N-(4-bromo-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide | 1206606-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromo-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-[4-bromo-(1,1’-biphenyl)-2-yl]acetamide；N-(4-bromo-(1,1'-biphenyl)-2-yl)acetamide；N-(5-bromo-2-phenylphenyl)acetamide
• CAS: 1206606-81-6
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• 分子量: 290.159
• InChiKey: OQUNXJHBQXSTCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-114 °C
• 沸点：
  409.9±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromo-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到1-(2-bromo-carbazol-9-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  电化学脱氢 C(sp2)−H 胺化

  摘要：

  开发了一种不含过渡金属的直接电解 C−H 胺化反应，涉及电化学生成的氮离子中间体。电合成在没有任何有机碘催化剂的情况下进行，并通过原位产生的电解质实现。使用简单的反应装置证明了一种新颖、有效的分子内和分子间 C−H 胺化。

  DOI：

  10.1002/chem.202100960
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 3-溴-N-乙酰苯胺 在 氧气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以60%的产率得到N-(4-bromo-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基CH键与碘芳烃的直接单芳基化

  摘要：

  过渡金属催化的未活化芳基CH键与碘代芳烃的直接芳基化已成为构建联芳基的重要方法。通常，直接芳基化反应在化学计量的Ag添加剂的存在下进行；优选地，在室温下进行。此外，如果在底物中存在两个相同的芳族CH键，则通常不可避免地存在二芳基化产物。在这里，我们公开了一种有效的Pd（OAc）2 /三氟乙酸/ O 2催化体系，该体系在无银条件下促进各种芳族CH键与各种碘代芳烃的直接芳基化反应。偶联反应具有完全的单芳基化选择性。这种方法为联芳烃提供了一种简单，便捷且经济的途径。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700138

文献信息

• One pot synthesis of phenanthridines using a palladium-catalyzed cyclization of aromatic ketoximes with aryl iodides via Beckmann rearrangement
  作者：Gajula Raju、Vijayacharan Guguloth、Battu Satyanarayana

  DOI：10.1039/c6ra07423e

  日期：——

  The catalytic reaction of ketoximes with aryl iodides via a Beckmann rearrangement in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2, Ag2O and ZnBr2 gave substituted phenanthridines in good to excellent yield. In the reaction, aromatic ketoximes converted first to acetanilides in the presence of ZnBr2/TFA via a Beckmann rearrangement followed by arylation in the presence of palladium complex. Furthermore

  在催化量的Pd（OAc）2，Ag 2 O和ZnBr 2的存在下，通过贝克曼重排反应，酮肟与芳基碘化物的催化反应可得到良好取代率的菲啶。在该反应中，在存在ZnBr 2 / TFA的情况下，通过贝克曼重排，芳族酮肟首先转化为对乙酰苯胺，然后在钯络合物的存在下芳基化。此外，在Hendrickson试剂的存在下，将对位芳基化的乙酰胺化物转化为菲啶衍生物。
• Ruthenium-catalyzed ortho-arylation of acetanilides with aromatic boronic acids: an easy route to prepare phenanthridines and carbazoles
  作者：Ravi Kiran Chinnagolla、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c3cc49398a

  日期：——

  A regioselective ruthenium-catalyzed ortho-arylation of acetanilides with aromatic boronic acids is described. Later, ortho-arylated acetanilides were converted into phenanthridine and carbazole derivatives.

  描述了一种选择性区域的钌催化的醋胺基苯酰胺与芳香硼酸的醋胺基苯酰胺的ortho-芳基化反应。随后，ortho-芳基化的醋胺基苯酰胺被转化为菲和咔唑衍生物。
• Chemoselective one-pot synthesis of terphenyl derivatives by sequential directed C―H functionalization-Suzuki coupling
  作者：Limin Ren、Wenyi Chu、Dinghui Guan、Yanjun Hou、Man Wang、Xiaobin Yuan、Zhizhong Sun

  DOI：10.1002/aoc.3180

  日期：2014.9

  A simple and efficient route for the preparation of terphenyl derivatives via palladium‐catalyzed sequential directed C―H arylation/Suzuki–Miyaura cross‐coupling in ‘one‐pot’ has been developed. 4,4′‐(Cyclohexane‐1,1‐diyl)diphenol is an essential ligand. This reaction can tolerate a series of functional groups and provides the terphenyl derivatives in moderate to good yield. Copyright © 2014 John Wiley

  已经开发了一种简单有效的途径，可以通过钯催化的“一锅法”中的连续定向C–H芳基化/ Suzuki–Miyaura交叉偶联制备三联苯衍生物。4,4'-（环己烷-1,1-二基）二酚是必不可少的配体。该反应可以耐受一系列官能团，并以中等至良好的产率提供三联苯衍生物。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• <i>O</i>-Acetyl Oximes as Transformable Directing Groups for Pd-Catalyzed C−H Bond Functionalization
  作者：Sharon R. Neufeldt、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ol902720d

  日期：2010.2.5

  O-Acetyl oximes serve as effective directing groups for Pd-catalyzed sp(2) and sp(3) C-H functionalization reactions. The C-H functionalization products can be subsequently transformed into ortho- or beta-functionalized ketones, alcohols, amines, and heterocycles.