7,8-二氢-9-甲氧基-7,7-二甲基-6H-环戊二烯并[g]异喹啉-5-羧酸 | 18500-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 7,8-二氢-9-甲氧基-7,7-二甲基-6H-环戊二烯并[g]异喹啉-5-羧酸
• 英文名称: illudinine
• 英文别名: Illudinin；9-methoxy-7,7-dimethyl-6,8-dihydrocyclopenta[g]isoquinoline-5-carboxylic acid
• CAS: 18500-63-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: FSBVQCVHOXXMGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 9-bromo-7,7-dimethyl-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[g]isoquinoline-5-carboxylate 在 乙酰氧肟酸 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 异丁醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 7,8-二氢-9-甲氧基-7,7-二甲基-6H-环戊二烯并[g]异喹啉-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  由双甲酮合成Illudinine

  摘要：

  从商业上可获得的二甲酮通过八个步骤实现了伊卢旦烷倍半萜烯伊司地宁的全合成，总产率为14％。该方法的特点是串联断裂/ Knoevenagel型缩合和微波辅助氧化环异构化以建立异喹啉核心。合成的完成涉及最近报道的在密集官能化的芳基溴化物上的级联S N Ar / Lossen重排和8-羟基异喹啉的O-甲基化的优化方法。氧化环异构化是通过新型的反需求分子内脱氢-狄尔斯-阿尔德环加成反应进行的，该方法对于制备取代的异喹啉具有广泛的吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03887

文献信息

• Synthesis of Illudinine from Dimedone and Identification of Activity as a Monoamine Oxidase Inhibitor
  作者：Robert Gaston、Werner J. Geldenhuys、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01301

  日期：2020.11.6

  carboxylic acid ester. Preliminary assays indicate that illudinine and several related synthetic analogues are monoamine oxidase inhibitors, which is the first reported indication of biological activity associated with this natural product. Illudinine was found to inhibit monoamine oxidase B (MAO-B) with an IC50 of 18 ± 7.1 μM in preliminary assays.

  真菌代谢物伊洛地宁可通过七个步骤制备，约 使用“打开和关闭”（开环和闭环）策略，二甲酮的总产率为55％。丁二酮的串联开环断裂和烯化作用建立了由新戊烯系链连接的炔烃和乙烯基芳烃官能团。然后，氧化环异构化提供了伊洛地宁骨架。伊洛迪宁第二代合成中的关键创新是使用腈基官能团而不是酯作为伊洛迪宁羧酸的功能前体。较小的线性腈（C≡N）与改进的选择性，π共轭性以及相对于羧酸酯在合成序列中多个点的反应性有关。初步测定表明，伊利度定和几种相关的合成类似物是单胺氧化酶抑制剂，这是首次报道与该天然产物有关的生物活性的迹象。发现Illudinine具有IC抑制单胺氧化酶B（MAO-B）初步分析中的50 ±18±7.1μM。
• Microwave-Mediated Nickel-Catalyzed Cyclotrimerization Reactions:  Total Synthesis of Illudinine
  作者：Jesse A. Teske、Alexander Deiters

  DOI：10.1021/jo7020955

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]Rapid and efficient [2 + 2 + 2] cyclotrimerization reactions were discovered through the application of microwave irradiation in conjunction with a Ni(CO)(2)(PPh3)(2) catalyst. This enables the facile construction of highly substituted indane, isoindoline, and tetraline core structures. The developed microwave-mediated Ni-catalyzed cyclotrimerization reaction was employed as the key step in a concise synthesis of the isoquinoline natural product illudinine. This represents the first example of a Ni-catalyzed cyclotrimerization reaction in total synthesis.
• Shanker, P. Sathya; Rao, G. S. R. Subba, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 12, p. 1209 - 1213
  作者：Shanker, P. Sathya、Rao, G. S. R. Subba

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Illudinine from Dimedone
  作者：Alec E. Morrison、Tung T. Hoang、Mélodie Birepinte、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03887

  日期：2017.2.17

  A total synthesis of the illudalane sesquiterpene illudinine was realized in eight steps and 14% overall yield from commercially available dimedone. The approach features tandem fragmentation/Knoevenagel-type condensation and microwave-assisted oxidative cycloisomerization to establish the isoquinoline core. Completion of the synthesis involves a recently reported cascade SNAr/Lossen rearrangement

  从商业上可获得的二甲酮通过八个步骤实现了伊卢旦烷倍半萜烯伊司地宁的全合成，总产率为14％。该方法的特点是串联断裂/ Knoevenagel型缩合和微波辅助氧化环异构化以建立异喹啉核心。合成的完成涉及最近报道的在密集官能化的芳基溴化物上的级联S N Ar / Lossen重排和8-羟基异喹啉的O-甲基化的优化方法。氧化环异构化是通过新型的反需求分子内脱氢-狄尔斯-阿尔德环加成反应进行的，该方法对于制备取代的异喹啉具有广泛的吸引力。