5,6-二羟基色胺 | 36928-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5,6-二羟基色胺
• 中文别名: 5,6-二羟基色胺肌酸酐硫酸盐；5,6-二羟基色胺硫酸肌酐；硫酸-5,6-二羟基色胺肌酐；5,6-二羟基色胺肌酐硫酸盐
• 英文名称: 5,6-dihydroxykryptamine creatine sulfate
• 英文别名: 5,6-dihydroxytryptamine creatinine sulphate；5,6-dihydroxytryptamine creatinine sulfate；3-(2-aminoethyl)-1H-indole-5,6-diol;2-imino-1-methylimidazolidin-4-one;sulfuric acid
• CAS: 36928-25-3
• 化学式: C₄H₇N₃O*C₁₀H₁₂N₂O₂*H₂O₄S
• 分子量: 403.416
• InChiKey: UGTUOBCWMROLQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.92
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二羟基色胺 在 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 、 2,7'-bis(5,6-dihydroxytryptamine) creatinine sulfate
  参考文献：
  名称：

  血清素神经毒素5,6-二羟基色胺的氧化化学和生物化学的进一步见解。

  摘要：

  5-羟色胺神经毒素5,6-二羟基色胺（5,6-DHT）的神经退行性被广泛认为是由于其在中枢神经系统中的自氧化作用引起的。已经在pH 7.2的水溶液中研究了5,6-DHT的自氧化化学。通过分子氧将吲哚胺直接氧化而引发反应，从而形成相应的邻醌1和H2O2。5,6-DHT对1的快速亲核攻击导致2,7'-双（5,6-二羟基色胺）（6）比5,6-DHT的自氧化更快，得到相应的二醌7和2摩尔的H2O2。尽管5,6-DHT的自氧化速度更快，但6在反应溶液中的积累却表明二醌7会化学氧化5，6-DHT（2 mol）形成醌1，因此建立了自催化循环。这些自氧化反应的副产物H2O2可以通过痕量过渡金属离子污染物催化的Fenton化学反应，形成羟基自由基HO。，该羟基自由基直接将5,6-DHT氧化为自由基中间体（9a / 9b）。该自由基直接受到O2的攻击，生成醌1和超氧自由基阴离子O2.-，其通过将Fe3 +还原为Fe2

  DOI：

  10.1021/jm00173a020