2-(2-bromophenyl)sulfanyl-1,4-dimethoxybenzene | 1310713-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)sulfanyl-1,4-dimethoxybenzene
• 英文别名: 2-(2-Bromophenyl)sulfanyl-1,4-dimethoxybenzene
• CAS: 1310713-05-3
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₂S
• 分子量: 325.226
• InChiKey: NHJGKRDKKDHGCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)sulfanyl-1,4-dimethoxybenzene 在 iron(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到2,2′,5,5′-tetramethoxy-4,4′-bis((2-bromophenyl)sulfanyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  4,4'-二芳基硫烷基-2,2'，5,5'-四氧联芳基衍生物作为水溶性荧光染料

  摘要：

  由苯醌和硫醇通过氧化偶联反应容易地合成4,4'-二硫烷基-2,2'，5,5'-四氢联​​芳基（5,5'-二硫烷基氢醌二聚体）衍生物。对苯二酚二聚体在330 nm激发时显示强荧光，并且观察到在C4和C4'位置存在硫烷基对于实现强光致发光很重要。对苯二酚二聚体的四钾盐也显示出良好的水溶性，但在溶解于水中后荧光迅速消失。合成了2,2'-和5,5'-保护的联芳基。观察到5,5'-二甲氧基-2,2'-二羟基衍生物的双钾盐在水中显示出良好且稳定的荧光，而2,2'-二甲氧基-5,5'-二羟基衍生物的二钾盐显示较少的水溶性。炔丙基的引入被证明为安装氨基酸衍生物提供了一种方便的方法。这种衍生作用提供了潜在有用的化合物，用于将生物活性片段连接至荧光单元。

  DOI：

  10.1021/jo402522y
• 作为产物：
  描述：

  2-((2-bromophenyl)thio)benzene-1,4-diol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以98%的产率得到2-(2-bromophenyl)sulfanyl-1,4-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  4,4'-二芳基硫烷基-2,2'，5,5'-四氧联芳基衍生物作为水溶性荧光染料

  摘要：

  由苯醌和硫醇通过氧化偶联反应容易地合成4,4'-二硫烷基-2,2'，5,5'-四氢联​​芳基（5,5'-二硫烷基氢醌二聚体）衍生物。对苯二酚二聚体在330 nm激发时显示强荧光，并且观察到在C4和C4'位置存在硫烷基对于实现强光致发光很重要。对苯二酚二聚体的四钾盐也显示出良好的水溶性，但在溶解于水中后荧光迅速消失。合成了2,2'-和5,5'-保护的联芳基。观察到5,5'-二甲氧基-2,2'-二羟基衍生物的双钾盐在水中显示出良好且稳定的荧光，而2,2'-二甲氧基-5,5'-二羟基衍生物的二钾盐显示较少的水溶性。炔丙基的引入被证明为安装氨基酸衍生物提供了一种方便的方法。这种衍生作用提供了潜在有用的化合物，用于将生物活性片段连接至荧光单元。

  DOI：

  10.1021/jo402522y

文献信息

• Facile Synthesis of Quinone Dimer Derivatives Substituted with Sulfanyl Groups and Their Properties
  作者：Akio Kamimura、Tomomi Nokubi、Kotaro Nasu、Yasuko Takechi、Yuriko Ishihara、Kazunari Kato、Saori Noguchi、Masanori Watanabe、Masashi Shirai、Michinori Sumimoto、Hidemitsu Uno

  DOI：10.1246/cl.2012.950

  日期：2012.9.5

  Quinone dimers are readily prepared quantitatively from 2-sulfanyl-1,4-dimethoxybenzene by oxidative treatment. The oxidative coupling progressed in a highly regioselective manner. Removal of O-pro...

  醌二聚体很容易通过氧化处理从 2-硫烷基-1,4-二甲氧基苯中定量制备。氧化偶联以高度区域选择性的方式进行。去除O-pro...