isoepoxypteryxin | 11350-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: isoepoxypteryxin
• 英文别名: (3'R,4'R)-3'-Epoxyangeloyloxy-4'-acetoxy-3',4'-dihydroseselin；[(9R,10R)-10-acetyloxy-8,8-dimethyl-2-oxo-9,10-dihydropyrano[2,3-f]chromen-9-yl] 2,3-dimethyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 11350-35-9
• 化学式: C₂₁H₂₂O₈
• 分子量: 402.401
• InChiKey: JATBXVRRSYYPIL-SKGLXBPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoepoxypteryxin 在 filaments and spores of Cordyceps sinensis 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 288.0h， 以300 mg的产率得到顺式凯尔消旋内酯
  参考文献：
  名称：

  通过生物转化改善了异环氧肌醇的生物活性。

  摘要：

  异环氧pteryxin是日本药用植物当归shikokiana的主要香豆素。本研究旨在研究通过真菌生物转化引起的结构变化对已报道的异环氧pteryxin生物活性的影响。在经过测试的微生物中，只有冬虫夏草具有酶，可以分别催化酯水解和异环氧维甲酸环氧化物环的还原性裂解，从而分别提供两种极性更大的代谢产物（+）-顺式-甲壳素（P1）和一种新的香豆素衍生物（+）-顺式3'-[（（2-甲基-3-羟基丁酰基）氧基] -4'-乙酰氧基-3'，4'-二氢芝麻素（P2）。极性代谢物P2比异环氧翼霉素具有更强的细胞毒性和更高的选择性。在分子水平上 P2对微管蛋白聚合和组蛋白脱乙酰基酶8（HDAC8）均显示出更多的体外抑制作用。同样，P2对人类神经母细胞瘤细胞（SH-SY5Y）的淀粉样蛋白β片段1-42（Aβ1-42）诱导的神经毒性表现出更多的神经保护作用，并且对Aβ1-42的体外聚集表现出更多的抑制作用。两种代

  DOI：

  10.1002/cbdv.201600049