1H-苯并咪唑-2-基-环己基-胺 | 83792-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1H-苯并咪唑-2-基-环己基-胺
• 英文名称: (1H-benzoimidazol-2-yl)-(cyclohexyl)-amine
• 英文别名: N-cyclohexyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine；2-(cyclohexylamino)benzimidazole；N-cyclohexyl-1H-benzimidazol-2-amine
• CAS: 83792-76-1
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃
• mdl: MFCD00569561
• 分子量: 215.298
• InChiKey: PKTNGYZDDOIBKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215.1-215.5 °C
• 沸点：
  400.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-氨基苯并咪唑	1H-benzimidazol-2-amine	934-32-7	C7H7N3	133.153

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-基-环己基-胺 、 异氰酸甲酯 以 苯 为溶剂， 以72%的产率得到2-(cyclohexylamino)-N-methylbenzimidazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Graubaum, Heinz; Martin, Dieter; Gruendemann, Egon, Zeitschrift fur Chemie, 1982, vol. 22, # 8, p. 308 - 309

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己基异硫氰酸脂 在 sodium hydroxide 、 polymer-bound TsCl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1H-苯并咪唑-2-基-环己基-胺
  参考文献：
  名称：

  A convenient method for the synthesis of 2-amino substituted aza-heterocycles from N,N′-disubstituted thioureas using TsCl/NaOH

  摘要：

  p-Toluenesulfonyl chloride (TsCl)/NaOH has been introduced as reagent combination for the synthesis of 2-amino-oxa- or 2-amino-thiazolidines from N-(2-hydroxyethyl)-thioureas, but its general application in heterocycle synthesis has not been investigated. In this paper the convenient and efficient synthesis of a variety of 2-amino-substituted 1-aza 3-(aza, oxo or thio) heterocycles of different substitution and ring sizes is described. The application of polymer-supported TsCl facilitates work-up and renders the reaction conditions very suitable for parallel or robot synthesis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.031

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Oxidative Isocyanide Insertion to Amine-Based Bisnucleophiles: Diverse Synthesis of Substituted 2-Aminobenzimidazoles, 2-Aminobenzothiazoles, and 2-Aminobenzoxazoles
  作者：Tong-Hao Zhu、Shun-Yi Wang、Gao-Nan Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1002/chem.201300239

  日期：2013.5.3

  Cobalt catalysis: Synthesis of substituted 2‐aminobenzimidazoles, 2‐aminobenzothiazoles, and 2‐aminobenzoxazoles was achieved by using cobalt(II) acetate catalyzed isocyanide insertion to o‐diaminobenzene, 2‐aminobenzenethiol, and 2‐aminophenol derivatives in 1,4‐dioxane (see scheme). It was found that the reaction proceeded efficiently to give the desired products in up to 95 % isolated yields by

  钴催化：使用乙酸钴（II）催化异氰酸酯插入1,4-二恶烷中的邻-二氨基苯，2-氨基苯硫醇和2-氨基苯酚衍生物，可合成取代的2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并噻唑和2-氨基苯并恶唑（请参阅方案）。发现该反应有效地进行，通过一步形成CN和CS（O，N），以高达95％的分离产率得到所需的产物。
• Regioselective N-Alkylation of 2-Aminoimidazoles with Alcohols to 2-(N-Alkylamino)imidazoles Catalyzed by the [Cp*IrCl2]2/K2CO3 System
  作者：Feng Li、Qikai Kang、Haixia Shan、Lin Chen、Jianjiang Xie

  DOI：10.1002/ejoc.201200698

  日期：2012.9

  The direct N-alkylation of 2-aminoimidazoles to give the corresponding 2-(N-alkylamino)imidazoles was accomplished using alcohols as alkylating agents in the presence of a [Cp*IrCl2]2/K2CO3 system. The iridium-catalyzed regioselective reaction is simple, efficient, general, and environmentally benign.

  在 [Cp*IrCl2]2/K2CO3 系统存在下，使用醇作为烷基化剂，完成 2-氨基咪唑的直接 N-烷基化以得到相应的 2-(N-烷基氨基)咪唑。铱催化的区域选择性反应简单、高效、通用且对环境无害。
• Cobalt‐Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of 2‐Aminoanilines with Isonitriles: Facile Access to 2‐Aminobenzimidazoles
  作者：Jiaqi Liu、Sarah Morgan、Jessica M. Hoover

  DOI：10.1002/cctc.201902011

  日期：2020.3.6

  A ligand‐ and additive‐free aerobic cobalt‐catalyzed synthesis of 2‐aminobenzimidazoles from 2‐aminoanilines was developed. A variety of aminoanilines and isonitriles undergo efficient coupling to furnish substituted 2‐aminobenzimidazoles in moderate to excellent yields. This protocol enables efficient access to the unsubstituted 2‐aminobenzimidazoles.

  开发了由2-氨基苯胺合成的无配体和无添加剂的好氧钴催化合成2-氨基苯并咪唑。各种氨基苯胺和异腈经过有效偶联，以中等至极好的收率提供了取代的2-氨基苯并咪唑。该协议可有效访问未取代的2-氨基苯并咪唑。
• Phosphonium-mediated cyclization of N-(2-aminophenyl)thioureas: efficient synthesis of 2-aminobenzimidazoles
  作者：Zhao-Kui Wan、Erena Farah Ousman、Nikolaos Papaioannou、Eddine Saiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.146

  日期：2011.8

  BOP efficiently promoted the phosphonium-mediated cyclization of thioureas, leading to a convenient synthesis of 2-aminobenzimidazoles. Compared to conventional methods, the reactions were complete at room temperature with times ranging from a few minutes to 1 h in near quantitative yields. This method is also applicable to the synthesis of more challenging structures such as 2-akylaminobenzimidazoles

  BOP有效地促进了promote介导的硫脲的环化，从而导致了2-氨基苯并咪唑的方便合成。与常规方法相比，反应在室温下以几分钟到1小时的时间完成，收率接近定量。该方法也可用于合成更具挑战性的结构，例如2-烷基氨基苯并咪唑和2-（N-酰基）-氨基苯并咪唑。本文所述的方法学是制备各种2-氨基苯并咪唑的温和而有效的途径。
• Synthesis of 2-(alkylamino)benzimidazoles
  作者：James J. Perkins、Amy E. Zartman、Robert S. Meissner

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02592-1

  日期：1999.2

  A general and highly convenient procedure for the synthesis of 2-(alkylamino)benzimidazoles has been developed and a variety of analogs have been efficiently prepared. Included is a dipeptide mimetic in which the guanidine group of an arginine residue has been replaced with a 2-aminobenzimidazole.

  已经开发了用于合成2-（烷基氨基）苯并咪唑的通用且高度方便的方法，并且已经有效地制备了多种类似物。包括二肽模拟物，其中精氨酸残基的胍基已被2-氨基苯并咪唑代替。