3-[18-(2-carboxylatoethyl)-8,13-bis(1-hydroxyethyl)-3,7,12,17-tetramethyl-22,23-dihydroporphyrin-21,24-diium-2-yl]propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 3-[18-(2-carboxylatoethyl)-8,13-bis(1-hydroxyethyl)-3,7,12,17-tetramethyl-22,23-dihydroporphyrin-21,24-diium-2-yl]propanoate
• 化学式: C34H38N4O6
• 分子量: 598.7
• InChiKey: KFKRXESVMDBTNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[18-(2-carboxylatoethyl)-8,13-bis(1-hydroxyethyl)-3,7,12,17-tetramethyl-22,23-dihydroporphyrin-21,24-diium-2-yl]propanoate 在 乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二环己胺 、 乙醚 为溶剂， 以to give hematoporphyrin DCHA salt (1.4 g)的产率得到hematoporphyrin DCHA
  参考文献：
  名称：

  Porphyrin derivatives, and their production and use

  摘要：

  这是一个卟啉化合物的化学式：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2分别为--CH.dbd.CH.sub.2，--CH.sub.2 CHJ.sub.3，--CH（O-低烷酰基）CH.sub.3，--CH（OR）CH.sub.3或--CH（O-低烷基-OR）CH.sub.3; R.sub.3为--H，--COOH，--COO-低烷基，--COO-低烷基-OR或--COO-低烷基- OOC-Z; R.sub.4为--H，-低烷基或-低烷基-OR; R为--H，-低烷基或多官能羧酸化合物的残基，其中不包括氢原子; Z是公式（I）中除去R.sub.3的残基; A为--CH.sub.2--或--CO--; gamma位置的点线表示没有结合或单个直接键; 7-和8-位置之间的点线表示存在单键或双键; 以及其与卟啉骨架中的金属和/或多官能羧酸化合物的残基的配合物，其中至少有R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4中的一个是包含R的基团，该基团表示多官能羧酸化合物的残基，并且当R.sub.3为--COO-低烷基- OOC-Z时，R.sub.1能够表示1-碘乙基除了上述含义之外，该化合物在癌症部位有高积累，从正常组织中快速排泄。

  公开号：

  US04996312A1
• 作为产物：
  描述：

  硫酸 、 3-[18-(2-carboxyethyl)-8,13-bis(1-hydroxyethyl)-3,7,12,17-tetramethyl-22,23-dihydroporphyrin-2-yl]propanoic acid;hydron;chloride 、 乙酸盐 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[18-(2-carboxylatoethyl)-8,13-bis(1-hydroxyethyl)-3,7,12,17-tetramethyl-22,23-dihydroporphyrin-21,24-diium-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Hematoporphyrin derivatives and process of preparing

  摘要：

  为了获得肿瘤选择性的光敏药物，用于定位肿瘤组织和治疗异常肿瘤组织如肿瘤，有两种方法。第一种方法是，用乙酸和硫酸反应的血卟啉水解混合物循环通过微孔膜系统，以排除低分子量产物。第二种方法是合成或从其他吡咯化合物中提取药物。这些药物：（1）包括两个共价结合的群，每个群都有四个环，其中一些是吡咯环，如芬啶、卟啉、叶绿素、取代吡咯、取代叶绿素或取代芬啶，每个群排列在一个环形结构中，与另一个群共价连接，并具有高于37.5千卡/摩尔的三重能级状态；（2）在水中可溶，形成大于10,000分子量的聚合体，并与血清蛋白相比具有相互吸附的亲和力，以至于10％至100％的药物在血清蛋白中自聚集；（3）是亲脂性的，并能够解聚并附着于细胞质、核膜、线粒体、溶酶体和组织。第一种方法得到的药物的经验公式约为C.sub.68 H.sub.70 N.sub.8 O.sub.11或C.sub.68 H.sub.66 N.sub.8 O.sub.11 Na.sub.4。肿瘤组织在清除正常组织后仍保留药物，照射后会导致坏死。此外，其他光敏材料可以与进入不良组织和网状内皮系统细胞（如巨噬细胞）的载体结合。这些光敏材料：（1）必须具有高于3.5千卡/摩尔的三重能级状态；（2）不能轻易被氧化；（3）不能物理熄灭任何所需的能级状态。最好，这种光敏材料应该是亲脂性的。

  公开号：

  US04866168A1

文献信息

• Porphyrin derivatives
  申请人：Nihon Medi-Physics Co., Ltd.

  公开号：US04849207A1

  公开（公告）日：1989-07-18

  A porphyrin compound of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are each --CH.dbd.CH.sub.2, --CH.sub.2 CH.sub.3, --CH(O-lower alkanoyl)CH.sub.3, --CH(OR)CH.sub.3 or --CH(O-lower alkylene-OR)CH.sub.3 ; R.sub.3 is --H, --COOH, --COO-lower alkyl, --COO-lower alkylene-OR or --COO-lower alkylene-OOC-Z; R.sub.4 is --H, -lower alkyl or -lower alkylene-OR; R is --H, -lower alkyl or a residue of a polyfunctional carboxyl compound excluding a hydrogen atom therefrom; Z is a residue of the compound of the formula (I) excluding R.sub.3 therefrom; A is --CH.sub.2 -- or --CO--; and the dotted line from the gamma-position indicates no bonding or a single direct bond; and the dotted line between the 7- and 8-positions indicates the presence of a single bond or a double bond; and its complexes with a metal(s) in the porphine skeleton and/or at the residue of the polyfuntional carboxyl compound, at least one of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 being a group containing R which represents the residue of the polyfunctional carboxyl compound and R.sub.1 being capable of representing 1-iodoethyl in addition to said meanings when R.sub.3 is --COO-lower alkylene-OOC-Z, which shows a high accumulation in the locus of cancer with quick excretion from normal tissues.

  一种公式为：##STR1##的卟啉化合物，其中R.sub.1和R.sub.2分别为--CH.dbd.CH.sub.2，--CH.sub.2 CH.sub.3，--CH（O-低烷酰基）CH.sub.3，--CH（OR）CH.sub.3或--CH（O-低烷基-OR）CH.sub.3; R.sub.3为--H，--COOH，--COO-低烷基，--COO-低烷基-OR或--COO-低烷基- OOC-Z; R.sub.4为--H，-低烷基或-低烷基-OR; R为--H，-低烷基或来自多官能羧酸化合物的残基，但不包括其中的氢原子; Z是公式（I）中除R.sub.3外的残基; A为--CH.sub.2--或--CO--; 而且从伽马位点的虚线表示没有结合或单个直接键; 7位和8位之间的虚线表示存在单键或双键; 以及其与卟啉骨架和/或多官能羧酸化合物残基中的金属的配合物，其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4中至少一个是含有R的群，R代表多官能羧酸化合物的残基，当R.sub.3为--COO-低烷基- OOC-Z时，R.sub.1能够表示1-碘乙基除了上述意义之外，该化合物在癌症部位具有高积累并从正常组织中快速排泄。
• PORPHYRIN LINKED METRONIDAZOLE AGAINST GUM DISEASE: PORPHYROMONAS GINGIVALIS
  申请人：Crossley Max

  公开号：US20090092550A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates generally to targeted molecular agents (TMAs) directed to a particular organism or group of organisms and uses thereof. More particularly, the present invention provides TMAs having a targeting moiety which comprises a natural or induced auxotrophic requirement of the particular organism as a vehicle for directing an agent linked to the moiety to be delivered to the target organism. The TMAs of the present invention are useful for targeting molecules such as antimicrobial agents and diagnostic agents to selected organisms.

  本发明一般涉及定向分子制剂（TMAs），其针对特定生物体或生物群体及其使用。更具体地说，本发明提供具有定向基团的TMAs，该定向基团包括特定生物体的自然或诱导的营养需求，作为将与基团连接的制剂引导到目标生物体的载体。本发明的TMAs可用于将抗微生物制剂和诊断制剂等分子定向到所选生物体。
• Porphyrin derivatives, and their production and use
  申请人：Nihon Medi-Physics Co., Ltd.

  公开号：US04996312A1

  公开（公告）日：1991-02-26

  A porphyrin compound of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are each --CH.dbd.CH.sub.2, --CH.sub.2 CHJ.sub.3, --CH(O-lower alkanoyl)CH.sub.3, --CH(OR)CH.sub.3 or --CH(O-lower alkylene-OR)CH.sub.3 ; R.sub.3 is --H, --COOH, --COO-lower alkyl, --COO-lower alkylene-OR or --COO-lower alkylene-OOC-Z; R.sub.4 is --H, -lower alkyl or -lower alkylene-OR; R is --H, -lower alkyl or a residue of a polyfunctional carboxyl compound excluding a hydrogen atom therefrom; Z is a residue of the compound of the formula (I) excluding R.sub.3 therefrom; A is --CH.sub.2 -- or --CO--; and the dotted line from the gamma-position indicates no bonding or a single direct bond; and the dotted line between the 7- and 8-positions indicates the presence of a single bond or a double bond; and its complexes with a metal(s) in the porphine skeleton and/or at the residue of the polyfunctional carboxyl compound, at least one of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 being a group containing R which represents the residue of the polyfunctional carboxyl compound and R.sub.1 being capable of representing 1-iodoethyl in addition to said meanings when R.sub.3 is --COO-lower alkylene-OOC-Z, which shows a high accumulation in the locus of cancer with quick excretion from normal tissues.

  这是一个卟啉化合物的化学式：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2分别为--CH.dbd.CH.sub.2，--CH.sub.2 CHJ.sub.3，--CH（O-低烷酰基）CH.sub.3，--CH（OR）CH.sub.3或--CH（O-低烷基-OR）CH.sub.3; R.sub.3为--H，--COOH，--COO-低烷基，--COO-低烷基-OR或--COO-低烷基- OOC-Z; R.sub.4为--H，-低烷基或-低烷基-OR; R为--H，-低烷基或多官能羧酸化合物的残基，其中不包括氢原子; Z是公式（I）中除去R.sub.3的残基; A为--CH.sub.2--或--CO--; gamma位置的点线表示没有结合或单个直接键; 7-和8-位置之间的点线表示存在单键或双键; 以及其与卟啉骨架中的金属和/或多官能羧酸化合物的残基的配合物，其中至少有R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4中的一个是包含R的基团，该基团表示多官能羧酸化合物的残基，并且当R.sub.3为--COO-低烷基- OOC-Z时，R.sub.1能够表示1-碘乙基除了上述含义之外，该化合物在癌症部位有高积累，从正常组织中快速排泄。
• Hematoporphyrin derivatives and process of preparing
  申请人：Health Research, Inc.

  公开号：US04866168A1

  公开（公告）日：1989-09-12

  To obtain tumor-selective, photosensitizing drugs useful in the localization of neoplastic tissue and treatment of abnormal neoplastic tissue such as tumors, one of two methods is used. In the first method, a hydrolyzed mixture of the products of reaction of hematoporphyrin with acetic acid and sulfuric acid is cycled through a microporous membrane system to exclude low molecular weight products. In the second method, drugs are synthesized or derived from other pyrrole compounds. The drugs: (1) include two covalently bound groups, each with four rings, some of which are pyrroles such as phlorins, porphyrins, chlorins, substituted pyrroles, substituted chlorins or substituted phlorins, each group being arranged in a ring structure, connected covalently to another group and have a triplet energy state above 37.5 kilocalories per mole; (2) are soluble in water, forming an aggregate of over 10,000 molecular weight in water and have an affinity for each other compared to serum protein such that 10 to 100 percent remain self aggregated in serum protein; and (3) are lipophyllic and able to disaggregate and attach to cell plasma, nuclear membrane, mitochondria, lysosomes and tissue. The drug obtained by the first method has an empirical formula of approximately C.sub.68 H.sub.70 N.sub.8 O.sub.11 or C.sub.68 H.sub.66 N.sub.8 O.sub.11 Na.sub.4. Neoplastic tissue retains the drug after it has cleared normal tissues and illumination results in necrosis. Moreover, other photosensitizing materials may be combined with a carrier that enters undesirable tissues and cells of the reticular endothelial system such as macrophages. These photosensitizing materials: (1) must have a triplet energy state above 3.5 kilocalories per mole; (2) cannot be easily oxidized; and (3) not physically quench any required energy state. Preferably, this photosensitizing material should be lipophlic.

  为了获得肿瘤选择性的光敏药物，用于定位肿瘤组织和治疗异常肿瘤组织如肿瘤，有两种方法。第一种方法是，用乙酸和硫酸反应的血卟啉水解混合物循环通过微孔膜系统，以排除低分子量产物。第二种方法是合成或从其他吡咯化合物中提取药物。这些药物：（1）包括两个共价结合的群，每个群都有四个环，其中一些是吡咯环，如芬啶、卟啉、叶绿素、取代吡咯、取代叶绿素或取代芬啶，每个群排列在一个环形结构中，与另一个群共价连接，并具有高于37.5千卡/摩尔的三重能级状态；（2）在水中可溶，形成大于10,000分子量的聚合体，并与血清蛋白相比具有相互吸附的亲和力，以至于10％至100％的药物在血清蛋白中自聚集；（3）是亲脂性的，并能够解聚并附着于细胞质、核膜、线粒体、溶酶体和组织。第一种方法得到的药物的经验公式约为C.sub.68 H.sub.70 N.sub.8 O.sub.11或C.sub.68 H.sub.66 N.sub.8 O.sub.11 Na.sub.4。肿瘤组织在清除正常组织后仍保留药物，照射后会导致坏死。此外，其他光敏材料可以与进入不良组织和网状内皮系统细胞（如巨噬细胞）的载体结合。这些光敏材料：（1）必须具有高于3.5千卡/摩尔的三重能级状态；（2）不能轻易被氧化；（3）不能物理熄灭任何所需的能级状态。最好，这种光敏材料应该是亲脂性的。

表征谱图