1N,4N-di[1-carboethoxy-2-methyl-(1S,2S)-butyl]-2,3-dihydroxy-(2S,3S)-butanediamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1N,4N-di[1-carboethoxy-2-methyl-(1S,2S)-butyl]-2,3-dihydroxy-(2S,3S)-butanediamide
• 英文别名: 2-[3-(1-Ethoxycarbonyl-2-methyl-butylcarbamoyl)-2,3-dihydroxy-propionylamino]-3-methyl-pentanoic acid, ethyl ester；ethyl (2S,3S)-2-[[(2S,3S)-4-[[(2S,3S)-1-ethoxy-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2,3-dihydroxy-4-oxobutanoyl]amino]-3-methylpentanoate
• 化学式: C₂₀H₃₆N₂O₈
• 分子量: 432.514
• InChiKey: FHIQTDHNFANORM-QNILMXGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸乙酯 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1N,4N-di[1-carboethoxy-2-methyl-(1S,2S)-butyl]-2,3-dihydroxy-(2S,3S)-butanediamide
  参考文献：
  名称：

  被设计为HIV-1蛋白酶抑制剂的新型C2对称衍生物的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  描述了几种新的抗HIV-1化合物的合成。新化合物包含一个C（2）对称轴和一个基于D-酒石酸背部骨骼的二羟乙撑乙烯部分。由D-酒石酸以36-69％的总产率实现这些化合物的合成。该协议包括：羟基乙酰化，然后形成二酰胺，并用LiAlH（4）脱乙酰或还原。使用Indinavir作为标准品（IC（50）= 0.2 microM）在PM-1细胞中评估了这些物质的抗HIV 1活性。两种氨基醇衍生物对病毒具有良好的抑制活性，IC（50）= 2.0和4 microM。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(02)00016-2