1H-苯并咪唑-2-基-氨基甲酸 | 18538-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1H-苯并咪唑-2-基-氨基甲酸
• 英文名称: (1H-benzoimidazol-2-yl)-carbamic acid
• 英文别名: 2-benzimidazolecarbamic acid；2-benzimidazole carbamate；ω-benzimidazol-2-yl-carbamic acid；1H-benzimidazol-2-ylcarbamic acid
• CAS: 18538-45-9
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: WEYSQARHSRZNTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.07°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3393 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

类别：有毒物品

可燃性危险特性：

• 可燃；燃烧会产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性：

• 通风、低温、干燥

灭火剂：

• 干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-基-氨基甲酸 、 、 、 硫脲 、 硫酸二甲酯 以to produce 2-methylthiopseudourea sulfate的产率得到S-甲基异硫脲硫酸盐
  参考文献：
  名称：

  2-Benzimidazolecarbamic acid esters by the cyanamide process

  摘要：

  一种制备2-苯并咪唑甲酸烷基酯的方法，包括在弱酸性至碱性介质中，将氰胺或氰胺盐与烷基氯甲酸酯反应，反应温度在0度至105度之间，形成烷基氰基甲酸酯盐；然后在酸性介质中，将烷基氰基甲酸酯盐与邻苯二胺反应，反应温度在40度至130度之间，形成所需的产物，并从反应混合物中回收。2-苯并咪唑甲酸烷基酯可用作杀菌剂，也可用作制备2-羧基氨基苯并咪唑-1-羧酸双烷基酯的中间体。

  公开号：

  US03997553A1

文献信息

• [EN] DIAMINO-PYRIMIDINES AND THEIR USE AS ANGIOGENESIS INHIBITORS<br/>[FR] DIAMINO-PYRIMIDINES ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ANGIOGENESE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003074515A1

  公开（公告）日：2003-09-12

  Benzimidazole derivatives of formula (I) , which are useful as TIE-2 and/or VEGFR-2 inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such benzimidazole derivatives as well as methods of using the same in the treatment of hyperproliferative diseases. (I)

  本发明描述了公式(I)的苯并咪唑衍生物，它们作为TIE-2和/或VEGFR-2抑制剂是有用的。所描述的发明还包括制造这样的苯并咪唑衍生物的方法，以及使用它们在治疗增生性疾病中的方法。
• [EN] BROADSPECTRUM SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE SULFONAMIDE HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTEASE DE VIH A BASE DE BENZIMIDAZOLE SULFONAMIDE SUBSTITUES A LARGE SPECTRE
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2003076413A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention concerns the compounds having the formula (I), wherein N-oxides, salts, stereoisomeric forms, racemic mixtures, prodrugs, esters and metabolites thereof, wherein R1 and R8 each are H, optionally substituted C1-6alkyl, C2-6alkenyl, C3-7cycloalkyl, aryl, Het1, Het2; R1 may also be a radical of formula (R11aR11b)NC(R10aRl0b)CR9-; t is 0, 1 or 2; R2 is H or C1-6alkyl; L is -C(=O)-, -O-C(=O)-, -NR8-C(=O)-, -O-C1-6alkanediyl-C(=O)-, -NR8-C1-6alkanediyl-C(=O)-, -S(=O)2-, -O-S(=O)2-, -NR8-S(=O)2 ; R3 is C1-6alkyl, aryl, C3-7cycloalkyl, C3-7cycloalkylC1-4alkyl, or arylC1-4alkyl; R4 is H, C1-4alkylOC(=O), carboxyl, aminoC(=O), mono- or di(C1-4alkyl)aminoC(=O), C3-7cycloalkyl, C2-6alkenyl, C2-6alkynyl or optionally substituted C1-6alkyl; A is C1-6alkanediyl, -C(=O)-, -C(=S)-, -S(=O)2-, C1-6alkanediyl-C(=O)-, C1-6 alkanediyl-C(=S)- or C1-6alkanediyl-S(=O)2-; R5 is H, OH, C1-6alkyl, Het1C1-6alkyl, Het2C1-6 alkyl, optionally substituted amino­-C1-6alkyl; R6 is C1-6alkylO, Het1, Het1O, Het2, Het2O, aryl, arylO, C1-6 alkyloxy­carbonylamino or amino; and in case _A- is other than C1-6alkanediyl then R6 may also be C1-6alkyl, Het1C1-4alkyl, Het1OC1-4alkyl, Het2C1-4alkyl, Het2OC1-4alkyl, arylC1-4alkyl, arylOC1-4alkyl or aminoC1-4alkyl; whereby each of the amino groups in the definition of R6 may optionally be substituted; R5 and _A-R6 taken together with the nitrogen atom to which they are attached may also form Het1 or Het2, R12 , is H, - NH2, _NR5AR6, - C1-6alkyl or alkyl-W-R14 , wherein said alkyl is optionally substituted with halogen, hydroxy, aryl, heteroaryl, Het1, Het2, or amino wherein said amino is optionally mono- or di-substituted with C1-4alkyl and R13 is H, C1-6-alkyl, optionally substituted by aryl, Het1, Het2, hydroxy, halogen, amino whereby the amino group may be optionally be mono- or di-substituted with C1-4alkyl.

  本发明涉及具有以下式（I）的化合物，其中N-氧化物，盐，立体异构体形式，消旋混合物，前药，酯及其代谢物，其中R1和R8各自为H，可选择地取代的C1-6烷基，C2-6烯基，C3-7环烷基，芳基，Het1，Het2；R1也可以是具有式（R11aR11b）NC（R10aRl0b）CR9-的基团；t为0、1或2；R2为H或C1-6烷基；L为-C（=O）-，-O-C（=O）-，-NR8-C（=O）-，-O-C1-6烷二基-C（=O）-，-NR8-C1-6烷二基-C（=O）-，-S（=O）2-，-O-S（=O）2-，-NR8-S（=O）2；R3为C1-6烷基，芳基，C3-7环烷基，C3-7环烷基C1-4烷基，或芳基C1-4烷基；R4为H，C1-4烷基OC（=O），羧基，氨基C（=O），单或双（C1-4烷基）氨基C（=O），C3-7环烷基，C2-6烯基，C2-6炔基或可选择地取代的C1-6烷基；A为C1-6烷二基，-C（=O）-，-C（=S）-，-S（=O）2-，C1-6烷二基-C（=O）-，C1-6烷二基-C（=S）-或C1-6烷二基-S（=O）2-；R5为H，OH，C1-6烷基，Het1C1-6烷基，Het2C1-6烷基，可选择地取代的氨基-C1-6烷基；R6为C1-6烷氧，Het1，Het1O，Het2，Het2O，芳基，芳基O，C1-6烷氧基羰基氨基或氨基；如果A-不是C1-6烷二基，则R6也可以是C1-6烷基，Het1C1-4烷基，Het1OC1-4烷基，Het2C1-4烷基，Het2OC1-4烷基，芳基C1-4烷基，芳基OC1-4烷基或氨基C1-4烷基；在R6的定义中，每个氨基也可以选择性地被取代；R5和A-R6连同它们连接的氮原子一起也可以形成Het1或Het2，R12为H，-NH2，A-NR5AR6，-C1-6烷基或烷基-W-R14，其中所述烷基可选择性地用卤素，羟基，芳基，杂环芳基，Het1，Het2或氨基取代，其中所述氨基可选择性地单取代或双取代为C1-4烷基，R13为H，C1-6-烷基，可选择地被芳基，Het1，Het2，羟基，卤素，氨基取代，其中所述氨基可选择性地单取代或双取代为C1-4烷基。
• NOVEL BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF AND USE THEREOF AS ANTI-CANCER AGENT COMPRISING THE SAME
  申请人：BIOMETRIX TECHNOLOGY INC

  公开号：US20210300959A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  According to the present invention, there are provided a benzimidazole carbamate-sugar compound conjugate compound represented by the following Chemical Formula 1, a preparation method thereof, and a use thereof as an anti-cancer agent: Wherein, R 1 , R 2 , R 3 and X are as defined in the specification and claims.

  根据本发明，提供了一种由以下化学式1表示的苯并咪唑氨酯-糖化合物共轭物，其制备方法以及作为抗癌剂的用途：其中，R1、R2、R3和X如规范和权利要求中所定义。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT AND IMAGING OF CANCER<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT ET L'IMAGERIE DU CANCER
  申请人：UNIV NEBRASKA

  公开号：WO2019195566A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  Compositions and methods for treating, detecting, and diagnosing cancer are disclosed.

  揭示了用于治疗、检测和诊断癌症的组合物和方法。
• [EN] INCREASING THE IN VIVO BIOLOGICAL ACTIVITY OF BIOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] AUGMENTATION DE L'ACTIVITÉ BIOLOGIQUE IN VIVO DE COMPOSÉS BIOLOGIQUEMENT ACTIFS
  申请人：DAFRA PHARMA N V

  公开号：WO2009033706A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to compounds with an increased in vivo biological activity, and especially an increased pharmaceutical activity, such as an anti-nematodal or antifungal activity, an immunosuppresive activity, a metabolism influencing activity and/or an anti-cancer activity. Specifically, the present invention relates to compound comprising an artemisinin derivative according to the general formula (I) covalently linked at the 1 or the 2 position to a compound with a biological activity thereby increasing the biological activity of said compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及具有增强体内生物活性的化合物，特别是增强的药用活性，例如抗线虫或抗真菌活性、免疫抑制活性、影响代谢活性和/或抗癌活性。具体地，本发明涉及包含一种青蒿素衍生物的化合物，其按照一般式（I）与具有生物活性的化合物在1位或2位上共价连接，从而增加所述化合物的生物活性或其药用盐的生物活性。