吡唑特 | 58011-68-0

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 其他除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 吡唑特
• 中文别名: 苄草唑；4-(2,4-二氯苄氧基)-1,3-二甲基-5-吡唑基甲苯磺酸盐；4-(2,4-二氯苯甲酰基0-1,3-二甲基-5-吡唑基对甲苯磺酸酯；4-(2,4-二氯苯甲酰基0-1,3-二甲基-5-吡
• 英文名称: pyrazolynate
• 英文别名: pyrazolate；1,3-di-methyl-4-(2,4-dichlorobenzoyl)-5-(p-toluenesulfonyloxy)pyrazole；[4-(2,4-dichlorobenzoyl)-2,5-dimethylpyrazol-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 58011-68-0
• 化学式: C₁₉H₁₆Cl₂N₂O₄S
• 分子量: 439.319
• InChiKey: ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118～122℃
• 沸点：
  610.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2815 (rough estimate)
• 溶解度：
  1.27e-07 M
• 稳定性/保质期：
  纯品为白色结晶，熔点范围在117.5～118.5℃之间，在220℃下30分钟后分解，蒸气压小于1.3×10^-9 Pa（20℃）。其在25℃时的溶解度分别为：1,4-二噁烷中为256g/L、乙酸乙酯中为118g/L、乙醇中为14g/L、己烷中为0.6g/L、水中为0.056mg/L。该物质在氯甲烷和苯中稳定，在甲醇和1,4-二氧六环中不稳定；其水溶液中会迅速分解。土壤中半衰期约为10～20天。 对兔皮肤和眼睛无刺激作用，也无致突变作用。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38,R20
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  TA1841000
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45

制备方法与用途

毒性方面，雄性大鼠急性经口LD₅₀值为9550 mg/kg，雌性为10233 mg/kg；小鼠的相应数值在10070～11092 mg/kg之间。大鼠经皮接触的LD₅₀值大于5000 mg/kg。该物质对兔皮肤和眼睛无刺激作用，且未表现出致突变性。鲤鱼LC₅₀为92 mg/L。

化学性质上，纯品呈白色结晶状，熔点在117.5～118.5℃之间，在220℃下加热30分钟后分解，20℃时的蒸气压小于1.3×10^-9Pa。其溶解度分别为：1,4-二噁烷中256 g/L、乙酸乙酯中118 g/L、乙醇中14 g/L、己烷中0.6 g/L以及水中的0.056 mg/L。该物质在氯甲烷和苯中稳定，在甲醇及1,4-二氧六环中不稳定，且在水中迅速分解；土壤中半衰期为10～20天。

用途方面，吡唑特是一种选择性的吡唑类除草剂，通过抑制叶绿素生物合成来杀死杂草。它适用于稻田中的防除一年生和多年生杂草，对稻、稗具有选择性作用，在野稗、鸭舌草、节节菜及牛毛毡、萤蔺、窄叶泽泻等幼苗期通过根部吸收抑制其生长。该物质能与多种除草剂混用以提高效果，如与杀草隆、抑草磷和丁草胺混用时，施药量为每公顷3 kg有效成分，在保水条件下均匀撒施10%颗粒剂。

生产方法上，由1,3-二甲基吡唑酮-5与2,4-二氯苯甲酰氯在溶剂及碱存在下反应生成中间体——1,3-二甲基-4-(2,4-二氯代苯甲酰基)-5-羟基吡唑，再缩合对甲苯磺酰氯制得吡唑特。操作步骤如下：将164 mL叔丁醇、6 g中间体和10.4 g无水碳酸钾回流反应1小时；随后在回流条件下补加的叔丁醇与水带出的叔丁醇速度相等，2小时后，在15分钟内加入11.5 g对甲苯磺酰氯，继续回流1.5小时。冷却至室温后抽滤，将滤饼与滤液除去溶剂后的残留物合并，用200 mL苯和100 mL水的混合液洗涤两次，分离出苯层并用水洗两次。苯层经过无水硫酸钠干燥后脱苯，得到淡黄色粗品，并通过苯-己烷（1：1）溶液重结晶获得纯品。

文献报道，5-吡唑啉酮与2,4-二氯苯甲酰氯几乎定量反应，在碱性条件下加速HCl的游离。5-苯甲酰氧基吡唑与5-吡唑啉酮的阴离子进行反应生成目标产物DTP的阴离子物。在碱金属碳酸盐存在下加热苯甲酰氧吡唑可获得高产率的DTP盐，同样也可通过使用苯甲酰化化合物获得该反应。使用等摩尔量的原料可以生成所需化合物。生成的DTP盐继续进行甲苯磺酰化步骤以制得吡唑特。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡唑特 生成 4-(2,4-二氯苯甲酰基)-1,3-二甲基-5-羟基吡唑
  参考文献：
  名称：

  NAKAGAWA, MASAYUKI;YANAI, TOSHIAKI;TANIZAWA, KINJI;YAMAOKA, KATASHI, J. PESTIC. SCI., 13,(1988) N 2, 363-374

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,4-二氯苯甲酰基)-1,3-二甲基-5-羟基吡唑 生成 吡唑特
  参考文献：
  名称：

  KONOTSUNE, TAKUO;KAWAKUBO, KATSUHIKO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。

表征谱图