DL-p-Guanidinophenylalanin | 2776-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-p-Guanidinophenylalanin
• 英文别名: p-Guanidino-phenylalanin；2-amino-3-(4-guanidinophenyl)propionic acid；4-guanidinophenylalanine；2-amino-3-(4-guanidinophenyl)propanoic acid；4-Guanidino-phenylalanin；(2S)-2-Amino-3-(4-carbamimidamidophenyl)propanoic acid；2-amino-3-[4-(diaminomethylideneamino)phenyl]propanoic acid
• CAS: 2776-36-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O₂
• 分子量: 222.247
• InChiKey: FYMNTAQFDTZISY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-p-Guanidinophenylalanin 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 N-{4-[5-Oxo-2-phenyl-4-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-4,5-dihydro-oxazol-4-ylmethyl]-phenyl}-guanidine
  参考文献：
  名称：

  氟化α-氨基酮的合成第一部分：α-苯甲酰胺基烷基二氟和三氟甲基酮

  摘要：

  由α-氨基酸制得的2-苯基-5（4H）-恶唑酮通过改良的Dakin-West方法与二氟和三氟乙酸酐反应，以一锅法反应生成α-苯甲酰胺基烷基二氟和三氟甲基酮收率高。单氟甲基类似物也由α-氨基酸制备，但是避免了使用剧毒的氟乙酸酐。关键步骤是在相应的溴甲基酮上进行卤素交换反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84319-1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 DL-p-Guanidinophenylalanin
  参考文献：
  名称：

  292.氨基酸系列的抑菌作用。第二部分 丙氨酸衍生物的进一步研究

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490001374

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF GROWTH FACTOR ACTIVATION ENZYMES<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYMES D'ACTIVATION DE FACTEUR DE CROISSANCE
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2016144654A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The present invention generally relates to compounds that are useful for inhibiting one or more of hepatocyte growth factor activator, matriptase, hepsin, Factor Xa, or thrombin. The present invention also relates to various methods of using the inhibitor compounds including treating a malignancy, a pre-malignant condition, or cancer by administering an effective amount of the inhibitor to a subject in need thereof.

  本发明通常涉及对抑制肝细胞生长因子激活剂、麦曲丝蛋白、赫普星、Xa因子或凝血酶等的化合物有用的化合物。本发明还涉及使用抑制剂化合物的各种方法，包括通过向需要的受试者施用有效量的抑制剂来治疗恶性肿瘤、癌前病变或癌症。
• [EN] LIPOPEPTIDE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PAIN DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS LIPOPEPTIDES DESTINÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES DE LA DOULEUR
  申请人：INST NAT SANTE RECH MED

  公开号：WO2018197666A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The invention is based on the discovery of a new bacterial compound with analgesic properties which could be used as a new tool for the treatment of pain disorders such as visceral pain. Studying the mechanisms implicated in analgesic properties of the probiotic Escherichia coli strain Nissle 1917 (EcN), inventors characterized, the amino fatty acids produced by EcN, which display the Ecn analgesic properties. One of these compounds inhibits the hypersensitivity to colorectal distension induced by capsaicin, which is a very powerful nociceptive compound and acts via the GABA B receptor. Furthermore, inventors demonstrate that this compound is able to cross the cellular epithelial barrier (such as the intestinal epithelium). Thus, the invention relates to a lipopetide compound, derived from gamma-aminobutyric acid. The invention also relates to a lipopeptide compound according to the invention for the treatment of treating pain disorder, such as somatic pain and visceral pain.

  这项发明基于发现一种具有镇痛特性的新细菌化合物，可用作治疗内脏疼痛等疼痛疾病的新工具。研究参与益生菌大肠杆菌菌株Nissle 1917（EcN）镇痛特性的机制，发明者表征了EcN产生的氨基脂肪酸，这些氨基脂肪酸显示出EcN的镇痛特性。其中一种化合物抑制了辣椒素诱导的结肠膨胀过敏，辣椒素是一种非常强力的伤害性化合物，通过GABA B受体发挥作用。此外，发明者证明了这种化合物能够穿过细胞上皮屏障（如肠上皮）。因此，该发明涉及一种源自γ-氨基丁酸的脂肽化合物。该发明还涉及根据该发明用于治疗疼痛障碍，如体表疼痛和内脏疼痛的脂肽化合物。
• THERAPEUTIC PEPTIDES
  申请人：Strom Morten

  公开号：US20130035296A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention provides a peptide, peptidomimetic or amino acid derivative having a net positive charge of at least +2 and incorporating a disubstituted β amino acid, each of the substituting groups in the β amino acid, which may be the same or different, comprises at least (7) non-hydrogen atoms, is lipophilic and has at least one cyclic group, one or more cyclic groups within a substituting group may be linked or fused to one or more cyclic groups within the other substituting group and where cyclic groups are fused in this way the combined total number of non-hydrogen atoms for the two substituting groups is at least (12), for use as a cytolytic therapeutic agent; as well as non therapeutic uses of these molecules and certain defined novel compounds from within this definition.

  本发明提供了一种具有至少+2的净正电荷并且包含二取代β氨基酸的肽、肽类似物或氨基酸衍生物，β氨基酸中的每个取代基（可能相同也可能不同）包括至少（7）个非氢原子，具有亲脂性并且至少有一个环状基团，一个或多个取代基内的环状基团可以连接或融合到另一个取代基内的一个或多个环状基团中，当环状基团以这种方式融合时，两个取代基的非氢原子的总数至少为（12），用作溶细胞治疗剂；以及这些分子的非治疗用途以及从该定义中确定的某些新化合物。
• Inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease
  申请人：——

  公开号：US20020065248A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  The present invention relates to compounds of Formula (I): 1 wherein A 1 is methylene, ethylene or propylene group and A 2 is N or CR 5 , or stereoisomeric forms, stereoisomeric mixtures, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of HCV NS3 protease, and to pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising the same, and methods of using the same for treating viral infection or as an assay standard or reagent.

  本发明涉及化合物的结构公式（I）：其中A1为亚甲基、乙烯基或丙烯基，A2为N或CR5，或其立体异构体形式、立体异构体混合物或药用盐形式，用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂，以及包含相同化合物的药物组合物和诊断试剂盒，以及用于治疗病毒感染或作为测定标准或试剂的方法。
• Dipeptidyl peptidase IV inhibitors and their uses for lowering blood pressure levels
  申请人：——

  公开号：US20030176357A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention provides new uses of DPIV-inhibitors of the present invention, and their corresponding pharmaceutically acceptable acid addition salt forms, for lowering blood pressure levels.

  本发明提供了本发明的DPIV抑制剂的新用途，以及其相应的药用可接受的酸盐形式，用于降低血压水平。