ethyl (E)-3-[(4S,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbonyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate | 1186227-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-[(4S,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbonyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1186227-01-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₇
• 分子量: 328.362
• InChiKey: LLAQVJAMWKAGSP-HQMQMJHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(4S,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbonyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到ethyl 2-[(1S,5S,6S,7S)-7-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-7-hydroxy-3,3-dimethyl-2,4-dioxabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过碘化Sa（II）诱导的碳水化合物衍生的不饱和酮的手性环丁醇和环戊烷二聚体

  摘要：

  一些戊糖和己糖被转化为不饱和酮衍生物，它们本身可作为SmI 2介导的4- exo - trig自由基环化反应的底物。取决于试剂的添加顺序，还可以使酮-烯烃进行令人惊奇的串联5-内-三-trig环化/二聚反应，形成环戊烷二聚体或环丁烷单体。 碳环-碳水化合物-自由基反应-mar-闭环

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216824
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 147.0h， 以63%的产率得到ethyl (E)-3-[(4S,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbonyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过碘化Sa（II）诱导的碳水化合物衍生的不饱和酮的手性环丁醇和环戊烷二聚体

  摘要：

  一些戊糖和己糖被转化为不饱和酮衍生物，它们本身可作为SmI 2介导的4- exo - trig自由基环化反应的底物。取决于试剂的添加顺序，还可以使酮-烯烃进行令人惊奇的串联5-内-三-trig环化/二聚反应，形成环戊烷二聚体或环丁烷单体。 碳环-碳水化合物-自由基反应-mar-闭环

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216824

文献信息

• Chiral Cyclobutanols and Cyclopentane Dimers via Samarium(II) Iodide Induced Keto-Olefin Cyclisations of Carbohydrate-Derived Unsaturated Ketones
  作者：D. Williams、Judy Caddy、Kevin Blann、J. Grové、Cedric Holzapfel

  DOI：10.1055/s-0029-1216824

  日期：2009.6

  Some pentose and hexose sugars were converted into unsaturated ketone derivatives, which themselves served as substrates for 4-exo-trig radical cyclisation reactions mediated by SmI2. Depending on the order of addition of reagents, the keto-olefins could also be made to undergo a surprising tandem 5-endo-trig cyclisation/dimerisation reaction to a cyclopentane dimer or a cyclobutane monomer. carbocycles

  一些戊糖和己糖被转化为不饱和酮衍生物，它们本身可作为SmI 2介导的4- exo - trig自由基环化反应的底物。取决于试剂的添加顺序，还可以使酮-烯烃进行令人惊奇的串联5-内-三-trig环化/二聚反应，形成环戊烷二聚体或环丁烷单体。 碳环-碳水化合物-自由基反应-mar-闭环