(+/-)-4aR,5S,9bR-1-n-propyl-5-phenyl-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-indeno<1,2-b>pyridine | 88823-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (+/-)-4aR,5S,9bR-1-n-propyl-5-phenyl-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-indeno<1,2-b>pyridine
• 英文别名: 1H-Indeno(1,2-b)pyridine, 2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-5-phenyl-1-propyl-, (4a-alpha,5-alpha,9b-alpha)-；(4aS,5R,9bS)-5-phenyl-1-propyl-2,3,4,4a,5,9b-hexahydroindeno[1,2-b]pyridine
• CAS: 88823-34-1
• 化学式: C₂₁H₂₅N
• 分子量: 291.436
• InChiKey: RMFDPFVJWNFOJK-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4aR,5S,9bR-1-n-propyl-5-phenyl-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-indeno<1,2-b>pyridine 生成 (+)-4aR,5S,9bR-1-n-propyl-5-phenyl-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-indeno<1,2-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Nomifensine和六氢-1H-茚并[1,2-b]吡啶的拆分，绝对立体化学和对映选择性。

  摘要：

  Nomifensine和从H4a，H5-trans，H4a，H9b-cis-2,3,4,4a，5,9b-六氢-1H-吡啶基[1,2-b]吡啶系列中选择的三种化合物进入他们的对映体。关于抑制丁苯那嗪诱导的上睑下垂和增强育亨宾毒性，所有化合物均表现出明显的对映选择性活性。在多巴胺和去甲肾上腺素的再摄取方面，诺米芬对一种对映体表现出相同的偏爱，而在茚并[1,2-b]吡啶系列中，体外实验无法区分旋光对映体。两个系列中药理活性对映体的绝对立体化学是通过X射线分析和比较CD光谱确定的。对于生物活性，二苯基甲烷是两个系列中必不可少的结构特征。它的绝对构型被证明是诺米芬的4S和茚并吡啶的5S。因此，两个化学实体的相似药理学特征反映在该重要药理分子部分的相同构型中。

  DOI：

  10.1021/jm00388a009
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,5R,9bR)-5-Phenyl-1-propyl-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-indeno[1,2-b]pyridine; hydrochloride 在 氢氧化钾 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 (+/-)-4aR,5S,9bR-1-n-propyl-5-phenyl-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-indeno<1,2-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,4a,5,9b-Hexahydro-1H-indeno[1,2-b]pyridines: potential antidepressants

  摘要：

  The synthesis of various diastereoisomeric H4a,H5-cis,H4a,H9b-cis- and H4a,H5-trans,H4a,H9b-cis-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro -1H-indeno[1,2-b]pyridines is described, as well as the evaluation of their antidepressant potency. Elucidation of structure-activity relationships revealed the H4a,H5-trans compounds as being by far the more active of the two series of diastereoisomers. Pharmacological and biochemical data suggest that these compounds are potential antidepressants with central stimulating properties, which are characterized by strong norepinephrine and dopamine reuptake inhibition.

  DOI：

  10.1021/jm00370a004

文献信息

• KUNSTMANN, RUDOLF;GERHARDS, HERMANN;KRUSE, HANSJORG;LEVEN, MARGRET;PAULUS+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 5, 798-804
  作者：KUNSTMANN, RUDOLF、GERHARDS, HERMANN、KRUSE, HANSJORG、LEVEN, MARGRET、PAULUS+

  DOI：——

  日期：——
• 2,3,4,4a,5,9b-Hexahydro-1H-indeno[1,2-b]pyridines: potential antidepressants
  作者：Rudolf Kunstmann、Ulrich Lerch、Hermann Gerhards、Margret Leven、Ulrich Schacht

  DOI：10.1021/jm00370a004

  日期：1984.4

  The synthesis of various diastereoisomeric H4a,H5-cis,H4a,H9b-cis- and H4a,H5-trans,H4a,H9b-cis-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro -1H-indeno[1,2-b]pyridines is described, as well as the evaluation of their antidepressant potency. Elucidation of structure-activity relationships revealed the H4a,H5-trans compounds as being by far the more active of the two series of diastereoisomers. Pharmacological and biochemical data suggest that these compounds are potential antidepressants with central stimulating properties, which are characterized by strong norepinephrine and dopamine reuptake inhibition.
• Resolution, absolute stereochemistry, and enantioselective activity of nomifensine and hexahydro-1H-indeno[1,2-b]pyridines
  作者：Rudolf Kunstmann、Hermann Gerhards、Hansjoerg Kruse、Margret Leven、Erich F. Paulus、Ulrich Schacht、Karl Schmitt、Peter U. Witte

  DOI：10.1021/jm00388a009

  日期：1987.5

  enantiomer with respect to dopamine and norepinephrine reuptake, whereas in the indeno[1,2-b]pyridine series in vitro experiments do not discriminate between the optical antipodes. The absolute stereochemistry of the pharmacologically active enantiomers in both series was determined by X-ray analyses and comparative CD spectra. For biological activity the diphenylmethane is an essential structure feature in

  Nomifensine和从H4a，H5-trans，H4a，H9b-cis-2,3,4,4a，5,9b-六氢-1H-吡啶基[1,2-b]吡啶系列中选择的三种化合物进入他们的对映体。关于抑制丁苯那嗪诱导的上睑下垂和增强育亨宾毒性，所有化合物均表现出明显的对映选择性活性。在多巴胺和去甲肾上腺素的再摄取方面，诺米芬对一种对映体表现出相同的偏爱，而在茚并[1,2-b]吡啶系列中，体外实验无法区分旋光对映体。两个系列中药理活性对映体的绝对立体化学是通过X射线分析和比较CD光谱确定的。对于生物活性，二苯基甲烷是两个系列中必不可少的结构特征。它的绝对构型被证明是诺米芬的4S和茚并吡啶的5S。因此，两个化学实体的相似药理学特征反映在该重要药理分子部分的相同构型中。