6-(4-Chloro-phenyl)-7-hydroxy-1,3-dimethyl-1,5-dihydro-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione | 79834-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 6-(4-Chloro-phenyl)-7-hydroxy-1,3-dimethyl-1,5-dihydro-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 6-(4-chlorophenyl)-7-hydroxy-1,3-dimethyl-1H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4(3H,5H)-dione；6-(4-chlorophenyl)-7-hydroxy-1,3-dimethyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 79834-62-1
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃O₃
• mdl: MFCD01133771
• 分子量: 305.721
• InChiKey: UIQFTNWTHDRGNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-Chloro-phenyl)-7-hydroxy-1,3-dimethyl-1,5-dihydro-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到8-(p-chlorophenyl)-9-methoxy-7-methyl-9-deazatheophylline
  参考文献：
  名称：

  NEW SYNTHESIS OF 1,3-DIMETHYL-7-HYDROXYPYRROLO[3,2-d]PYRIMIDINE-2,4(1H,3H)-DIONES (9-HYDROXY-9-DEAZATHEOPHYLLINES)

  摘要：

  在有哌啶存在的情况下，5-硝基-1,3,6-三硝基尿嘧啶与芳基醛处理后会缩合成 5-硝基-6-苯乙烯基尿嘧啶衍生物、然后通过分子内环化（包括哌啶催化的氧化还原），一步生成相应的 1,3-二甲基-7-羟基吡咯并[3,2-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮（9-羟基-9-去氮茶碱）衍生物。本文讨论了这些化合物的一些特性。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1273
• 作为产物：
  描述：

  1,3,6-三甲基-5-硝基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-(4-Chloro-phenyl)-7-hydroxy-1,3-dimethyl-1,5-dihydro-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  NEW SYNTHESIS OF 1,3-DIMETHYL-7-HYDROXYPYRROLO[3,2-d]PYRIMIDINE-2,4(1H,3H)-DIONES (9-HYDROXY-9-DEAZATHEOPHYLLINES)

  摘要：

  在有哌啶存在的情况下，5-硝基-1,3,6-三硝基尿嘧啶与芳基醛处理后会缩合成 5-硝基-6-苯乙烯基尿嘧啶衍生物、然后通过分子内环化（包括哌啶催化的氧化还原），一步生成相应的 1,3-二甲基-7-羟基吡咯并[3,2-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮（9-羟基-9-去氮茶碱）衍生物。本文讨论了这些化合物的一些特性。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1273

文献信息

• [EN] A NOVEL THERAPEUTIC TARGET FOR PROTOZOAL DISEASES<br/>[FR] UNE NOUVELLE CIBLE THÉRAPEUTIQUE POUR LES MALADIES À PROTOZOAIRE
  申请人：VIRGINIA TECH INTELL PROP

  公开号：WO2007047579A2

  公开（公告）日：2007-04-26

  [EN] A novel Hemozoin Detoxification Protein (HDP) from Plasmodium and related parasites is provided as a target for therapeutic intervention in diseases caused by the parasites. HDP has been shown to play a critical role in adhesion to, or invasion into, host cells by the parasite. Furthermore, HDP catalyzes the neutralization of heme by the parasite, by promoting its polymerization into hemozoin. This invention provides methods and compositions for therapies based on the administration of protein, DNA or cell-based vaccines and/or antibodies based on HDP, or antigenic epitopes of HDP, either alone or in combination with other parasite antigens. Methods for the development and use of compounds that inhibit .the catalytic activity of HDP, and diagnostic and laboratory methods utilizing HDP are also provided. HDP is also referred to herein as Fasciclin Related Adhesive Protein (FRAP).
  [FR] L'invention concerne une nouvelle protéine de désintoxication de l'hémozoïne (PDH) de plasmodium et de parasites apparentés, comme cible pour intervention thérapeutique dans des maladies causées par lesdits parasites. La PDH s'est avéré jouer un rôle critique dans l'adhésion à des, ou l'invasion de, cellules hôtes par le parasite. En outre, La PDH catalyse la neutralisation de l'hème par le parasite, en encourageant sa polymérisation en hémozoïne. La présente invention concerne des méthodes et des compositions pour des thérapies basées sur l'administration de vaccins à base de protéine, d'ADN ou de cellules, et/ou d'anticorps basés sur la PDH ou d'épitopes antigènes de la PDH, seuls ou en combinaison avec d'autres antigènes de parasites. L'invention concerne aussi des méthodes pour développer et utiliser des composés qui inhibent l'activité catalytique de la PDH, et des méthodes diagnostiques et de laboratoire utilisant la PDH. On fait également référence ici à la PDH comme protéine adhésive apparentée à la fascicline (FRAP : Fasciclin Related Adhesive Protein).
• Syntheses and properties of 3-hydroxy-4,6-dimethylpyrrolo(3,2-d)pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione (9-hydroxy-9-deazatheophylline) derivatives.
  作者：FUMIO YONEDA、MIYUKI MOTOKURA、MUTSUKO KAMISHIMOTO、TOMOHISA NAGAMATSU、MASAKI OTAGIRI、KANETO UEKAMA、MASAYUKI TAKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.30.3187

  日期：——

  Treatment of 1, 3, 6-trimethyl-5-nitrouracil with aryl aldehydes in the presence of piperidine results in condensation to the 5-nitro-6-styryluracil derivatives, followed by intramolecular cyclization including piperidine-catalyzed oxidation-reduction to give rise to the corresponding 3-hydroxy-4, 6-dimethylpyrrolo [3, 2-d] pyrimidine-5, 7 (4H, 6H)-dione (9-hydroxy-9-deazatheophylline) derivatives in a single step. Some properties of these compounds and an X-ray crystal structure determination of 8-(p-chlorophenyl)-9-methoxy-7-methyl-9-deazatheophylline are described.

  1，3，6-三甲基-5-硝基尿嘧啶与芳基醛在哌啶存在下进行处理，缩合生成 5-硝基-6-苯乙烯基尿嘧啶衍生物、然后通过分子内环化（包括哌啶催化的氧化还原），一步生成相应的 3-羟基-4, 6-二甲基吡咯并[3, 2-d] 嘧啶-5, 7 (4H, 6H)-二酮（9-羟基-9-去氮茶碱）衍生物。文中介绍了这些化合物的一些特性以及 8-（对氯苯基）-9-甲氧基-7-甲基-9-去氮茶碱的 X 射线晶体结构。
• NEW SYNTHESIS OF 1,3-DIMETHYL-7-HYDROXYPYRROLO[3,2-<i>d</i>]PYRIMIDINE-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-DIONES (9-HYDROXY-9-DEAZATHEOPHYLLINES)
  作者：Fumio Yoneda、Miyuki Motokura、Masaki Otagiri

  DOI：10.1246/cl.1981.1273

  日期：1981.9.5

  Treatment of 5-nitro-1,3,6-trinitrouracil with aryl aldehydes in the presence of piperidine causes the condensation to the 5-nitro-6-styryluracil derivatives, followed by the intramolecular cyclization including piperidine-catalyzed oxidation-reduction to give rise to the corresponding 1,3-dimethyl-7-hydroxypyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione (9-hydroxy-9-deazatheophylline) derivatives in a single step. Some properties of these compounds are discussed.

  在有哌啶存在的情况下，5-硝基-1,3,6-三硝基尿嘧啶与芳基醛处理后会缩合成 5-硝基-6-苯乙烯基尿嘧啶衍生物、然后通过分子内环化（包括哌啶催化的氧化还原），一步生成相应的 1,3-二甲基-7-羟基吡咯并[3,2-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮（9-羟基-9-去氮茶碱）衍生物。本文讨论了这些化合物的一些特性。