2-amino-N-(2-thienylmethyliden)pyridine | 34755-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(2-thienylmethyliden)pyridine
• 英文别名: N-(thiophen-2-ylmethylene)pyridin-2-amine；N-(2-thienylmethylidene)-2-pyridylamine；2-Pyridinamine, N-(thienylmethylene)-；N-pyridin-2-yl-1-thiophen-2-ylmethanimine
• CAS: 34755-92-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂S
• 分子量: 188.253
• InChiKey: SDWIEQMUJIZZSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(2-thienylmethyliden)pyridine 在 (4-Ph)Triaz(NHPⁱPr₂)₂Mn(CO)₂Br 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以73%的产率得到N-(2-噻吩基甲基)吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  氢化物从高活性和化学选择性锰酸盐催化剂转移到亚胺的机理研究

  摘要：

  我们介绍了一种用于亚胺加氢的高活性和化学选择性锰催化剂。该催化剂适用范围广，可还原醛亚胺和酮亚胺，可耐受多种官能团，其中对氢化敏感的例子如烯烃、酮、腈、硝基和芳基碘取代基或苄基醚。我们可以详细研究亚胺和氢化物配合物之间的转移步骤。我们发现配体的双重去质子化是必不可少的，过量的碱不会导致转移步骤中的更高速率。我们将实际的加氢催化剂鉴定为 K-Mn-双金属物种，并且可以通过 X 射线分析获得氢化物转移后形成的 K-Mn 配合物的结构。核磁共振实验表明氢化物转移是一个明确定义的反应，这是亚胺的一级，双金属（K-Mn）氢化物的一级，并且速率与钾碱的浓度无关。我们提出了一种外球机制，其中质子似乎不参与速率确定步骤，导致底物中的瞬态带负电荷的氮原子与 HOtBu（2-methylpropan-2-ol）迅速反应以产生胺。这是基于几个观察结果，例如反应速率不依赖于 HOtBu 浓度，没有可观察到的锰酰胺

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05024
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 2-噻吩甲醛 反应 0.25h， 生成 2-amino-N-(2-thienylmethyliden)pyridine
  参考文献：
  名称：

  CuSO 4-葡萄糖用于原位生成可控制的Cu（I）-Cu（II）双催化剂：杂环叠氮和醛与炔烃的多组分反应，以及环化异构化反应合成N族咪唑

  摘要：

  探索了在露天条件下，葡萄糖在乙醇（无水）中部分还原CuSO 4所产生的混合Cu（I）-Cu（II）系统的催化效率。通过这种催化，杂环am与醛和炔烃的A 3偶联，5- exo-dig环异构化和质变转移的多组分级联反应提供了一种具有治疗意义的通用N-稠合咪唑的高效环保合成。不同的杂环am，其中几种已知的是反应性较差的，并且醛在该催化过程中是相容的。

  DOI：

  10.1021/jo3003024

文献信息

• CuSO₄–Glucose for in Situ Generation of Controlled Cu(I)–Cu(II) Bicatalysts: Multicomponent Reaction of Heterocyclic Azine and Aldehyde with Alkyne, and Cycloisomerization toward Synthesis of N-Fused Imidazoles
  作者：Sankar K. Guchhait、Ajay L. Chandgude、Garima Priyadarshani

  DOI：10.1021/jo3003024

  日期：2012.5.4

  ethanol (nonanhydrous) under open air has been explored. With this catalysis, the multicomponent cascade reaction of A3-coupling of heterocyclic amidine with aldehyde and alkyne, 5-exo-dig cycloisomerization, and prototropic shift has afforded an efficient and eco-friendly synthesis of therapeutically important versatile N-fused imidazoles. Diverse heterocyclic amidines, several of which are known to

  探索了在露天条件下，葡萄糖在乙醇（无水）中部分还原CuSO 4所产生的混合Cu（I）-Cu（II）系统的催化效率。通过这种催化，杂环am与醛和炔烃的A 3偶联，5- exo-dig环异构化和质变转移的多组分级联反应提供了一种具有治疗意义的通用N-稠合咪唑的高效环保合成。不同的杂环am，其中几种已知的是反应性较差的，并且醛在该催化过程中是相容的。
• Nonacidic Farnesoid X Receptor Modulators
  作者：Daniel Flesch、Sun-Yee Cheung、Jurema Schmidt、Matthias Gabler、Pascal Heitel、Jan Kramer、Astrid Kaiser、Markus Hartmann、Mara Lindner、Kerstin Lüddens-Dämgen、Jan Heering、Christina Lamers、Hartmut Lüddens、Mario Wurglics、Ewgenij Proschak、Manfred Schubert-Zsilavecz、Daniel Merk

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00903

  日期：2017.8.24

  As a cellular bile acid sensor, farnesoid X receptor (FXR) participates in regulation of bile acid, lipid and glucose homeostasis, and liver protection. Clinical results have validated FXR as therapeutic target in hepatic and metabolic diseases. To date, potent FXR agonists share a negatively ionizable function that might compromise their pharmacokinetic distribution and behavior. Here we report the development and characterization of a high-affinity FXR modulator not comprising an acidic residue.
• Synthesis of 2-(pyridylazo)-2-furyl-and 2-(pyridylazo)-2-thienylmethines and other heterocyclic Schiff bases in the presence of molecular sieves
  作者：I. Iovel'、L. Golomba、Yu. Popelis、S. Grinberga、E. Lukevics

  DOI：10.1007/bf02256909

  日期：2000.7
• Polynuclear and tetranuclear cuprous iodide complexes derived from N-(2-thienylmethylidene)-2-pyridylamine derivatives
  作者：Chen-Shiang Lee、Chih-Yu Wu、Wen-Shu Hwang、Joydev Dinda

  DOI：10.1016/j.poly.2005.11.033

  日期：2006.5

  The reaction of bidentate thienyl Schiff base derivatives, R-Th-C=N-Py (R = H, 3-Me, 5-Me, and 5-Br), with copper(l) iodide under mild conditions in acetonitrile yields (i) two one-dimensional coordination polymer chain complexes with alternating six-membered and four-membered metallocycles, [Cu-2-(C4H3SCHNC5H4N)(mu(2)-I)(mu(3)-I)](n), (1) and [Cu-2(3-Me-C4H2SCHNC5H4N)(mu(2)-I)(mu(3)-I)](n) (2), and (ii) two discrete chair-pyramidal shaped tetranuclear complexes, Cu-4(5-Me-C4H2SCHNC5H4N)(2)(mu(2)-I)(2)(mu(3)-I)(2) (3) and Cu-4(5-Br-C4H2SCHNC5H4N)(2)(mu(2)-I)2(mu(3)-I)(2) (4). These complexes are characterized spectrally. The molecular structures of 1, 2, 3 and 4 were established in detail by single-crystal X-ray diffraction analysis. The polymer chain structure of 2 is found to be extended into a two-dimensional supramolecular network through hydrogen-bonded interactions. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structure–Function Evaluation of Imidazopyridine Derivatives Selective for δ-Subunit-Containing γ-Aminobutyric Acid Type A (GABA_A) Receptors
  作者：Kirsten Yakoub、Sascha Jung、Christian Sattler、Helen Damerow、Judith Weber、Annika Kretzschmann、Aylin S. Cankaya、Markus Piel、Frank Rösch、Anne S. Haugaard、Bente Frølund、Tanja Schirmeister、Hartmut Lüddens

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01484

  日期：2018.3.8

  of δ-containing GABA type A receptors (GABAAR). In our hands, [3H]EBOB-binding experiments with recombinant GABAAR and compound 22 showed no proof of δ-selectivity, although there was a minimally higher preference for the α4β3δ and α6β2/3δ receptors with respect to potency. In order to delineate the structural determinants of δ preferences, we synthesized 25 derivatives of DS1 and DS2, and investigated

  引入δ-选择性化合物1和2（DS1，化合物22； DS2，化合物16）作为含δ的GABA A型受体（GABA A R）的功能选择性调节剂。在我们手中，用重组GABA A R和化合物22进行的[ 3 H] EBOB结合实验没有显示δ选择性的证据，尽管就效力而言，对α4β3δ和α6β2/3δ受体的偏爱程度最低。为了描述δ偏好的结构决定因素，我们合成了DS1和DS2的25个导数，并研究了它们的构效关系（SAR）。我们的衍生品四个表现出对α6β3δ受体的选择性（29，38，39和41）。对于所有这些化合物，使它们与化合物22区别开的主要因素是其苯甲酰胺基对位的变异。但是，当在GABA存在下测试时，两种化合物（29和39）显示出对另外几种GABA A R的影响。新合成的化合物仍将用作研究α6β3δ受体的有用工具。