4-hexoxythiophene-2-boronicacid | 868584-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-hexoxythiophene-2-boronicacid
• 英文别名: 4-hexyloxy-2-thienylboronic acid；(4-hexoxythiophen-2-yl)boronic acid
• CAS: 868584-54-7
• 化学式: C₁₀H₁₇BO₃S
• 分子量: 228.12
• InChiKey: SAPZFPDUVMQCOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二溴噻吩-3-甲醛 、 4-hexoxythiophene-2-boronicacid 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以64%的产率得到4,4''-dihexyloxy[2,2';5',2'']terthiophene-3'-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  茚满二酮取代的聚（对噻吩）：具有分子内电荷转移相互作用的可加工导电聚合物

  摘要：

  已经实现了带有茚二酮侧基的聚（对噻吩）的电化学和化学合成，并显示出分子内的电荷转移相互作用。电荷转移相互作用的性质通过DFT计算和实验研究来表征，包括共振拉曼光谱以及通过Lippert-Mataga分析得到的吸收和发射数据。发现在带有茚满二酮的单体种类中存在的低能量跃迁具有相当大的电荷转移特性，偶极变化为11D。在化学聚合后的肼还原过程中发生了茚满二酮基团的分解。然而，在使用较温和的还原剂三乙醇胺之后，获得了可溶的，低分子量的茚二酮取代的聚合物（重均值为4500 Da）。据我们所知，这是使用三乙醇胺还原氧化聚噻吩的第一个实例，为肼提供了一种更温和，更安全的替代品。为了制备具有分子内电荷转移相互作用的较高分子量的可加工聚合物，合成了茚二酮取代的对噻吩和二己基对噻吩的共聚物。所产生的聚合物的电子共轭通过拉曼频率色散实验来表征，并显示出与其他取代的聚噻吩所观察到的相似的分散速率参数。为了制备具有

  DOI：

  10.1021/ma902782x

文献信息

• Simplified methods for the functionalisation of 3-hexoxythiophenes at the 5-position and further reactions to alkynyl and vinyl derivatives
  作者：Mike Joachim Zöllner、Ullrich Jahn、Eike Becker、Wolfgang Kowalsky、Hans-Hermann Johannes

  DOI：10.1039/b817089d

  日期：——

  Kinetically controlled lithiation of 3-hexoxythiophene in the 5-position allows the synthesis of interesting functionalised building blocks after reaction with N,N-dimethylformamide and iodine.

  在5位上对3-己氧基噻吩进行动力学控制的锂化，使其在与N,N-二甲基甲酰胺和碘反应后，能够合成出有趣的官能化结构单元。
• New Versatile Strategy towards Zinc(II)-, Copper(II)- and Cobalt(II)-Metallated Thiophene/Porphyrin-Hybrids
  作者：Mike J. Zöllner、Eike Becker、Ullrich Jahn、Wolfgang Kowalsky、Hans-Hermann Johannes

  DOI：10.1002/ejoc.200901237

  日期：——

  thiophene oxidation. These results lead to a better understanding of the redox behaviour because such hybrid molecules consist of two independent redox centres. Furthermore, in the linear case, the absorption spectra clearly indicated an electronic influence of the thiophene periphery on the porphyrin, although conjugation is hindered strongly.

  合成了一系列线性和横向功能化的卟啉-噻吩杂化分子。通过连续的溴化/交叉偶联序列合成直接连接的无金属缀合物，随后转化为锌、铜和钴卟啉。在横向连接模式下，需要多种策略来获得锌和钴卟啉，而铜衍生物的合成则遵循既定路线。通过循环伏安法研究所有化合物。在该系列中，钴衍生物是特殊的，因为钴卟啉氧化被证明与噻吩氧化竞争。这些结果有助于更好地理解氧化还原行为，因为这种混合分子由两个独立的氧化还原中心组成。此外，在线性情况下，