ethyl 3-O-benzyl-5-(benzylamino)-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-heptofuranuronate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-O-benzyl-5-(benzylamino)-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-heptofuranuronate
• 英文别名: ethyl [3-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-benzylamino-1,2-O-isopropylidene]-heptofuranuronate；ethyl 3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-(benzylamino)propanoate；ethyl 3-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-(benzylamino)propanoate
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₆
• 分子量: 455.551
• InChiKey: AKIYTIMZLMXNHM-LKRITZJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-[3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco]-heptofuran-5-en-uronate 、 苄胺 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到ethyl 3-O-benzyl-5-(benzylamino)-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-heptofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  Tetra-n-butylammonium fluoride: an efficient base for aza-Michael addition—synthesis of glycosyl β-amino acid esters

  摘要：

  A mild and efficient route to glycosyl beta-amino acid esters. exploiting the stereoselective Michael addition of benzylamine, in the presence of tetra-n-butylammonium fluoride, to sugar derived gamma-alkoxy alpha,beta-unsaturated esters is described. (C) 2602 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00047-2

文献信息

• Tetra-n-butylammonium fluoride: an efficient base for aza-Michael addition—synthesis of glycosyl β-amino acid esters
  作者：G.V.M. Sharma、V.Goverdhan Reddy、A.Subhash Chander、K.Ravinder Reddy

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00047-2

  日期：2002.2

  A mild and efficient route to glycosyl beta-amino acid esters. exploiting the stereoselective Michael addition of benzylamine, in the presence of tetra-n-butylammonium fluoride, to sugar derived gamma-alkoxy alpha,beta-unsaturated esters is described. (C) 2602 Published by Elsevier Science Ltd.