O-(2'-[19F]fluoroethyl)-DL-tyrosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-(2'-[19F]fluoroethyl)-DL-tyrosine
• 英文别名: O-(2-[¹⁸F]-fluoroethyl)-L-tyrosine；2-amino-3-[4-(2-(18F)fluoranylethoxy)phenyl]propanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO₃
• 分子量: 226.237
• InChiKey: QZZYPHBVOQMBAT-DWSYCVKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(2-[18F]fluoroethyl)-L-tyrosine 生成 O-(2'-[19F]fluoroethyl)-DL-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  没有通过新型手性对映体纯的前体，即（S）-酪氨酸席夫碱的NiII络合物添加O-（2'-[18F]氟乙基）-L-酪氨酸的载体。

  摘要：

  O-（2'-[[（18）F]氟乙基）-1-酪氨酸（[（18）F] FET）作为正电子发射断层扫描（PET）用于肿瘤成像的有前途的氨基酸放射性示踪剂受到了广泛关注成像特性和（18）F（110min）的较长半衰期，可实现远程现场应用。在这里，我们基于[S]-[N-2-（N'-苄基脯氨酰基）氨基]二苯甲酮的席夫碱的NiII配合物，提出一种新型的[（18）F] FET的手性对映体纯标记前体）与烷基化的（S）-酪氨酸，Ni-（S）-BPB-（S）-Tyr-OCH2CH2X（X = OTs（3a），OMs（3b）和OTf（3c））。从市售试剂中分三步合成了一系列化合物3a-c。由3a以（S）-异构体和（R，S）外消旋混合物的形式制备作为参考的非放射性FET。放射合成包括两个步骤：（1）nca 在80摄氏度下于MeCN中在Kryptofix 2.2.2或碳酸四丁铵（TBAC）存在下5a进行3a-c（4.5-5

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.03.040