5-ethenyl-10,15,20-triphenylporphyrinatonickel(II) | 883148-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-ethenyl-10,15,20-triphenylporphyrinatonickel(II)
• CAS: 883148-64-9
• 化学式: C₄₀H₂₆N₄Ni
• 分子量: 621.363
• InChiKey: PQSDSDOIMRAASJ-XRJMLCBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 5-ethenyl-10,15,20-triphenylporphyrinatonickel(II) 在 palladium diacetate potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到E-5-(2-phenylethenyl)-10,15,20-triphenylporphyrinatonickel(II)
  参考文献：
  名称：

  卟啉官能化的Heck反应：内-烯基单卟啉的合成和钯催化的空前的内-β-乙烯连接的双卟啉的形成。

  摘要：

  钯催化的乙烯基衍生物丙烯酸甲酯，苯乙烯和丙烯腈与5-溴10,15,20-三苯基卟啉（MTriPPBr; M = 2H，Ni，Zn）和5,15-二溴10,20-bis（ 3,5-二叔丁基苯基）卟啉（MDAPBr（2））产生了一系列的单和双取代的烯基卟啉，从而证明了中卤代卟啉在Heck型反应中的适用性。相同的技术也应用于内乙烯基卟啉和简单的芳基卤化物，结果不一。在我们的条件下，只有中乙烯基镍（ii）卟啉显示出任何反应性。对于5-乙烯基-10,15,20-三苯基卟啉酮镍（ii）（间位乙烯基NiTriPP），观察到整个烯烃的1,1-和1,2-二取代混合物。 3,5-二叔丁基苯基）卟啉酮镍（ii）（内乙烯基NiDAP）生成了meso-1,1-，meso-1,2-和，令人惊讶的是，β-1,2-二取代的Heck产品。在类似的Heck条件下，将中乙烯基NiDAP与MTriPPBr偶联会意外地导致反式β-间

  DOI：

  10.1039/b516989e
• 作为产物：
  描述：

  5-ethenyl-10,15,20-triphenylporphyrin 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到5-ethenyl-10,15,20-triphenylporphyrinatonickel(II)
  参考文献：
  名称：

  卟啉官能化的Heck反应：内-烯基单卟啉的合成和钯催化的空前的内-β-乙烯连接的双卟啉的形成。

  摘要：

  钯催化的乙烯基衍生物丙烯酸甲酯，苯乙烯和丙烯腈与5-溴10,15,20-三苯基卟啉（MTriPPBr; M = 2H，Ni，Zn）和5,15-二溴10,20-bis（ 3,5-二叔丁基苯基）卟啉（MDAPBr（2））产生了一系列的单和双取代的烯基卟啉，从而证明了中卤代卟啉在Heck型反应中的适用性。相同的技术也应用于内乙烯基卟啉和简单的芳基卤化物，结果不一。在我们的条件下，只有中乙烯基镍（ii）卟啉显示出任何反应性。对于5-乙烯基-10,15,20-三苯基卟啉酮镍（ii）（间位乙烯基NiTriPP），观察到整个烯烃的1,1-和1,2-二取代混合物。 3,5-二叔丁基苯基）卟啉酮镍（ii）（内乙烯基NiDAP）生成了meso-1,1-，meso-1,2-和，令人惊讶的是，β-1,2-二取代的Heck产品。在类似的Heck条件下，将中乙烯基NiDAP与MTriPPBr偶联会意外地导致反式β-间

  DOI：

  10.1039/b516989e