N-[(S)-1-methyl]benzyl-N-[(S)-(pyrrolidin-2-yl)methyl]sulfamide | 1367707-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(S)-1-methyl]benzyl-N-[(S)-(pyrrolidin-2-yl)methyl]sulfamide
• CAS: 1367707-66-1
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 283.395
• InChiKey: LAJHFTMUIRYPJU-AAEUAGOBSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(S)-1-methyl]benzyl-N-[(S)-(pyrrolidin-2-yl)methyl]sulfamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷磺酰胺催化的对硝基烯烃的对映体选择性共轭加成反应

  摘要：

  制备了一系列手性吡咯烷-磺酰胺，并作为催化剂将酮共轭加成到硝基烯烃中。苯甲酸被认为是转化最有效的添加剂。在无溶剂条件下，环己酮与β-芳基硝基乙烯的反应具有出色的对映选择性，非对映选择性和产率。也可以使用β-异丙基硝基乙烯，经过延长的反应时间后，可以得到具有优异对映选择性的产物。比较具有不同侧链的吡咯烷-磺酰胺类有机催化剂的催化行为表明，对映选择性主要受手性吡咯烷单元控制，侧链上的其他手性中心发挥的作用可忽略不计。提出了硫酰胺和硝基之间的氢键相互作用对于硝基链烯的活化和组织良好的过渡态至关重要。手性，2012年。©2012 Wiley Periodicals，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.21987
• 作为试剂：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 环己酮 在 N-[(S)-1-methyl]benzyl-N-[(S)-(pyrrolidin-2-yl)methyl]sulfamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-2-[(R)-2-nitro-1-phenylethyl]cyclohexanone 、 (R)-2-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷磺酰胺催化的对硝基烯烃的对映体选择性共轭加成反应

  摘要：

  制备了一系列手性吡咯烷-磺酰胺，并作为催化剂将酮共轭加成到硝基烯烃中。苯甲酸被认为是转化最有效的添加剂。在无溶剂条件下，环己酮与β-芳基硝基乙烯的反应具有出色的对映选择性，非对映选择性和产率。也可以使用β-异丙基硝基乙烯，经过延长的反应时间后，可以得到具有优异对映选择性的产物。比较具有不同侧链的吡咯烷-磺酰胺类有机催化剂的催化行为表明，对映选择性主要受手性吡咯烷单元控制，侧链上的其他手性中心发挥的作用可忽略不计。提出了硫酰胺和硝基之间的氢键相互作用对于硝基链烯的活化和组织良好的过渡态至关重要。手性，2012年。©2012 Wiley Periodicals，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.21987