2-decylidenesuccinic acid | 5768-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-decylidenesuccinic acid
• 英文别名: 2-decylidenebutanedioic acid
• CAS: 5768-45-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: XMNQOFCTLYALPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-decylidenesuccinic acid 、 硫代乙酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(1-acetylsulfanyldecyl)butanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  新型脂肪酸合酶（FAS）抑制剂：设计，合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  合成了几种新颖的C75衍生物系列，并评估了它们的FAS抑制活性。结果表明，化合物4-亚甲基-2-辛基-5-氧代-四氢噻吩-3-羧酸（1c）具有更有效的FAS抑制作用（IC 50为2.56μM，TI为9.26），并具有较强的抗肿瘤活性。体外HL60和Hela细胞（IC 50分别为5.38μM和46.10μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.050
• 作为产物：
  描述：

  decylidene-succinic acid diethyl ester 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-decylidenesuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  新型脂肪酸合酶（FAS）抑制剂：设计，合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  合成了几种新颖的C75衍生物系列，并评估了它们的FAS抑制活性。结果表明，化合物4-亚甲基-2-辛基-5-氧代-四氢噻吩-3-羧酸（1c）具有更有效的FAS抑制作用（IC 50为2.56μM，TI为9.26），并具有较强的抗肿瘤活性。体外HL60和Hela细胞（IC 50分别为5.38μM和46.10μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.050

文献信息

• Novel fatty acid synthase (FAS) inhibitors: Design, synthesis, biological evaluation, and molecular docking studies
  作者：Xiaokui Wang、Jian Lin、Yao Chen、Wu Zhong、Guoming Zhao、Hongying Liu、Site Li、Lili Wang、Song Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.050

  日期：2009.3

  Several novel series of C75 derivatives were synthesized and evaluated for their FAS inhibitory activities. The results showed compound 4-methylene-2-octyl-5-oxo-tetrahydro-thiophene-3-carboxylic acid (1c) had more effective FAS inhibitory (IC50 was 2.56 μM and T.I. was 9.26) and potent anti-tumor activities on HL60 and Hela cells in vitro (IC50 were 5.38 μM and 46.10 μM, respectively).

  合成了几种新颖的C75衍生物系列，并评估了它们的FAS抑制活性。结果表明，化合物4-亚甲基-2-辛基-5-氧代-四氢噻吩-3-羧酸（1c）具有更有效的FAS抑制作用（IC 50为2.56μM，TI为9.26），并具有较强的抗肿瘤活性。体外HL60和Hela细胞（IC 50分别为5.38μM和46.10μM）。