9-Methyl-4-oximino-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol | 91806-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-Methyl-4-oximino-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol
• 英文别名: 1,2,3,9-Tetrahydro-9-methyl-4H-carbazol-4-one oxime；N-(9-methyl-2,3-dihydro-1H-carbazol-4-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 91806-27-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: RNZIBACELZNVJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Methyl-4-oximino-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol 在 PPA 作用下， 反应 0.5h， 以63.4%的产率得到9-methyl-3,4,5,6-tetrahydroazepino<4,3-b>indol-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-dihydrocarbazol-4(3H)-one 的分子结构和反应性：N-甲基和 N-（对甲基苯磺酰基）衍生物的 X 射线晶体结构

  摘要：

  已经进行了 1,2-dihydrocarbazol-4(3H)-one 和 N-甲基、N-甲苯磺酰基和 2,2-二甲基衍生物的合成和反应性分析。N-甲基和N-甲苯磺酰基衍生物的分子结构已通过X-射线衍射分析。N-甲基衍生物的晶体为单斜晶系，空间群P21/c,a=8.868(1),b=16.652(1),c=7.5440(4) Å, β=113.657(3)。N-甲苯磺酰基衍生物的晶体为单斜晶系，P21/c,a=12.0016(3),b=8.9178(2),c=16.0485(4) Å,β=104.372(2)。在这两种情况下，从羰基到氮原子的扩展共轭和常见环己烯酮片段的包膜构象都很明显。肟化和贝克曼重排，以及羰基的醚化。

  DOI：

  10.1007/bf01665179

文献信息

• Tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indol-1-one derivatives
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US05360800A1

  公开（公告）日：1994-11-01

  The invention relates to tricyclic lactams of the general formula (I) ##STR1## wherein Im represents an imidazolyl group of the formula: ##STR2## and R.sup.1 represents a hydrogen atom or a group selected from C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-6 alkenyl, C.sub.3-10 alkynyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, C.sub.3-7 cycloalkylC.sub.1-4 alkyl, phenyl, phenyl C.sub.1-3 alkyl, phenylmethoxymethyl, phenoxyethyl or phenoxymethyl, one of the groups represented by R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 is a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, C.sub.3-6 alkenyl, phenyl or phenyl C.sub.1-3 alkyl group, and each of the other two groups, which may be the same or different, represents a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkhyl group; n represents 2 or 3; and physiologically acceptable salts and solvates thereof. The compounds are potent and selective antagonists of the effect of 5-HT at 5-HT.sub.3 receptors and are useful, for example, in the treatment of psychotic disorders, anxiety, and nausea and vomiting.

  本发明涉及一般式（I）的三环内酰胺，其中Im代表公式的咪唑基：##STR2## R.sup.1代表氢原子或从C.sub.1-6烷基，C.sub.3-6烯基，C.sub.3-10炔基，C.sub.3-7环烷基，C.sub.3-7环烷基C.sub.1-4烷基，苯基，苯基C.sub.1-3烷基，苯基甲氧甲基，苯氧乙基或苯氧甲基中选择的基团之一，由R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4表示的三个基团中的一个是氢原子或C.sub.1-6烷基，C.sub.3-7环烷基，C.sub.3-6烯基，苯基或苯基C.sub.1-3烷基，其余两个基团可以相同也可以不同，分别表示氢原子或C.sub.1-6烷基；n代表2或3；以及其生理上可接受的盐和溶剂合物。这些化合物是5-HT.sub.3受体的有效和选择性拮抗剂，例如，它们在治疗精神疾病，焦虑症和恶心和呕吐症方面是有用的。