1,3-二吡咯烷-1-基-1,3-丙二酮 | 27579-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1,3-二吡咯烷-1-基-1,3-丙二酮
• 英文名称: 1,1'-malonildipirrolidina
• 英文别名: N,N'-Bis-(tetramethylen)-malonamid；1,1'-malonyl-bis-pyrrolidine；1,3-Di(pyrrolidin-1-yl)propane-1,3-dione；1,3-dipyrrolidin-1-ylpropane-1,3-dione
• CAS: 27579-35-7
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD00118879
• 分子量: 210.276
• InChiKey: RRAQUGBKFRBAOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二吡咯烷-1-基-1,3-丙二酮 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 以69.3%的产率得到1,1'-(2-bromomalonil)dipirrolidina
  参考文献：
  名称：

  Balbi; Ferreccio; Mazzei, Farmaco, Edizione Scientifica, 1986, vol. 41, # 12, p. 942 - 953

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 丙二酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以10 %的产率得到1,3-二吡咯烷-1-基-1,3-丙二酮
  参考文献：
  名称：

  铱催化的简单烯烃与丙二酰胺和丙二酸酯的分支选择性加氢烷基化反应

  摘要：

  我们报道了在中性反应条件下，铱催化的简单烯烃如脂肪族烯烃和芳香族烯烃与丙二酰胺和丙二酸酯的支链选择性加氢烷基化反应。各种带有溴、氯、酯、2-噻吩基羧酸酯、甲硅烷基和邻苯二甲酰亚胺基团的脂肪族烯烃和芳香族烯烃都被发现适用于这种加氢烷基化反应。该方法与Krapcho脱烷氧基羰基化相结合，实现了β-酰胺酯和丙二酸酯一锅法合成β-取代酰胺和酯。衍生自丙二酰胺的加氢烷基化产物适合进一步转化。微调的反应条件实现了使用相同试剂将加氢烷基化产物选择性转化为 1,3-二胺或单酰胺。氘标记实验和动力学同位素效应的测量表明，催化循环涉及可逆步骤，C-H 键的裂解不是决速步骤。密度泛函理论计算提供了对反应机制的深入了解，其中碳化步骤之后是 C-H 还原消除。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02599

文献信息

• SHUKLA, J. S.;MISRA, R.;RASTOGI, R., PROC. INDIAN NAT. SCI. ACAD., 1983, 49, N 3, 386-391
  作者：SHUKLA, J. S.、MISRA, R.、RASTOGI, R.

  DOI：——

  日期：——
• Balbi; Ferreccio; Mazzei, Farmaco, Edizione Scientifica, 1986, vol. 41, # 12, p. 942 - 953
  作者：Balbi、Ferreccio、Mazzei、Ermili、Roma

  DOI：——

  日期：——
• Iridium-Catalyzed Branch-Selective Hydroalkylation of Simple Alkenes with Malonic Amides and Malonic Esters
  作者：Takahiro Sawano、Masaki Ono、Ami Iwasa、Masaya Hayase、Juri Funatsuki、Ayumu Sugiyama、Eri Ishikawa、Takeshi Yoshikawa、Ken Sakata、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02599

  日期：2023.2.3

  malonic amides and malonic esters under neutral reaction conditions. A variety of aliphatic alkenes and aromatic alkenes bearing bromine, chlorine, ester, 2-thienylcarboxylate, silyl, and phthalimide groups were all found to be suitable for this hydroalkylation. The combination of this method with Krapcho dealkoxycarbonylation realized a one-pot synthesis of β-substituted amide and ester from β-amide

  我们报道了在中性反应条件下，铱催化的简单烯烃如脂肪族烯烃和芳香族烯烃与丙二酰胺和丙二酸酯的支链选择性加氢烷基化反应。各种带有溴、氯、酯、2-噻吩基羧酸酯、甲硅烷基和邻苯二甲酰亚胺基团的脂肪族烯烃和芳香族烯烃都被发现适用于这种加氢烷基化反应。该方法与Krapcho脱烷氧基羰基化相结合，实现了β-酰胺酯和丙二酸酯一锅法合成β-取代酰胺和酯。衍生自丙二酰胺的加氢烷基化产物适合进一步转化。微调的反应条件实现了使用相同试剂将加氢烷基化产物选择性转化为 1,3-二胺或单酰胺。氘标记实验和动力学同位素效应的测量表明，催化循环涉及可逆步骤，C-H 键的裂解不是决速步骤。密度泛函理论计算提供了对反应机制的深入了解，其中碳化步骤之后是 C-H 还原消除。