N-[6-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)hexanoyl]-L-valyl-N5-carbamoyl-N-(4-{[(piperazin-1-ylcarbonyl)oxy]methyl}phenyl)-L-ornithinamide | 1204819-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[6-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)hexanoyl]-L-valyl-N5-carbamoyl-N-(4-{[(piperazin-1-ylcarbonyl)oxy]methyl}phenyl)-L-ornithinamide
• 英文别名: [4-[[(2S)-5-(carbamoylamino)-2-[[(2S)-2-[6-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)hexanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]pentanoyl]amino]phenyl]methyl piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1204819-95-3
• 化学式: C₃₃H₄₈N₈O₈
• 分子量: 684.793
• InChiKey: RDWWKGJDGQMOCO-SVEHJYQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[6-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)hexanoyl]-L-valyl-N5-carbamoyl-N-(4-{[(piperazin-1-ylcarbonyl)oxy]methyl}phenyl)-L-ornithinamide 、 (2S,4S)-2,5,12-trihydroxy-7-methoxy-4-{[(1S,3R,4aS,9S,9aR,10aS)-9-methoxy-1-methyloctahydro-1H-pyrano[4',3':4,5][1,3]oxazolo[2,3-c][1,4]oxazin-3-yl]oxy}-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracene-2-carboxylic acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以34%的产率得到N-[6-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)hexanoyl]-L-valyl-N-carbamoyl-N-[4-({[(4-{[(2S,4S)-2,5,12-trihydroxy-7-methoxy-4-{[(1S,3R,4aS,9S,9aR,10aS)-9-methoxy-1-methyloctahydro-1H-pyrano[4',3':4,5]oxazolo[2,3-c]oxazin-3-yl]oxy}-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-2-yl]carbonyl}piperazin-1-yl)carbonyl]oxy}methyl)phenyl]-L-ornithinamide
  参考文献：
  名称：

  アントラサイクリン誘導体コンジュゲート、その調製方法及び抗腫瘍化合物としてのその用途

  摘要：

  提供改善了治疗效果的3'-去氨基-3'',4'-脱水-[2''(S)-甲氧基-3''(R)-氧-4''-单甲酰基]阿霉素（PNU-159682）衍生物。通过PNU-159682与选择的细胞群和具有反应性的单克隆或多克隆抗体等载体、与受体组织和具有反应性的蛋白质、肽或合成来源的其他载体的新型结合物。【选择图】无

  公开号：

  JP2016006045A
• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺基己酰-L-缬氨酸-L-瓜氨酸对氨基苄醇 对硝基苯基碳酸脂 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-[6-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)hexanoyl]-L-valyl-N5-carbamoyl-N-(4-{[(piperazin-1-ylcarbonyl)oxy]methyl}phenyl)-L-ornithinamide
  参考文献：
  名称：

  アントラサイクリン誘導体コンジュゲート、その調製方法及び抗腫瘍化合物としてのその用途

  摘要：

  提供改善了治疗效果的3'-去氨基-3'',4'-脱水-[2''(S)-甲氧基-3''(R)-氧-4''-单甲酰基]阿霉素（PNU-159682）衍生物。通过PNU-159682与选择的细胞群和具有反应性的单克隆或多克隆抗体等载体、与受体组织和具有反应性的蛋白质、肽或合成来源的其他载体的新型结合物。【选择图】无

  公开号：

  JP2016006045A

文献信息

• ANTHRACYCLINE DERIVATIVE CONJUGATES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS ANTITUMOR COMPOUNDS
  申请人：Beria Italo

  公开号：US20100034837A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention relates to conjugates of therapeutically useful anthracyclines with carriers such as polyclonal and monoclonal antibodies, proteins or peptides of natural or synthetic origin; methods for their preparation, pharmaceutical composition containing them and use thereof in treating certain mammalian tumors.

  本发明涉及治疗有用的蒽环类药物与载体（如多克隆和单克隆抗体、天然或合成来源的蛋白质或肽）的结合物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及在治疗某些哺乳动物肿瘤中的应用。
• Anthracycline derivative conjugates, process for their preparation and their use as antitumor compounds
  申请人：Beria Italo

  公开号：US08389697B2

  公开（公告）日：2013-03-05

  The present invention relates to conjugates of therapeutically useful anthracyclines with carriers such as polyclonal and monoclonal antibodies, proteins or peptides of natural or synthetic origin; methods for their preparation, pharmaceutical composition containing them and use thereof in treating certain mammalian tumors.

  本发明涉及治疗有用的蒽环类化合物与载体（如多克隆和单克隆抗体、天然或合成的蛋白质或肽类）的结合物，其制备方法，含有它们的制药组合物以及在治疗某些哺乳动物肿瘤方面的应用。
• ANTHRACYCLINE CONJUGATES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS ANTITUMOR COMPOUNDS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：EP2303332B1

  公开（公告）日：2014-12-31
• FUNCTIONALIZED MORPHOLINYL ANTHRACYCLINE DERIVATIVES
  申请人：Nerviano Medical Sciences S.r.l.

  公开号：EP3215513B1

  公开（公告）日：2019-05-08
• US8389697B2
  申请人：——

  公开号：US8389697B2

  公开（公告）日：2013-03-05