3-(1,5-Dimethyl-4-nitropyrazole-3-yl)-5-methyl-4-nitroisoxazole | 113411-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-(1,5-Dimethyl-4-nitropyrazole-3-yl)-5-methyl-4-nitroisoxazole
• 英文别名: 3-(1,5-Dimethyl-4-nitro-pyrazol-3-yl)-5-methyl-4-nitro-isoxazole；3-(1,5-dimethyl-4-nitropyrazol-3-yl)-5-methyl-4-nitro-1,2-oxazole
• CAS: 113411-52-2
• 化学式: C₉H₉N₅O₅
• 分子量: 267.201
• InChiKey: PFZSWTPTVCIIMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(5-甲基异恶唑-3-基)丁烷-1,3-二酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(1,5-Dimethyl-4-nitropyrazole-3-yl)-5-methyl-4-nitroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  新型3-（1-R-3（5）-甲基-4-亚硝基-1H-5（3）-吡唑基）-5-甲基异恶唑的合成及抗菌活性。

  摘要：

  合成了许多新的3-（1-R-3（5）-甲基-4-亚硝基-1H-5（3）-吡唑基）-5-甲基异恶唑6a-g（7b-f），并测试了其抗菌和抑菌活性。抗真菌活性。这些化合物中的一些在非细胞毒性浓度下显示出抗真菌活性。衍生物6c在体外的效价比咪康唑高9倍，对新孢梭菌的选择性高20倍。6c的效力分别比两性霉素B和氟康唑高8倍和125倍。没有一种化合物对细菌具有活性。初步的结构-活性关系（SAR）研究表明，吡唑环第4位的NO基对该活性至关重要。吡唑部分的亲脂性，N-烷基链长和两个杂环的平面性似乎在调节细胞毒性和抗真菌活性中起决定性作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00211-x

文献信息

• Polycondensed nitrogen heterocycles. Part<b>17</b>. Isoxazolo[4,3-<i>d</i>]pyrazolo[3,4-<i>f</i>][1,2,3]triazepine. A new ring system
  作者：Anna Maria Almerico、Gaetano Dattolo、Girolamo Cirrincione、Giuseppe Presti、Enrico Aiello

  DOI：10.1002/jhet.5570240515

  日期：1987.9

  The title compounds were prepared by nitration of compounds 2, reduction of the dinitro derivatives 4 and diazotization of the diamino derivatives 6 followed by an intramolecular coupling reaction. Compound 4a showed good activity against Salmonella cholerasuis and Clostridium perfringens bacteria.

  通过化合物2的硝化，二硝基衍生物4的还原和二氨基衍生物6的重氮化，然后进行分子内偶联反应，制备标题化合物。化合物4a显示出对霍乱沙门氏菌和产气荚膜梭状芽孢杆菌细菌的良好活性。
• ALMERICO, ANNA MARIA;DATTOLO, GAETANO;CIRRINCIONE, CIROLAMO;PRESTI, GIUSE+, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 5, 1309-1311
  作者：ALMERICO, ANNA MARIA、DATTOLO, GAETANO、CIRRINCIONE, CIROLAMO、PRESTI, GIUSE+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antimicrobial activity of new 3-(1-R-3(5)-methyl-4-nitroso-1H-5(3)-pyrazolyl)-5-methylisoxazoles
  作者：Enrico Aiello、Stefania Aiello、Francesco Mingoia、Alessia Bacchi、Giancarlo Pelizzi、Chiara Musiu、Maria Giovanna Setzu、Alessandra Pani、Paolo La Colla、Maria Elena Marongiu

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00211-x

  日期：2000.12

  A number of new 3-(1-R-3(5)-methyl-4-nitroso-1H-5(3)-pyrazolyl)-5-methylisoxazoles 6a-g (7b-f) were synthesized and tested for antibacterial and antifungal activity. Some of these compounds displayed antifungal activity at non-cytotoxic concentrations. Derivative 6c was 9 times more potent in vitro than miconazole and 20 times more selective against C. neoformans. 6c was also 8- and 125-fold more potent

  合成了许多新的3-（1-R-3（5）-甲基-4-亚硝基-1H-5（3）-吡唑基）-5-甲基异恶唑6a-g（7b-f），并测试了其抗菌和抑菌活性。抗真菌活性。这些化合物中的一些在非细胞毒性浓度下显示出抗真菌活性。衍生物6c在体外的效价比咪康唑高9倍，对新孢梭菌的选择性高20倍。6c的效力分别比两性霉素B和氟康唑高8倍和125倍。没有一种化合物对细菌具有活性。初步的结构-活性关系（SAR）研究表明，吡唑环第4位的NO基对该活性至关重要。吡唑部分的亲脂性，N-烷基链长和两个杂环的平面性似乎在调节细胞毒性和抗真菌活性中起决定性作用。