(R)-4-((S)-1-{(1S,2S)-1-[(S)-1-((S)-1-Carboxy-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-2-cyclohexyl-ethylcarbamoyl]-2-methyl-butylcarbamoyl}-3-methyl-butylcarbamoyl)-4-(3-carboxy-propionylamino)-butyric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-((S)-1-{(1S,2S)-1-[(S)-1-((S)-1-Carboxy-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-2-cyclohexyl-ethylcarbamoyl]-2-methyl-butylcarbamoyl}-3-methyl-butylcarbamoyl)-4-(3-carboxy-propionylamino)-butyric acid
• 英文别名: (4R)-4-[N-((1S)-1-{N-[(1S)-1-(N-{(1S)-1-[N-((1S)-1-Carboxy-2-phenylethyl)carbamoyl]-2-cyclohexylethyl}carbamoyl)-2-methylbutyl]carbamoyl}-3-methylbutyl)carbamoyl]-4-(3-carboxypropanoylamino)butanoic acid；(4R)-5-[[(2S)-1-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-1-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]amino]-3-cyclohexyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-(3-carboxypropanoylamino)-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₃₉H₅₉N₅O₁₁
• 分子量: 773.924
• InChiKey: QXJCDAUAPFRDJJ-DYXGMORPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  257
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 N-(9-芴甲氧羰基)-D-谷氨酸 、 FMOC-Β-环己基-L-丙氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (R)-4-((S)-1-{(1S,2S)-1-[(S)-1-((S)-1-Carboxy-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-2-cyclohexyl-ethylcarbamoyl]-2-methyl-butylcarbamoyl}-3-methyl-butylcarbamoyl)-4-(3-carboxy-propionylamino)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  酰基磺酰胺作为丙型肝炎病毒全长NS3（蛋白酶-解旋酶/ NTPase）的有效蛋白酶抑制剂：不同C末端的比较研究。

  摘要：

  报道了三种丙型肝炎病毒（HCV）全长NS3蛋白酶抑制剂（蛋白酶-解旋酶/ NTPase）的合成和抑制效能：（i）包含亲电丝氨酸陷阱的抑制剂（五氟乙基酮，α-酮酸和（ii）包含C末端羧酸酯基团的基于产物的抑制剂，以及（iii）先前未开发的包含C末端羧酸生物等排体（四唑和酰基磺酰胺）的抑制剂。用四唑基团进行生物立体置换可提供与相应羧酸盐同等效力的抑制剂，而用苯基酰基磺酰胺基取代可产生更有效的抑制剂。六肽抑制剂Suc-Asp-D-Glu-Leu-Ile-Cha-Nva-NHSO（2）Ph和Suc-Asp-D-Glu-Leu-Ile-Cha-ACPC-NHSO（2）Ph与K（i ）分别为13.6和3.8 nM，与具有C末端羧酸盐的相应抑制剂相比，其效价大约高20倍，并且与含有天然半胱氨酸Suc-Asp-D-Glu-Leu-Ile-Cha-Cys-OH（K（ i）= 28 nM）。酰基磺酰胺基团构成

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00179-2

文献信息

• Acyl sulfonamides as potent protease inhibitors of the hepatitis C virus full-Length NS3 (Protease-Helicase/NTPase): A comparative study of different C-terminals
  作者：Anja Johansson、Anton Poliakov、Eva Åkerblom、Karin Wiklund、Gunnar Lindeberg、Susanne Winiwarter、U.Helena Danielson、Bertil Samuelsson、Anders Hallberg

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00179-2

  日期：2003.6

  (protease-helicase/NTPase) are reported: (i) inhibitors comprising electrophilic serine traps (pentafluoroethyl ketones, alpha-keto acids, and alpha-ketotetrazoles), (ii) product-based inhibitors comprising a C-terminal carboxylate group, and (iii) previously unexplored inhibitors comprising C-terminal carboxylic acid bioisosteres (tetrazoles and acyl sulfonamides). Bioisosteric replacement with the tetrazole

  报道了三种丙型肝炎病毒（HCV）全长NS3蛋白酶抑制剂（蛋白酶-解旋酶/ NTPase）的合成和抑制效能：（i）包含亲电丝氨酸陷阱的抑制剂（五氟乙基酮，α-酮酸和（ii）包含C末端羧酸酯基团的基于产物的抑制剂，以及（iii）先前未开发的包含C末端羧酸生物等排体（四唑和酰基磺酰胺）的抑制剂。用四唑基团进行生物立体置换可提供与相应羧酸盐同等效力的抑制剂，而用苯基酰基磺酰胺基取代可产生更有效的抑制剂。六肽抑制剂Suc-Asp-D-Glu-Leu-Ile-Cha-Nva-NHSO（2）Ph和Suc-Asp-D-Glu-Leu-Ile-Cha-ACPC-NHSO（2）Ph与K（i ）分别为13.6和3.8 nM，与具有C末端羧酸盐的相应抑制剂相比，其效价大约高20倍，并且与含有天然半胱氨酸Suc-Asp-D-Glu-Leu-Ile-Cha-Cys-OH（K（ i）= 28 nM）。酰基磺酰胺基团构成