N-(3-甲氧基-8-甲基-7H-苯并(E)吡啶并(4,3-b)吲哚-11-基)-1,3-丙烷二胺 | 133712-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-(3-甲氧基-8-甲基-7H-苯并(E)吡啶并(4,3-b)吲哚-11-基)-1,3-丙烷二胺
• 英文名称: 3-methoxy-7H-8-methyl-11-<(3'-aminopropyl)amino>benzopyrido<4,3-b>indole
• 英文别名: N-(3-methoxy-8-methyl-7H-benzo[e]pyrido[4,3-b]indol-11-yl)-propane-1,3-diamine；3-Methoxy-7H-8-methyl-11-((3'-amino)propylamino)benzo(e)pyrido(4,3-b)indole；N'-(5-methoxy-13-methyl-11,15-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,17]heptadeca-1(10),2(7),3,5,8,12(17),13,15-octaen-16-yl)propane-1,3-diamine
• CAS: 133712-11-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O
• 分子量: 334.421
• InChiKey: ZRXYNJUDISKEAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-甲氧基-8-甲基-7H-苯并(E)吡啶并(4,3-b)吲哚-11-基)-1,3-丙烷二胺 在 lithium hydroxide 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 ([2-(Bis-carboxymethyl-amino)-ethyl]-{[3-(3-methoxy-8-methyl-7H-benzo[e]pyrido[4,3-b]indol-11-ylamino)-propylcarbamoyl]-methyl}-amino)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  由三螺旋结构控制的序列特异性DNA裂解剂的新家族：苯并吡啶并吲哚-EDTA缀合物。

  摘要：

  序列特异性DNA识别可通过与寡嘧啶x寡嘌呤序列的主沟结合的寡核苷酸实现。这些分子间结构可用于调节基因表达并创建分子生物学的新工具。在这里我们报告了三重螺旋特异性DNA裂解试剂的合成和生化特性。它基于先前报道的三链体特异性配体，苯并[e]吡啶并吲哚（BePI）和苯并[g]吡啶并吲哚（BgPI），它们共价附于乙二氨基四乙酸（EDTA）。在铁，还原剂和分子氧的存在下，BgPI-EDTA x FeII而不是BePI-EDTA x FeII诱导质粒DNA在形成三链体的寡核苷酸结合的单个位点进行双链切割。在单核苷酸分辨率下，发现在三链体形成后，BePI-EDTA x FeII导致嘧啶链的裂解和嘌呤链的保护。BgPI-EDTA x FeII以相似的效率切割两条链。通过EDTA x FeII部分相对于DNA凹槽（大凹槽：BePI-EDTA x FeII，小凹槽：BgPI-EDTA x FeII）的位置，可

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000502)6:9<1559::aid-chem1559>3.3.co;2-q

文献信息

• Use of indole-derived compounds for the preparation of a medicament that can be used to treat diseases related to the splicing process
  申请人：Tazi Jamal

  公开号：US20070054905A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  The invention relates to indole-derived compounds and to the use of said compounds for the preparation of a medicament that can be used to treat diseases related to the process of splicing pre-messenger RNAs in the cell, such as Frasier syndrome, frontotemporal dementia linked to chromonsoem 17 (a form of Parkinson's disease), Leigh syndrome (a type of encephalopathy), atypical cystic fibrosis, certain neuropathologies including Alzheimer's disease linked to a mutation in the Tau protein, muscle atorphy which affects the SMN (survival of Motor Neuron) gene, depression linked to a serotonin splicing impairment, and certain cancers in which the global splicing process is affected (e.g. breast cancer, colon cancer and certain lymphomas), as well as viral diseases such as AIDS.

  该发明涉及吲哚衍生物化合物及其用于制备药物的用途，该药物可用于治疗与细胞内预信使RNA剪接过程相关的疾病，如弗雷泽综合征、与染色体17相关的额颞叶痴呆症（一种帕金森病形式）、利综合征（一种脑病类型）、非典型囊性纤维化、某些神经病理学疾病，包括与Tau蛋白突变相关的阿尔茨海默病、影响SMN（运动神经元存活）基因的肌肉萎缩、与血清素剪接障碍相关的抑郁症，以及全局剪接过程受影响的某些癌症（例如乳腺癌、结肠癌和某些淋巴瘤），以及病毒性疾病，如艾滋病。
• DERIVES D'INDOLE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES LIEES AU PROCESSUS D'EPISSAGE
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP1663219A2

  公开（公告）日：2006-06-07
• US7989467B2
  申请人：——

  公开号：US7989467B2

  公开（公告）日：2011-08-02
• [EN] USE OF INDOLE-DERIVED COMPOUNDS FOR THE PREPARATION OF A MEDICAMENT THAT CAN BE USED TO TREAT DISEASES RELATED TO THE SPLICING PROCESS<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSES DERIVES D'INDOLE POUR LA PREPARATION D'UN MEDICAMENT UTILE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES LIEES AU PROCESSUS D'EPISSAGE
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2005023255A2

  公开（公告）日：2005-03-17

  Composés dérivés d'indole et utilisation desdits composés pour la préparation d'un médicament utile pour traiter des maladies liées au processus d'épissage des ARN pré-messagers dans la cellule, et notamment le syndrome de frasier, la démence fronto-temporale liée au chromosome 17 (une forme du Parkinson), le syndrome de Leigh (type d'encéphalopathie), la mucoviscidose atypique, certaines neuropathologies dont notamment l'Alzheimer lié à une mutation de la protéine Tau, l'amyotrophie qui touche le gène SMN (Survival of Motor Neuron), la dépression liée à un dérèglement de l'épissage de la sérotonine, et certains cancers dans lesquelles le processus global de l'épissage est affecté (notamment le cancer du sein, du colon et certains lymphomes), ainsi que les maladies virales telles que le SIDA.
• A New Family of Sequence-Specific DNA-Cleaving Agents Directed by Triple-Helical Structures: Benzopyridoindole-EDTA Conjugates
  作者：Christophe Marchand、Chi Hung Nguyen、Brian Ward、Jian-Sheng Sun、Emile Bisagni、Thérèse Garestier、Claude Hélène

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000502)6:9<1559::aid-chem1559>3.3.co;2-q

  日期：2000.5.2

  rationalized by the location of the EDTA x FeII moiety with respect to the grooves of DNA (major groove: BePI-EDTA x FeII, minor groove: BgPI-EDTA x FeII). This work paves the way to the development of a new class of triple helix directed DNA cleaving reagents. Such molecules will be of interest for sequence-specific DNA cleavage and for investigating triple-helical structures, such as H-DNA, which could

  序列特异性DNA识别可通过与寡嘧啶x寡嘌呤序列的主沟结合的寡核苷酸实现。这些分子间结构可用于调节基因表达并创建分子生物学的新工具。在这里我们报告了三重螺旋特异性DNA裂解试剂的合成和生化特性。它基于先前报道的三链体特异性配体，苯并[e]吡啶并吲哚（BePI）和苯并[g]吡啶并吲哚（BgPI），它们共价附于乙二氨基四乙酸（EDTA）。在铁，还原剂和分子氧的存在下，BgPI-EDTA x FeII而不是BePI-EDTA x FeII诱导质粒DNA在形成三链体的寡核苷酸结合的单个位点进行双链切割。在单核苷酸分辨率下，发现在三链体形成后，BePI-EDTA x FeII导致嘧啶链的裂解和嘌呤链的保护。BgPI-EDTA x FeII以相似的效率切割两条链。通过EDTA x FeII部分相对于DNA凹槽（大凹槽：BePI-EDTA x FeII，小凹槽：BgPI-EDTA x FeII）的位置，可