L-γ-methyleneglutamine | 31138-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-γ-methyleneglutamine
• 英文别名: 4-methylene-L-glutamine；(S)-2-amino-4-carbamoylpent-4-enoic acid；(2S)-2-ammonio-4-carbamoylpent-4-enoate；(2S)-2-azaniumyl-4-carbamoylpent-4-enoate
• CAS: 31138-12-2
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₃
• 分子量: 158.157
• InChiKey: CEVQXWMPODOBRM-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173 °C (decomp)
• 沸点：
  452.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-γ-methyleneglutamine 、 水 生成 4-Methylene-L-glutamate 、 铵
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-carbamoylpent-4-enoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到L-γ-methyleneglutamine
  参考文献：
  名称：

  L-γ-亚甲基谷氨酰胺及其酰胺衍生物的高效合成路线及其选择性抗癌活性

  摘要：

  在癌细胞中，谷氨酰胺分解是生物合成前体的主要来源，利用谷氨酰胺衍生的 α-酮戊二酸为 TCA 循环提供动力。 α-酮戊二酸的产生增强对于癌细胞至关重要，因为它为 TCA 循环提供碳以产生谷胱甘肽、脂肪酸和核苷酸，并提供氮以产生己糖胺、核苷酸和许多非必需氨基酸。使用氨基酸类似物抑制癌症中谷氨酰胺代谢的努力已经广泛。 L -γ-亚甲基谷氨酰胺被证明具有相当大的生化重要性，在花生和紫穗槐植物的氮运输中发挥着重要作用。在此，我们首次报道了L -γ-亚甲基谷氨酰胺及其酰胺衍生物的有效合成路线。许多L -γ-亚甲基谷氨酸酰胺在抑制 MCF-7 (ER + /PR + /HER2 - ) 和 SK-BR-3 (ER - /PR - /HER2 + ) 治疗 24 或 72 小时时的乳腺癌细胞。其中几种化合物在治疗 72 小时后抑制三阴性 MDA-MB-231 乳腺癌细胞的细胞生长方面与奥拉帕尼具有相似的功效。这些化合物均不会抑制良性

  DOI：

  10.1039/d0ra08249j

文献信息

• [EN] L-Y-METHYLENEGLUTAMINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE L-Y-MÉTHYLÈNEGLUTAMINE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV MISSISSIPPI

  公开号：WO2021011492A1

  公开（公告）日：2021-01-21

  Disclosed are substantially pure L-y-methyleneglutamine, L-y- methyleneglutamic acid, and/or amide derivatives, and methods of use thereof. In particular, the presently disclosed subject matter relates to L-y-methyleneglutamine, L-y-methyleneglutamic acid, and/or amide derivatives thereof, and methods of treating cancer. The method comprises administering one or more substantially pure L-y-methyleneglutamine, L-y-methyleneglutamic acid, and/or amide derivatives to a subject in need thereof.

  披露了基本纯的L-γ-亚甲基谷氨酸、L-γ-亚甲基谷氨酸和/或酰胺衍生物，以及其使用方法。具体来说，目前披露的主题涉及L-γ-亚甲基谷氨酸、L-γ-亚甲基谷氨酸和/或其酰胺衍生物，以及治疗癌症的方法。该方法包括向需要的受试者施用一个或多个基本纯的L-γ-亚甲基谷氨酸、L-γ-亚甲基谷氨酸和/或酰胺衍生物。
• Diagnostic and therapeutic agents
  申请人：Taube Seija

  公开号：US20070258899A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  Tumor targeting units are disclosed which have a peptide sequence C y —Y—G-F—X—W-G-Z-C yy (SEQ ID NO: 25), or a pharmaceutically or physiologically acceptable salt thereof. Tumor targeting agents are also disclosed having at least one targeting unit, directly or indirectly coupled to at least one effector unit. Diagnostic or pharmaceutical compositions having at least one targeting unit or at least one targeting agent, and targeting units or targeting agents for the preparation of a medicament for the treatment of cancer related diseases (including cancer), especially for the treatment of colon/colorectal cancer or its metastases are also disclosed.

  揭示了具有肽序列Cy—Y—G-F—X—W-G-Z-Cyy（序列ID编号：25）或其药学或生理上可接受的盐的肿瘤靶向单元。还披露了具有至少一个靶向单元的肿瘤靶向剂，直接或间接地偶联至至少一个效应单元。还披露了具有至少一个靶向单元或至少一个靶向剂的诊断或药物组合物，以及用于制备治疗癌症相关疾病（包括癌症）的药物的靶向单元或靶向剂，特别是用于治疗结肠/结直肠癌或其转移的靶向单元或靶向剂。
• 4-Methyleneglutamine synthetase: A new amide synthetase present in germinating peanuts
  作者：Harry C. Winter、Ti-Zhi Su、Eugene E. Dekker

  DOI：10.1016/0006-291x(83)90332-7

  日期：1983.3

  catalyzes the synthesis of 4-methyleneglutamine from 4-methyleneglutamic acid + ammonia was detected in and partially purified from cotyledons of peanut seeds germinated 5 to 7 days. This activity was separated from glutamine and asparagine synthetases by ammonium sulfate precipitation and DEAE-cellulose chromatography. The enzyme is distinct from these other amide synthetases in its substrate specificity

  在发芽5至7天的花生种子的子叶中并部分纯化了催化从4-亚甲基谷氨酸+氨合成4-亚甲基谷氨酰胺的酶活性。通过硫酸铵沉淀和DEAE-纤维素色谱法将该活性与谷氨酰胺和天冬酰胺合成酶分离。该酶的底物特异性，酰胺/羟胺交换不足，使用铵离子作为酰胺供体以及由ATP形成AMP与这些其他酰胺合成酶不同。该活性在溶液中非常不稳定，但是以沉淀形式保留在硫酸铵中或在-77℃下冷冻在12.5％甘油中时保留。此活性可能是催化发芽花生中发生的4-亚甲基谷氨酰胺快速合成的原因。
• Methods for the preparation of beta-amino acids
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20030113882A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  Purified &bgr;-amino acids are of considerable interest in the preparation of pharmacologically active compounds and industrial precursors. Although enantiomerically pure &bgr;-amino acids can be produced by standard chemical synthesis, this traditional approach is time consuming, requires expensive starting materials, and results in a racemic mixture which must be purified further. However, DNA molecules encoding lysine 2,3-aminomutase can be used to prepare &bgr;-amino acids by methods that avoid the pitfalls of chemical synthesis. The present invention provides a method of producing enantiomerically pure &bgr;-amino acids from &agr;-amino acids comprising catalyzing the conversion of an &agr;-amino acid to a corresponding &bgr;-amino acid by utilizing a lysine 2,3-aminomutase as the catalyst.

  纯化的&bgr;-氨基酸在制备药理活性化合物和工业前体方面具有相当大的意义。虽然对映体纯的&bgr;-氨基酸可以通过标准化学合成法生产，但这种传统方法耗时长，需要昂贵的起始原料，而且会产生外消旋混合物，必须进一步纯化。然而，编码赖氨酸 2,3-氨基转化酶的 DNA 分子可以用来制备 &bgr;-氨基酸，其方法避免了化学合成的缺陷。本发明提供了一种从&agr;-氨基酸制备对映体纯&bgr;-氨基酸的方法，包括利用赖氨酸 2,3-氨基转化酶作为催化剂，催化&agr;-氨基酸转化为相应的&bgr;-氨基酸。
• THREE NEW NON-POLYGLUTAMATABLE DEAZAAMINOPTERINS AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME
  申请人：NAIR, Madhavan G.

  公开号：EP0513068B1

  公开（公告）日：1995-09-13