3-Dehydrocarnitin | 10453-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Dehydrocarnitin
• 英文别名: 3-Carboxy-N,N,N-trimethyl-2-oxo-1-propanaminium；(3-carboxy-2-oxopropyl)-trimethylazanium
• CAS: 10453-65-3
• 化学式: C₇H₁₄NO₃
• 分子量: 160.193
• InChiKey: YNOWULSFLVIUDH-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-羧丙基)三甲基氯化铵 在 盐酸 、 iron(II) ammonium sulfate 、 human γ-butyrobetaine hydroxylase 、 pseudomonas sp.AK1 γ-butyrobetaine hydroxylase 、 potassium chloride 、 disodium α-ketoglutarate 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 3-Dehydrocarnitin
  参考文献：
  名称：

  人和细菌γ-丁酰甜菜碱羟化酶的底物选择性和生化特性比较†

  摘要：

  2-氧戊二酸和铁依赖性加氧酶具有使氨基酸和相关化合物立体选择性羟基化的潜力。来自人和假单胞菌属的重组γ-丁酰甜菜碱羟化酶的生化和动力学特性。AK1 进行了比较。结果揭示了两种 BBOX 之间的差异，包括抗坏血酸的刺激。尽管它们的序列密切相关，但这两种酶也表现出不同的底物选择性，包​​括用于生产（二）羟基化甜菜碱，这意味着将工程化 BBOX 用于生物催化目的可能是有效的。

  DOI：

  10.1039/c4ob01167h

文献信息

• Process for the preparation of R-(-)-carnitine
  申请人：——

  公开号：US20010031892A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  R-(−)-carnitine is prepared by (a) conversion of (S)-3-hydroxy-4-butyrolactone [1] to alkyl (S)-4-halogen-3-hydroxy-butyrate [2] by reaction with a linear or branched C 1 -C 7 alcohol (b), substitution of a CN group for the halogen of compound [2] to yield the alkyl ester of (R)-4-cyano-3-hydroxybutyric acid [3], (c) conversion of alkyl ester [3] to yield (R)-4-cyano-3-hydroxybutyramide [4], (d) cyclization of compound [4] to yield (R)-5-(cyanomethyl)-2-oxazolidone [5] via conversion of the amide function to isocyanate, (e) hydrolysis of compound [5] to yield (R)-4-amino-3-hydroxybutyric acid [6], and finally (f) methylation of the amino group of compound [6] to yield the end product (R)-carnitine.

  (R)-(−)-肉碱的制备方法：(a)将(S)-3-羟基-4-丁酸内酯[1]与一种直链或支链的C1-C7醇[b]反应，得到烷基(S)-4-卤代-3-羟基丁酸酯[2]，(b)将化合物[2]的卤素替换为CN基，得到(R)-4-氰基-3-羟基丁酸酯[3]，(c)将烷基酯[3]转化为(R)-4-氰基-3-羟基丁酰胺[4]，(d)通过将酰胺功能团转化为异氰酸酯，使化合物[4]环化，得到(R)-5-(氰甲基)-2-噁唑烷酮[5]，(e)水解化合物[5]，得到(R)-4-氨基-3-羟基丁酸[6]，最后(f)将化合物[6]的氨基甲基化，得到最终产物(R)-肉碱。
• BIOLOGICAL SYNTHESIS OF DIFUNCTIONAL HEXANES AND PENTANES FROM CARBOHYDRATE FEEDSTOCKS
  申请人：Baynes Brian M.

  公开号：US20120301950A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Provided herein are methods for the production of difunctional alkanes in microorganisms. Also provided are enzymes and nucleic acids encoding such enzymes, associated with the difunctional alkane production from carbohydrates feedstocks in microorganisms. The invention also provides recombinant microorganisms and metabolic pathways for the production of difunctional alkanes.

  本文提供了在微生物中生产双官能基烷烃的方法。同时还提供了编码这种酶的核酸和酶，与从碳水化合物饲料中生产双官能基烷烃相关。本发明还提供了重组微生物和代谢途径，用于生产双官能基烷烃。
• Biological Synthesis of Difunctional Hexanes and Pentanes from Carbohydrate Feedstocks
  申请人：Baynes Brain M.

  公开号：US20130017593A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  Provided herein are methods for the production of difunctional alkanes in microorganisms. Also provided are enzymes and nucleic acids encoding such enzymes, associated with the difunctional alkane production from carbohydrates feedstocks in microorganisms. The invention also provides recombinant microorganisms and metabolic pathways for the production of difunctional alkanes.

  本文提供了在微生物中生产二官能烷的方法。同时还提供了编码这些酶的酶和核酸，这些酶与从碳水化合物饲料中生产二官能烷有关。本发明还提供了重组微生物和代谢途径，用于生产二官能烷。
• Chemical process for the stereoselective synthesis of R-(-)- carnitine
  申请人：——

  公开号：US20010003135A1

  公开（公告）日：2001-06-07

  A process is described for the stereoselective synthesis of R-(−)-carnitine in which the characterizing step is condensation of glyerol with an amine of (−) camphorsulphonic acid.

  本文描述了一种立体选择性合成R-（-）肉碱的过程，其特征步骤是将甘油与（-）蒎磺酸胺缩合。
• Biochemical method for preparation of optically active carnitine
  申请人：HAMARI YAKUHIN KOGYO KABUSHIKI KAISHA also known as HAMARI CHEMICALS, LTD.

  公开号：EP0121444A2

  公开（公告）日：1984-10-10

  L-carntine is produced by bringing apocarnitine into contact with hydrase produced by a strain of Enterobacter in an aqueous medium having a pH of 4-10 at a temperature of 20-60°C, thereby apocarnintine is converted to L-carnitine.

  在 pH 值为 4-10 的水介质中，在 20-60°C 的温度下，将阿朴卡尼汀与肠杆菌菌株产生的水解酶接触，从而将阿朴卡尼汀转化为左旋肉碱。