1,3-bis(4-chlorophenylhydroxymethyl)-5-tert-butylbenzene | 1198796-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,3-bis(4-chlorophenylhydroxymethyl)-5-tert-butylbenzene
• 英文别名: [3-Tert-butyl-5-[(4-chlorophenyl)-hydroxymethyl]phenyl]-(4-chlorophenyl)methanol
• CAS: 1198796-31-4
• 化学式: C₂₄H₂₄Cl₂O₂
• 分子量: 415.359
• InChiKey: MCVZDUBUAZJLHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯 、 1,3-bis(4-chlorophenylhydroxymethyl)-5-tert-butylbenzene 、 4-氯苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  介孔四芳基苯并卟啉合成方法的改进以及取代基对这些形式上非芳族碳卟啉类化合物的变径特性的影响的观察

  摘要：

  碳卟啉类系统已得到广泛研究，但需要改进这些系统的途径。先前已经报道了从间苯二甲醛开始的四苯基苯并卟啉的相当直接的途径，并且已经对该方法进行了改进以利用更容易获得的间苯二甲酸。将间苯二甲酸和5-叔丁基间苯二甲酸转化为相关的二酰氯，并与过量的苯或氯苯反应，得到一系列二酮。将它们用硼氢化钠还原，以实际上定量的产率得到相应的二元醇，并且该路线允许合成> 10 g量的这些关键中间体。在BF 3 ·Et存在下，这些二甲酚与吡咯和苯甲醛或4-氯苯甲醛的反应在二氯甲烷中加入2 O，然后用DDQ氧化，得到一系列八种不同的四芳基苯并卟啉，收率高达32％。尽管通常认为苯并卟啉是非芳香族的，但它们可能表现出痕量的整体变渗性，并且似乎由于苯部分上存在叔丁基或引入4-氯苯基取代基而增强。在NMR溶液中添加TFA产生的指示剂表现出明确的环电流效应，其中内部CH质子NMR共振出现在5.05-5.65 ppm范围内的高场，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.060
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Bis(4-chlorobenzoyl)-5-t-butyl-benzene 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.66h， 以96%的产率得到1,3-bis(4-chlorophenylhydroxymethyl)-5-tert-butylbenzene
  参考文献：
  名称：

  介孔四芳基苯并卟啉合成方法的改进以及取代基对这些形式上非芳族碳卟啉类化合物的变径特性的影响的观察

  摘要：

  碳卟啉类系统已得到广泛研究，但需要改进这些系统的途径。先前已经报道了从间苯二甲醛开始的四苯基苯并卟啉的相当直接的途径，并且已经对该方法进行了改进以利用更容易获得的间苯二甲酸。将间苯二甲酸和5-叔丁基间苯二甲酸转化为相关的二酰氯，并与过量的苯或氯苯反应，得到一系列二酮。将它们用硼氢化钠还原，以实际上定量的产率得到相应的二元醇，并且该路线允许合成> 10 g量的这些关键中间体。在BF 3 ·Et存在下，这些二甲酚与吡咯和苯甲醛或4-氯苯甲醛的反应在二氯甲烷中加入2 O，然后用DDQ氧化，得到一系列八种不同的四芳基苯并卟啉，收率高达32％。尽管通常认为苯并卟啉是非芳香族的，但它们可能表现出痕量的整体变渗性，并且似乎由于苯部分上存在叔丁基或引入4-氯苯基取代基而增强。在NMR溶液中添加TFA产生的指示剂表现出明确的环电流效应，其中内部CH质子NMR共振出现在5.05-5.65 ppm范围内的高场，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.060