(4S,5R,6S)-tribenzyloxy-(3S)-triisopropylsilyloxyocta-1,7-diene | 214849-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R,6S)-tribenzyloxy-(3S)-triisopropylsilyloxyocta-1,7-diene
• 英文别名: tri(propan-2-yl)-[(3S,4S,5R,6S)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)octa-1,7-dien-3-yl]oxysilane
• CAS: 214849-90-8
• 化学式: C₃₈H₅₂O₄Si
• 分子量: 600.914
• InChiKey: ILJFKIMIACNBIO-CDBYGCFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.68
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6S)-tribenzyloxy-(3S)-triisopropylsilyloxyocta-1,7-diene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到(3S,4R,5R)-tribenzyloxy-(6S)-hydroxyocta-1,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Differentially Protectedmyo- andchiro-Inositols fromd-Xylose: Stereoselectivity in Intramolecular SmI₂-Promoted Pinacol Reactions

  摘要：

  已开发出将d-木糖选择性转化为不同保护形式的肌醇和l-奇霉醇的方法。关键转化是高度的非对映选择性内分子SmI2促成的皮那克尔耦合。立体选择性极度依赖于反应条件，提示机制可能发生变化。讨论了初步的机制实验及对此行为的可能解释。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067259
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-2,3,4-Tris-benzyloxy-hex-5-enal 在 吡啶 、 silver nitrate 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,5R,6S)-tribenzyloxy-(3S)-triisopropylsilyloxyocta-1,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of a differentially protected myo-inositol

  摘要：

  An enantiospecific synthesis of 3,4,5-tri-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-D-myo-inositol from D-xylose is reported. The synthesis features a diastereofacially selective SmI2-promoted pinacol cyclization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00302-4