泻鼠李皮苷A | 521-62-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 泻鼠李皮苷A
• 中文别名: 大苷A；泻鼠李皮苷
• 英文名称: Frangulin A
• 英文别名: Frangulin；1,8-dihydroxy-3-methyl-6-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 521-62-0
• 化学式: C₂₁H₂₀O₉
• mdl: MFCD00016363
• 分子量: 416.384
• InChiKey: DTTVUKLWJFJOHO-FUCRAMRQSA-N

物化性质

• 熔点：
  230°C
• 沸点：
  744.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.597±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  乙醇：微溶；甲醇：微溶
• LogP：
  4.340 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  泻鼠李皮苷A 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以6.7 mg的产率得到大黄素
  参考文献：
  名称：

  植物蒽酮和蒽醌衍生物对人羰基还原酶的抑制

  摘要：

  醛酮还原酶和短链脱氢酶/还原酶超家族的成员催化多种底物的转化，包括碳水化合物、脂质和类固醇。这些酶还参与异生素的转化、细胞抑制剂阿霉素和柔红霉素的失活，并在癌症的发展中发挥作用。因此，此类酶的抑制剂可以改善治疗结果。蒽醌等植物来源的化合物已用于医药目的几个世纪了。在当前的研究中，测试了选定的蒽酮和蒽醌衍生物（来自植物）对从大肠杆菌表达系统中分离的六种重组人羰基还原酶（AKR1B1、AKR1B10、AKR1C3、AKR7A2、AKR7A3、CBR1）的抑制潜力。总体而言，蒽酮衍生物芦荟苷的抑制作用最小，而蒽醌衍生物（弗兰古拉大黄素、芦荟大黄素、弗兰古林 A 和弗兰古林 B）和醛酮还原酶 AKR1B10 获得的IC 50值处于低微摩尔范围内（ 3.5–16.6 μM）。与 AKR1B10 抑制相比，AKR1B1 抑制明显较弱（IC 50值> 50 μM）。短链脱氢酶/还原酶 CBR1 的抑制作用最强。

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2022.109823
• 作为产物：
  描述：

  1,8-di-O-n-hexanoyl-3-(2',4'-di-O-acetyl-3'-O-levulinyl-α-L-rhamnopyranosyl)emodin 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85.7%的产率得到泻鼠李皮苷A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of cytotoxic activity of novel anthracene l-rhamnopyranosides

  摘要：

  A series of anthracene L-rhamnopyranosides were designed and synthesized in a practical way and their cytotoxic activity was examined in vitro. Most compounds exhibited both potent cytotoxicity against several tumor cell lines and high DNA binding capacity. The preliminary results showed that subtle modifications of rhamnosyl moiety in anthracene rhamnosides with acetyl group had a selective toxicity for different tumor cells and the displacement of C-10 carbonyl group in emodin by acetylmethylene group was helpful to improve the inhibitory activity. Lipophilicity of the anthracene glycosides was not a crucial factor for cytotoxicity and most molecules with good cytotoxicity could inhibit the catalytic activity of Top2 alpha. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.064

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-Derivaten
  申请人：GERUM ESTABLISHMENT

  公开号：EP0374890A1

  公开（公告）日：1990-06-27

  Anthrachinonderivate der Formel wobei höchstens zwei R aus der Gruppe von H, CH3, C2H5 und C3H7, jedoch mindestens zwei R aus der Gruppe der Substituen­den OH, CH2OH, C2H4OH, den Estern dieser Substituenden mit Carbonsäuren von maximal 3 C-Atomen oder den Glykosiden die­ser Substituenden stammen, wobei eine das Anthrachinonderivat enthaltende Pflanze oder ein Extrakt dieser Pflanze mittels eines Lösungsmittels - insbesondere bei erhöhter Temperatur - extrahiert wird, werden nach folgendem Verfahren hergestellt: a) es wird mittels eines ersten, hydrophilen Lösungsmittels, insbesondere mittels Wasser, einem Alkohol mit maximal 3 C-Atomen, Aceton, Äthylazetat, Diäthylazetat, bzw. Mi­schungen dieser Lösungsmittel extrahiert und anschliessend filtriert; b) die resultierende Lösung wird - vorzugsweise bis zu einem Restgehalt von mindestens 5, insbesondere auf 10 bis 15 Gewichtsprozent Lösungsmittel zu einer sirupartigen Konsi­stenz - entweder eingedampft oder über einen polaren Ionenaustauscher, z.B. Amberlite IR45, geleitet, aus dem die zurückgehaltenen Anthrachinonderivate mit Methanol eluiert werden; c) aus dem Sirup wird die Verbindung mittels eines zweiten Lösungsmittels, insbesondere Benzol und/oder eines Homo­logen davon, extrahiert, welcher Schritt vorzugsweise mit dem Rückstand der Extraktion 2 bis 4 mal wiederholt wird; d) der Extrakt wird zur Trockne eingedampft und gegebenen­falls umkristallisiert. Das sich nach dem Schritt a) ergebende Filtrat kann vor dem Schritt b) - insbesondere mehrmals nacheinander - mehrere Ta­ge lang Luft und Licht ausgesetzt werden, vorzugsweise unter Rühren und/oder Sauerstoffeintrag und/oder UV-Bestrahlung.

  式中的蒽醌衍生物 式中最多两个 R 来自 H、CH3、C2H5 和 C3H7 组，但至少两个 R 来自取代基 OH、CH2OH、C2H4OH、这些取代基与最多 3 个碳原子的羧酸的酯或这些取代基的糖苷组，其中含有蒽醌衍生物的植物或该植物的提取物是通过溶剂，特别是在高温下提取的： a) 先用亲水性溶剂，特别是水、含有最多 3 个 C 原子的醇、丙酮、乙酸乙酯、乙酸 二乙酯或这些溶剂的混合物萃取，然后过滤； b) 将得到的溶液蒸发--最好蒸发至残留溶剂含量至少 5%，特别是 10%至 15%（按重量计）的糖浆状--或通过极性离子交换器，如 Amberlite IR45，从中用甲醇洗脱保留的蒽醌衍生物； c) 用第二种溶剂，特别是苯和/或其同系物，从糖浆中萃取化合物，萃取后的残留物最好重复该步骤 2 到 4 次； d) 将提取物蒸发至干，必要时进行重结晶。 步骤 a) 后得到的滤液可在步骤 b) 前暴露于空气和光线中数天，尤其是连续暴露数次，最好同时搅拌和/或通 入氧气和/或紫外线照射。
• Oxidative Färbemittel
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP2301520A2

  公开（公告）日：2011-03-30

  Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind Mittel zur oxidativen Färbung keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, enthaltend in einem kosmetisch akzeptablen Träger mindestens ein Oxidaionsfarbstoffvorprodukt sowie eine Wirkstoffkombination aus (a) mindestens einer basischen Aminosäure, (b) Pyrrolidoncarbonsäure oder einer ihrer physiologisch verträglichen Salze, wobei die Mittel im Wesentlichen frei von sauren Aminosäuren sind.

  本申请涉及用于角质纤维（尤其是人类头发）氧化染色的组合物，该组合物在 美容上可接受的载体中包含至少一种氧化染色前体和以下活性成分组合 (a) 至少一种碱性氨基酸、 (b) 吡咯烷酮羧酸或其生理上可接受的盐、 其中的制剂基本上不含酸性氨基酸。
• Accelerators for increasing the rate of formation of free radicals and reactive oxygen species
  申请人：Cavalier Discovery

  公开号：US20030082101A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  The formation of free radicals is enhanced with photodynamic agents, sonodynamic agents, and systems and therapies utilizing ultrasound by subjecting the agent to light waves or sound waves in the presence of a metal, a reductant, or a chelate, or mixtures thereof.

  光动力药剂、声动力药剂以及利用超声波的系统和疗法，在有金属、还原剂或螯合物或它们的混合物存在的情况下，使药剂受到光波或声波的作用，可促进自由基的形成。
• Anthraquinone glycosides from Rhamnus libanoticus☆
  作者：Maksut Co§kun、Satake Toshiko、Kazliyuki Hori、Yasuhisa Saiki、Mekin Tanker

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85060-s

  日期：——
• Wagner; Hoerhammer, Zeitschrift fur Naturforschung, 1969, vol. 24b, p. 1408,1413
  作者：Wagner、Hoerhammer

  DOI：——

  日期：——