复杂的预活化过程和金属添加剂。这些锰基碳亲核试剂可直接用于在无本体溶剂的机械化学条件下与各种亲电试剂进行一锅加成反应和钯催化的交叉偶联反应。重要的，
• Copper‐Catalyzed C( <i>sp</i> ^<i>3</i> )‐Amination of Ketone‐Derived Dihydroquinazolinones by Aromatization‐Driven C−C Bond Scission
  作者：Xin‐Yang Lv、Roman Abrams、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.202217386

  日期：2023.2.13

  copper-catalyzed C(sp3)-amination of proaromatic dihydroquinazolinones derived from ketone building blocks. The reaction is enabled by the intermediacy of open-shell species arising from homolytic C−C bond-cleavage driven by aromatization. The protocol is characterized by its operational simplicity and generality, including chemical diversification of advanced intermediates.

  在此，我们描述了铜催化的 C( sp 3 )-胺化的前芳族二氢喹唑啉酮的开发，该化合物源自酮结构单元。芳构化驱动的均裂 C-C 键裂解所产生的开壳物种的中介作用使该反应得以实现。该协议的特点是操作简单和通用，包括高级中间体的化学多样化。