ethyl (E)-2-nitro-3-(2-thienyl)acrylate | 60859-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-nitro-3-(2-thienyl)acrylate
• 英文别名: ethyl 2-nitro-3-(thiophen-2-yl)acrylate；ethyl (E)-2-nitro-3-(thiophen-2-yl)acrylate；ethyl (E)-2-nitro-3-thiophen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 60859-77-0
• 化学式: C₉H₉NO₄S
• 分子量: 227.241
• InChiKey: ZCMXDJHYYSCTID-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-nitro-3-(thiophen-2-yl)acrylate 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 19.5h， 以48%的产率得到ethyl (E)-2-nitro-3-(2-thienyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  1 H NMR光谱法研究β-芳基（杂芳基）-α-硝基丙烯酸乙酯的几何异构

  摘要：

  根据α-硝基丙烯酸酯的β位上取代基的性质，氘代溶剂和样品的暴露时间，研究了α-硝基肉桂酸乙酯的Z → E异构化及其呋喃基和噻吩基杂类似物的特征。1 H NMR光谱。

  DOI：

  10.1134/s1070363216010102

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Cyclization of Nitroalkenes: Synthesis of Thienopyrroles
  作者：Mohamed A. El-Atawy、Francesco Ferretti、Fabio Ragaini

  DOI：10.1002/ejoc.201700165

  日期：2017.4.10

  intramolecular amination of thiophene rings following the reduction of a nitroalkene moiety directly attached to the S-heterocyclic ring. Optimization of the ligand and reaction conditions allowed the synthesis of a series of thienopyrroles aryl/alkyl-substituted at either the 2- or 3-position of the pyrrole ring. By using low pressures of carbon monoxide (5 bars), high yields of fused bicyclic compounds have been

  在存在一氧化碳的情况下，钯/菲咯啉系统在直接连接到 S-杂环上的硝基烯烃部分还原后催化噻吩环的分子内胺化。配体和反应条件的优化允许合成一系列在吡咯环的 2 位或 3 位被芳基/烷基取代的噻吩并吡咯。通过使用一氧化碳的低压（5 巴），可以获得高产率的稠合双环化合物（产率高达 98%）。
• Domino reactions for the synthesis of various α-substituted nitro alkenes
  作者：Stefania Fioravanti、Lucio Pellacani、Maria Cecilia Vergari

  DOI：10.1039/c1ob06260c

  日期：——

  Efficient one-pot methods for the synthesis of variously functionalised conjugated nitro alkenes have been reported. Despite the utility in different fields of these compounds, only a few multi-step syntheses have been reported in the literature, giving the target compounds in low overall yields. α-Nitro acrylates or cinnamates, α-nitro α,β-unsaturated ketones and, most importantly, aromatic and heteroaromatic

  已经报道了用于合成各种官能化的共轭硝基烯烃的有效的一锅法。尽管这些化合物在不同领域有实用性，但文献中仅报道了几步合成，以较低的总收率得到了目标化合物。以高收率获得了α-硝基丙烯酸酯或肉桂酸酯，α-硝基α，β-不饱和酮，以及最重要的是芳香族和杂芳香族（E）-2-硝基烯丙醇，这些化合物具有众所周知的抗癌活性。通过多米诺骨牌缩合脱水过程获得高非对映异构体纯度。
• Monofluorinated 5-membered rings <i>via</i> fluoromethylene transfer: synthesis of monofluorinated isoxazoline <i>N</i>-oxides
  作者：Arturs Sperga、Armands Kazia、Janis Veliks

  DOI：10.1039/d1ob00270h

  日期：——

  The synthesis of five-membered rings using fluoromethylene transfer chemistry is an attractive method for building fluorinated products of high value. This work demonstrates for the first time that one-fluorine-one-carbon modification of a substrate could be a viable strategy to access monofluorinated five-membered rings. The synthetic methodology was developed to access monofluorinated isoxazoline-N-oxides

  使用氟代亚甲基转移化学方法合成五元环是构建高价值氟化产物的一种有吸引力的方法。这项工作首次证明，对基材进行单氟单碳修饰可能是访问单氟化五元环的可行策略。开发了一种合成方法，可使用氟甲基s试剂从取代的2-硝基丙烯酸酯开始，一步获得单氟化异恶唑啉-N-氧化物。
• Study of geometric isomerism of ethyl β-aryl(hetaryl)-α-nitroacrylates by 1H NMR spectroscopy method
  作者：R. I. Baichurin、D. B. Berestovitskaya、L. V. Baichurina、N. I. Aboskalova、V. M. Berestovitskaya

  DOI：10.1134/s1070363216010102

  日期：2016.1

  furyl and thienyl heteroanalogs depending on the nature of the substituent in the β-position of α-nitroacrylates, deuterated solvent and duration of exposure of the sample were studied by means of 1H NMR spectroscopy.

  根据α-硝基丙烯酸酯的β位上取代基的性质，氘代溶剂和样品的暴露时间，研究了α-硝基肉桂酸乙酯的Z → E异构化及其呋喃基和噻吩基杂类似物的特征。1 H NMR光谱。