S-(+)-1-Phenyl-2-aminopentan | 87982-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(+)-1-Phenyl-2-aminopentan
• 英文别名: S-(+)-1-phenyl-2-aminopentane；(2S)-1-phenylpentan-2-amine
• CAS: 87982-81-8
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• 分子量: 163.263
• InChiKey: VXGQDFOHLMAZIV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 S-(+)-1-Phenyl-2-aminopentan 在 sodium carbonate 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 S-(-)-Prolintan
  参考文献：
  名称：

  合成这些 einiger 代谢物 und der Enantiomeren des Prolintans

  摘要：

  Zur Untersuchung des Metabolismus des Kreislauftonikums Prolintan (1) (Katovit®) wurden 15 potentielle Metaboliten synthetisiert。Außerdem wird über die Synthese der Enantiomeren von 1, ausgehend von R-(+)- bzw。S-(-)-苯丙氨醇 berichtet。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250111
• 作为产物：
  描述：

  R-(+)-(3-Phenyl-2-tosylamido)propyl-tosylat 在 氢溴酸 、 magnesium 作用下， 反应 18.0h， 生成 S-(+)-1-Phenyl-2-aminopentan
  参考文献：
  名称：

  合成这些 einiger 代谢物 und der Enantiomeren des Prolintans

  摘要：

  Zur Untersuchung des Metabolismus des Kreislauftonikums Prolintan (1) (Katovit®) wurden 15 potentielle Metaboliten synthetisiert。Außerdem wird über die Synthese der Enantiomeren von 1, ausgehend von R-(+)- bzw。S-(-)-苯丙氨醇 berichtet。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250111

文献信息

• Amine dehydrogenases: efficient biocatalysts for the reductive amination of carbonyl compounds
  作者：Tanja Knaus、Wesley Böhmer、Francesco G. Mutti

  DOI：10.1039/c6gc01987k

  日期：——

  Amines constitute the major targets for the production of a plethora of chemical compounds that have applications in the pharmaceutical, agrochemical and bulk chemical industries. However, the asymmetric synthesis of...

  胺是生产大量化合物的主要目标，这些化合物在制药、农业化学和大宗化学工业中有应用。然而，不对称合成...
• Chiral oxime ethers in asymmetric synthesis. Part 4. Asymmetric synthesis of N-protected amines and β-amino acids by the addition of organometallic reagents to ROPHy/SOPHy-derived aldoximes
  作者：James C. A. Hunt、Cephas Lloyd、Christopher J. Moody、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew K. Takle

  DOI：10.1039/a907186e

  日期：——

  Addition of organolithium or Grignard reagents to (R)- or (S)-O-(1-phenylbutyl)aldehyde oximes 1 in the presence of boron trifluoride–diethyl ether results in the formation of hydroxylamines 2 in good to excellent diastereoselectivity. Subsequent cleavage of the N–O bond with zinc–acetic acid–ultrasound, and carbamate formation, gives N-protected amines 3 in good enantiomeric purity (77–100% ee). When allylmagnesium bromide was used as the organometallic reagent, the resulting hydroxylamines were converted into β-amino acid derivatives 4 and γ-amino alcohols 5.

  将有机锂或格氏试剂添加到（R）或（S）-O-(1-苯基丁基)醛肟1，在三氟化硼–二乙醚的存在下，形成具有良好到优异的二烯选择性的羟胺2。随后使用锌–醋酸–超声波 cleavage N–O 键，并形成氨基甲酸酯，得到N保护的胺3，具有良好的对映体纯度（77–100% ee）。当使用烯丙基溴化镁作为有机金属试剂时，得到的羟胺被转化为β-氨基酸衍生物4和γ-氨基醇5。
• GONADOTROPIN-RELEASING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS RELATING THERETO
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES, INC.

  公开号：EP1255738B1

  公开（公告）日：2012-03-07