2-oxo-N-(2,4-dimethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-4-carboxamide | 1031378-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-N-(2,4-dimethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-4-carboxamide
• 英文别名: N-(2,4-dimethylphenyl)-2-oxo-4,10-dihydro-3H-pyrimido[1,2-a]benzimidazole-4-carboxamide
• CAS: 1031378-21-8
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄O₂
• 分子量: 334.378
• InChiKey: GEWHOMBULHINQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-amino-N-(2,4-dimethylphenyl)-2-oxo-2,3,4,10-tetrahydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-4-carboxamide 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-oxo-N-(2,4-dimethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑的合成，有前途的CRF1受体拮抗剂

  摘要：

  研究了条件对1,2-二氨基咪唑与N-芳基马来酰亚胺反应过程的影响。结果表明，根据所用的反应条件，10-氨基-N-芳基-2-氧代-2,3,4,10-四氢嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑-4-甲酰胺或其脱氨基产物，形成N-芳基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑-4-甲酰胺。此类化合物的虚拟筛选和分子对接使我们能够将它们视为潜在的 CRF1 受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1007/s11172-024-4213-y

文献信息

• Reactions of N-arylmaleimides with 3-amino-1,2,4-triazole and 2-aminobenzimidazole
  作者：Roman V. Rudenko、Sergey A. Komykhov、Vladimir I. Musatov、Irina S. Konovalova、Oleg V. Shishkin、Sergey M. Desenko

  DOI：10.1002/jhet.660

  日期：2011.7

  AbstractThe reaction of 3‐amino‐1,2,4‐triazole (1) with N‐arylmaleimides leads to azolopyrimidines 4 and 5. The 2‐aminobenzimidazole (2) in the reaction with 3 gives the pyrimidobenzimidazoles 6. In similar conditions, the reaction of amine 2 with maleic anhydride (7) leads to formation of 2‐oxo‐1,2,3,4‐tetrahydropyrimido[1,2‐a]benzimidazole‐4‐carboxylic acid (8). The structures of 4, 5, 6, and 8 were proved by X‐Ray and NOE NMR measurements. J. Heterocyclic Chem., (2011)
• 10.1007/s11172-024-4213-y
  作者：Vandyshev, D. Yu.、Kovygin, Yu. A.、Khmelevskaya、Sherbakov、Shikhalieva、Smoliannikova, M. Yu.、Shikhaliev, Kh. S.

  DOI：10.1007/s11172-024-4213-y

  日期：——

  3,4-tetrahydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-4-carboxamides, were formed. Virtual screening and molecular docking of this class of compounds allowed us to consider them as potential CRF1 receptor antagonists.

  研究了条件对1,2-二氨基咪唑与N-芳基马来酰亚胺反应过程的影响。结果表明，根据所用的反应条件，10-氨基-N-芳基-2-氧代-2,3,4,10-四氢嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑-4-甲酰胺或其脱氨基产物，形成N-芳基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑-4-甲酰胺。此类化合物的虚拟筛选和分子对接使我们能够将它们视为潜在的 CRF1 受体拮抗剂。