5-isobutyluracil | 41300-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-isobutyluracil
• 英文别名: 5-(2-Methylpropyl)-uracil；5-isobutyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；5-(2-Methylpropyl)pyrimidine-2,4(1h,3h)-dione；5-(2-methylpropyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 41300-21-4
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: XZBOWLOREASHJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isobutyluracil 在 硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 Benzoic acid (2R,3R,4S,5R)-3-acetoxy-4-fluoro-5-(5-isobutyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷。136.几种1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-烷基尿嘧啶的合成和抗病毒作用。一些结构-活动关系。

  摘要：

  为了研究抗疱疹活性与2'-氟代-ara-U衍生物的C-5烷基取代基的大小之间的构效关系，合成了六个新的核苷（1c-h）。通过5-（氯汞）-1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶与烯丙基氯的Pd（II）催化反应制备5-烯丙基类似物1c。1c的部分氢化得到5-正丙基衍生物1d（FPAU）。通过使3-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-D-阿拉伯糖基溴化物与相应的5-取代的尿嘧啶缩合获得核苷1e-h。初步的体外数据显示，随着烷基侧链增加一个碳原子单位，抗疱疹药效下降约1个对数级。随着5-取代基大小的增加，细胞毒性也减小。FPAU对HSV-1和HSV-2具有良好的活性。FiPAU仍显示出良好的治疗指数，而高级烷基类似物基本上是无活性的。

  DOI：

  10.1021/jm00151a025
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-甲基丙基)-2,4,6(1H,3H,5H)-嘧啶三酮 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 磷酸 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 90.0~100.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 5-isobutyluracil
  参考文献：
  名称：

  核苷。136.几种1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-烷基尿嘧啶的合成和抗病毒作用。一些结构-活动关系。

  摘要：

  为了研究抗疱疹活性与2'-氟代-ara-U衍生物的C-5烷基取代基的大小之间的构效关系，合成了六个新的核苷（1c-h）。通过5-（氯汞）-1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶与烯丙基氯的Pd（II）催化反应制备5-烯丙基类似物1c。1c的部分氢化得到5-正丙基衍生物1d（FPAU）。通过使3-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-D-阿拉伯糖基溴化物与相应的5-取代的尿嘧啶缩合获得核苷1e-h。初步的体外数据显示，随着烷基侧链增加一个碳原子单位，抗疱疹药效下降约1个对数级。随着5-取代基大小的增加，细胞毒性也减小。FPAU对HSV-1和HSV-2具有良好的活性。FiPAU仍显示出良好的治疗指数，而高级烷基类似物基本上是无活性的。

  DOI：

  10.1021/jm00151a025

文献信息

• MACROCYCLES, COBALT AND IRON COMPLEXES OF SAME, AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：The Research Foundation for The State University of New York

  公开号：US20160228581A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Provided are macrocyclic compounds and iron or cobalt coordinated macrocyclic compounds. The compounds can be used as MRI contrast agents. Certain compounds are redox active and can be used to assess the biological redox status of a sample.

  提供的是大环化合物以及铁或钴配位的大环化合物。这些化合物可以用作MRI对比剂。某些化合物是氧化还原活性的，可以用于评估样品的生物氧化还原状态。
• Isohexide nucleosides, processes for their preparation and their use as medicaments
  申请人：Heinrich Mack Nachf.

  公开号：EP0234494B1

  公开（公告）日：1991-03-13
• HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Bradner James Elliot

  公开号：US20150038581A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  In recognition of the need to develop novel therapeutic agents, the present invention provides novel histone deacetylase inhibitors. These compounds include an ester bond making them sensitive to deactivation by esterases. Therefore, these compounds are particularly useful in the treatment of skin disorders. When the compounds reaches the bloodstream, an esterase or an enzyme with esterase activity cleaves the compound into biologically inactive fragments or fragments with greatly reduced activity Ideally these degradation products exhibit a short serum and/or systemic half-life and are eliminated rapidly. These compounds and pharmaceutical compositions thereof are particularly useful in treating cutaneous T-cell lymphoma, neurofibromatosis, psoriasis, hair loss, skin pigmentation, and dermatitis, for example. The present invention also provides methods for preparing compounds of the invention and intermediates thereto.
• US4806542A
  申请人：——

  公开号：US4806542A

  公开（公告）日：1989-02-21
• US9199923B2
  申请人：——

  公开号：US9199923B2

  公开（公告）日：2015-12-01