O,O-二甲基-S-[N-(4-氯苯基)-N-异丙基甲酰甲基]二硫代磷酸酯 | 64249-01-0

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 其他除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: O,O-二甲基-S-[N-(4-氯苯基)-N-异丙基甲酰甲基]二硫代磷酸酯
• 中文别名: S-4氯-N-异丙基苯氨基甲酰基甲基O,O-2二甲基二硫代磷酸酯；O,O-二甲基-S-4-氯-N-异丙基苯胺基甲酰甲基二硫代磷酸酯；阿罗津；莎稗磷；O,O-二甲基-S-4-氯-N-异丙基苯氨基甲酰基甲基二硫代磷酸酯
• 英文名称: anilofos
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-2-dimethoxyphosphinothioylsulfanyl-N-propan-2-ylacetamide
• CAS: 64249-01-0
• 化学式: C₁₃H₁₉ClNO₃PS₂
• mdl: MFCD28988541
• 分子量: 367.858
• InChiKey: NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50～55℃
• 沸点：
  443.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >100 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  2512
• 稳定性/保质期：

  在指定条件下稳定，远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S60,S61
• 危险类别码：
  R22,R51/53
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN 3077
• RTECS号：
  TD5185000

制备方法与用途

根据提供的信息，我将总结并整理关于莎稗磷的化学性质、用途和生产方法的关键点：

化学性质

• 外观与性状：纯品为白色针状结晶。
• 熔点：51.5℃。
• 相对密度：25℃时为1.27。
• 蒸汽压：60℃时为2.2×10^-3 Pa。
• 溶解度：
  • 丙酮、甲苯、氯仿、乙醇和醋酸乙酯均大于100%。
  • 苯和正己烷分别为20%和1.2%。
  • 在水中溶解度为13.6 mg/L。

用途

• 作用机理：内吸性有机磷除草剂，通过根系吸收并传导至幼芽或叶片，使植株生长受抑制、颜色转为深绿（有时脱色），停止生长最终导致死亡。
• 防治对象：主要用于防除稻田中的单子叶杂草如稗草、异型莎草等。
• 使用方法与用量：
  • 在水稻2.5叶期时施用，效果最佳；晚施可能无法完全控制。
  • 施药剂量为4.5 g有效成分/100 m² 或3 g乳油有效成分/100 m² 进行喷雾处理。

生产方法 烷基化反应

• 将对氯苯胺与2-溴丙烷在一定条件下进行加热反应，生成4-氯-N-异丙基苯胺。
• 收率为95%～98%。

氯乙酰化反应

• 使用上一步产物、溶剂和氯乙酰氯在特定条件下的反应来制备N-氯乙酰基-N-异丙基对氯苯胺。
• 收率接近100%。

缩合反应

• 将上述中间体与缚酸剂（如O，O-二甲基二硫代磷酸）及其他溶剂在一定温度下进行缩合反应，得到最终的莎稗磷产品。
• 总收率为88%～90%。

综上所述，莎稗磷是一种有效的单子叶杂草控制剂，并通过一系列化学步骤制备而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-二甲基-S-[N-(4-氯苯基)-N-异丙基甲酰甲基]二硫代磷酸酯 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以31.2%的产率得到(S-N-(4-chlorophenyl)-N-isopropyl carbamoylmethylyl)-O,O-dimethylthiophosphate
  参考文献：
  名称：

  Singh, Shashi Bala; Kulshrestha, Gita, Journal of the Indian Chemical Society, 1995, vol. 72, # 8, p. 555 - 558

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(4-氯苯基)-N-(1-甲基乙基)乙酰胺 、 二甲基二硫代磷酸酯 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 45.0~95.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 以96.1 %的产率得到O,O-二甲基-S-[N-(4-氯苯基)-N-异丙基甲酰甲基]二硫代磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  CN116199711

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• Anti-angiogenic compounds
  申请人：Bradshaw W. Curt

  公开号：US20060205670A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present invention provides AA targeting compounds which comprise AA targeting agent-linker conjugates which are linked to a combining site of an antibody. Various uses of the compounds are provided, including methods to treat disorders connected to abnormal angiogenesis.

  本发明提供了包括与抗体的结合位点连接的AA靶向剂-连接剂共轭物的AA靶向化合物。提供了化合物的各种用途，包括治疗与异常血管生成相关的疾病的方法。
• Primary Amines as Renin Inhibitors
  申请人：Bezencon Olivier

  公开号：US20090088457A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The invention relates to novel primary amine derivatives and the use thereof as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as inhibitors of renin.

  这项发明涉及新型一次胺衍生物及其在制备药物组合物中作为活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的过程、含有其中一种或多种化合物的药物组合物，特别是它们作为肾素抑制剂的用途。

表征谱图