6'-(S)-ethenylneplanocin A | 194353-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 6'-(S)-ethenylneplanocin A
• 英文别名: 3-Cyclopentene-1,2-diol, 5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-((1S)-1-hydroxy-2-propenyl)-, (1S,2R,5R)-；(1S,2R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-[(1S)-1-hydroxyprop-2-enyl]cyclopent-3-ene-1,2-diol
• CAS: 194353-50-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₃
• 分子量: 289.294
• InChiKey: GNCUJTNOTBPTGN-MKHNBGRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6'-(S)-ethynylneplanocin A 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到6'-(S)-ethenylneplanocin A
  参考文献：
  名称：

  新的内啡肽类似物。八。Neplanocin A的6'-C-乙基，-乙烯基和-乙炔基衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  该报告描述了neplanocin A（分别为7a，8a和9a）和相应的6'S-非对映异构体（7b）的（6'R）-6'-C-乙炔基，-乙烯基和-乙基衍生物的合成和抗病毒作用（分别为8b和9b）分别作为neplanocin A的6'-C取代类似物的例子。很容易由neplanocin A制备的6'-甲酰基衍生物4与乙炔基溴化镁的格氏反应，得到非对映异构体混合物相应的1,2-加成产物5a和5b。除去保护基团后，将（6'R）-和（6'S）-6'-C-乙炔基内啡肽A（7a，7b）分离。分别通过7a和7b的催化氢化制备相应的乙烯基衍生物8a和8b以及乙基衍生物9a和9b。与neplanocin A相比，新的neplanocin A衍生物是S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的弱得多的抑制剂，R-非对映异构体比S-非对映异构体更具抑制性。活性的降低顺序为7a> 8a> 7b> 9a> 8b> 9b。细胞毒性（对

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1163

文献信息

• Nucleosides and Nucleotides. Part 154. New Neplanocin Analogues. VIII. Synthesis and Biological Activity of 6'-C-Ethyl, -Ethenyl, and -Ethynyl Derivatives of Neplanocin A.
  作者：Satoshi SHUTO、Takumi OBARA、Yasuyoshi SAITO、Kanako YAMASHITA、Motohiro TANAKA、Takuma SASAKI、Graciela ANDREI、Robert SNOECK、Johan NEYTS、Elisabeth PADALKO、Jan BALZARINI、Erik DE CLERCQ、Akira MATSUDA

  DOI：10.1248/cpb.45.1163

  日期：——

  report describes the synthesis and antiviral effects of (6'R)-6'-C-ethynyl, -ethenyl, and -ethyl derivatives of neplanocin A (7a, 8a, and 9a, respectively) and the corresponding 6'S-diastereomers (7b, 8b, and 9b, respectively), as examples of 6'-C-substituted analogues of neplanocin A. Grignard reaction of the 6'-formyl derivative 4, which was readily prepared from neplanocin A, with ethynylmagnesium

  该报告描述了neplanocin A（分别为7a，8a和9a）和相应的6'S-非对映异构体（7b）的（6'R）-6'-C-乙炔基，-乙烯基和-乙基衍生物的合成和抗病毒作用（分别为8b和9b）分别作为neplanocin A的6'-C取代类似物的例子。很容易由neplanocin A制备的6'-甲酰基衍生物4与乙炔基溴化镁的格氏反应，得到非对映异构体混合物相应的1,2-加成产物5a和5b。除去保护基团后，将（6'R）-和（6'S）-6'-C-乙炔基内啡肽A（7a，7b）分离。分别通过7a和7b的催化氢化制备相应的乙烯基衍生物8a和8b以及乙基衍生物9a和9b。与neplanocin A相比，新的neplanocin A衍生物是S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的弱得多的抑制剂，R-非对映异构体比S-非对映异构体更具抑制性。活性的降低顺序为7a> 8a> 7b> 9a> 8b> 9b。细胞毒性（对