苯霜灵 | 71626-11-4

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 其他杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苯霜灵
• 中文别名: 本达乐；灭菌安；N-苯乙酰基-N-(2,6-二甲基苯基)-DL-alpha-氨基丙酸甲酯
• 英文名称: Benalaxyl
• 英文别名: methyl 2-(2,6-dimethyl-N-(2-phenylacetyl)anilino)propanoate
• CAS: 71626-11-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• mdl: MFCD00143652
• 分子量: 325.4
• InChiKey: CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80°C
• 沸点：
  463.59°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2700
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 蒸汽压力：
  1.00e-05 mmHg
• 保留指数：
  2285.5
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29242990
• 危险品运输编号：
  UN 3077

制备方法与用途

作用范围

适宜作物包括葡萄、烟草、柑橘、啤酒花、大豆、草莓、马铃薯及多种蔬菜、花卉及其他观赏植物、草坪等。

防治对象几乎对所有卵菌病原菌引起的病害都有效，尤其对霜霉病和疫霉病有特效。例如：马铃薯晚疫病、葡萄霜霉病、啤酒花霜霉病、甜菜疫病、油菜白锈病、烟草黑茎病、柑橘脚腐病、黄瓜霜霉病、番茄疫病、谷子白发病、芋疫病、辣椒疫病以及由疫霉菌引起的各种猝倒病和种腐病等。

使用方法

本品可以用于茎叶处理、种子处理或土壤处理。使用剂量为100～240g (a. i.)/hm²。

作用机理

通过感染核糖体RNA的合成，抑制真菌蛋白质的合成。作为内吸性杀菌剂，它具有保护、治疗和铲除作用。植物根、茎、叶能迅速吸收该物质，并在植物体内运转到各个部位，且耐雨水冲刷。

生态效应

• 鸟类：野鸭、山齿鹑及鸡急性经口LD₅₀分别为4500 mg/kg、5000 mg/kg和4600 mg/kg。喂食LC₅₀（5d）均大于5000 mg/kg。
• 鱼类：虹鲜鱼、金鱼、古比鱼及鲤鱼的急性经口LC₅₀分别为3.75 mg/L、7.6 mg/L、7.0 mg/L和6.0 mg/L。水蚤48小时LC₅₀为0.59 mg/L，海藻96小时EC₅₀为2.4 mg/L。
• 蜜蜂：对蜜蜂无毒，急性经口LD₅₀大于100 μg/只。
• 蚯蚓：48小时LC₅₀为180 mg/kg土壤。

化学性质

纯品为无色固体。熔点78～80℃，相对密度1.27（25℃），蒸气压0.67×10⁻³Pa (25℃)。在25℃时溶解度：丙酮>500g/kg，氯仿>500g/kg，环己酮>400g/kg，己烷<50g/kg，二甲苯>300g/kg，二甲基酰胺>500g/kg，水37mg/L。分配系数2500。对热、光稳定，在pH值4～9缓冲溶液中稳定，在浓碱介质中易水解。

用途

作为内吸性杀菌剂，用于防治卵菌纲病害，如葡萄的单轴霉菌、马铃薯和草莓的疫霉菌、烟草和洋葱的霜霉菌及黄瓜的假霜霉菌等。例如：在防治葡萄霜霉病时，可在100L液药中加入含本品12～15g与代森锰锌100～130g的混配药剂喷雾；防治马铃薯和番茄晚疫病时，则可使用含本品20～25g与代森锰锌160～195g的混配药剂。

生产方法

在环己烷溶液中，乙酸甲酯与2, 6-二甲基苯胺于20℃搅拌反应3.5小时生成产物。以雷尼镍为催化剂，在<20MPa条件下加氢还原，反应时间3小时后制得2, 6-二甲基苯氨基丙酸甲酯，再与苯乙酰氯反应得到苯霜灵。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯霜灵 生成 N-(malonyl)-N-(2,6-xylyl)-DL-alanine
  参考文献：
  名称：

  VALCAMONICA, C.;GUARNIERI, R.;PIZZINGRILLI, G., 5 SIMP. CHIM. ANTIPARASSIT.: RESID., METAB. E PROD. TRASFORM., PIACENZA, +

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰氯 、 N-(2,6-二甲基苯基)丙氨酸甲酯 在 碳酸氢钠 、 水 、 ligroin 作用下， 以 甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以so obtaining 26 g的产率得到苯霜灵
  参考文献：
  名称：

  Acyl anilines exerting a fungicidal action

  摘要：

  本文披露了具有以下公式的酰基苯胺：##STR1## 其中R和R.sup.1（彼此相同或不同）= H; CH.sub.3; C.sub.2H.sub.5; n.C.sub.3H.sub.7; --CH.sub.2--CH.dbd.CH.sub.2; --CH.dbd.CH--CH.sub.3; R.sup.3和R.sup.4（彼此相同或不同）= H; 烷基C.sub.1-C.sub.3; 卤代甲基; Cl; F; CN; O-烷基; S-烷基; 烷氧甲基; 或R.sup.3和R.sup.4一起是（CH.sub.2.dbd.）##STR2## （R.sup.9 =烷基C.sub.1-C.sub.3）; CN; --CH（OR.sup.5）.sub.2（R.sup.5 =烷基或烷基亚甲基）; ##STR3## （R.sup.6和R.sup.7 =H，烷基）`n = 0,1 Z =苯基，可选取取代基; ##STR4## 而R.sup.2 =H，CH.sub.3; m = 1,2; Y =炔基C.sub.2-C.sub.8; 苯基，可选取取代基; 苯乙酰; 呋喃基，噻吩基; 吡啶基; 含有2或3个杂原子的杂环基团，其中一个不同于氮; R.sup.8 = CH.sub.3; 烷氧甲基; 卤代甲基; O-烷基。公式I的化合物具有高度的杀真菌活性和低毒性。

  公开号：

  US04291049A1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。

表征谱图