ethyl 2-(4-(methylsulfonyl)piperazin-1-yl)acetate | 361547-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-(methylsulfonyl)piperazin-1-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl [4-(methylsulfonyl)piperazin-1-yl]acetate；ethyl 2-(4-methylsulfonylpiperazin-1-yl)acetate
• CAS: 361547-20-8
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₄S
• mdl: MFCD05123639
• 分子量: 250.319
• InChiKey: QRKDUPOUJZVQGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-(methylsulfonyl)piperazin-1-yl)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N'-(2-chlorobenzylidene)-2-[4-(methylsulfonyl)piperazin-1-yl]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  New Procaspase Activating Compound (PAC-1) Like Molecules as Potent Antitumoral Agents Against Lung Cancer

  摘要：

  本研究设计了一系列包括ortho-hydroxy N-acyl hydrazone结构的新型化合物(3a-l)，基于已知具有抗肿瘤活性的小分子procaspase activating compound (PAC-1)。这些化合物的抗肿瘤活性在A549（人肺癌细胞系）和CCD 19Lu（人肺正常细胞系）上进行了评估。

  从乙酰基肼乙酸酯出发，合成了十二种N'-芳基亚甲基-2-[4-(甲磺酰基)哌嗪-1-基]乙酰肼衍生物(3a-l)。使用MTT方法和Xcelligence实时细胞分析系统(RTCA DP)测试了所有化合物，以确定它们的抗肿瘤活性。

  还使用MolSoft、PreADMET和PROTOX软件预测了四种活性化合物的一些物理化学性质。其中，3h、3j、3k和3l分别带有3-羟基、4-二甲氨基、2,6-二氯和3,4-二氯取代基，表现出选择性细胞毒性。

  在物理化学计算方面，得到了符合口服/静脉用药要求的合适数值范围。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180926113040
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 1-(乙氧基羰甲基)哌嗪 在 三乙胺 作用下， 生成 ethyl 2-(4-(methylsulfonyl)piperazin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  New Procaspase Activating Compound (PAC-1) Like Molecules as Potent Antitumoral Agents Against Lung Cancer

  摘要：

  本研究设计了一系列包括ortho-hydroxy N-acyl hydrazone结构的新型化合物(3a-l)，基于已知具有抗肿瘤活性的小分子procaspase activating compound (PAC-1)。这些化合物的抗肿瘤活性在A549（人肺癌细胞系）和CCD 19Lu（人肺正常细胞系）上进行了评估。

  从乙酰基肼乙酸酯出发，合成了十二种N'-芳基亚甲基-2-[4-(甲磺酰基)哌嗪-1-基]乙酰肼衍生物(3a-l)。使用MTT方法和Xcelligence实时细胞分析系统(RTCA DP)测试了所有化合物，以确定它们的抗肿瘤活性。

  还使用MolSoft、PreADMET和PROTOX软件预测了四种活性化合物的一些物理化学性质。其中，3h、3j、3k和3l分别带有3-羟基、4-二甲氨基、2,6-二氯和3,4-二氯取代基，表现出选择性细胞毒性。

  在物理化学计算方面，得到了符合口服/静脉用药要求的合适数值范围。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180926113040

文献信息

• Reverse hydroxamate inhibitors of matrix metalloproteinases
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06294573B1

  公开（公告）日：2001-09-25

  Compounds having the formula are matrix metalloproteinase inhibitors. Also disclosed are matrix metalloproteinase-inhibiting compositions and methods of inhibiting matrix metalloproteinase in a mammal.

  具有公式的化合物是基质金属蛋白酶抑制剂。本文还公开了基质金属蛋白酶抑制剂组合物和在哺乳动物中抑制基质金属蛋白酶的方法。
• Use of Piperidine Derivatives as Agonists of Chemokine Receptor Activity
  申请人：Huck Jacques

  公开号：US20090054451A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention is directed to novel piperidine derivatives and to the use of piperidine derivatives of formula I as agonists of chemokine receptor activity.

  本发明涉及新型哌啶衍生物，并涉及使用公式I的哌啶衍生物作为趋化因子受体活性的激动剂。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of New <i>N</i> ‐Acyl Hydrazones with a Methyl Sulfonyl Moiety as Selective COX‐2 Inhibitors
  作者：Derya Osmaniye、Begüm Nurpelin Sağlık、Serkan Levent、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1002/cbdv.202100521

  日期：2021.11

  show cardiovascular side effects. Therefore, studies on the development of new selective COX-2 inhibitors remain necessary. It is important to develop new COX-2 inhibitors in the field of medicinal chemistry. Accordingly, novel N-acyl hydrazone derivatives were synthesized as new COX-2 inhibitors in this study. The hydrazone structure, also known for its COX activity, is important in terms of many biological

  非甾体抗炎药 (NSAIDs) 的作用机制是通过抑制环氧合酶 (COX) 来抑制特异性前列腺素 (PG) 的合成。两种 COX 同工酶显示出 60% 的相似性。已知常规 NSAID 的非特异性副作用在生理上是由 COX-1 酶的抑制引起的。因此，使用 COX-2 选择性抑制剂被认为是减少这些负面影响的更有益的方法。然而，一些现有的 COX-2 选择性抑制剂显示出心血管副作用。因此，仍然有必要对开发新的选择性 COX-2 抑制剂进行研究。开发新的COX-2抑制剂在药物化学领域具有重要意义。因此，新的N本研究合成了α-酰基腙衍生物作为新的COX-2抑制剂。腙结构，也以其COX活性而闻名，在许多生物活性方面很重要，并且在设计这些化合物时首选作为主要结构。将甲基磺酰基药效团添加到结构中以增加对 COX-2 酶中存在的极性侧袋的亲和力。已知甲基磺酰基适用于极性侧袋。化合物 ( 3a – 3j )的合
• [EN] USE OF PIPERIDINE DERIVATIVES AS AGONISTS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE EN TANT QU'AGONISTES DE L'ACTIVITÉ DES RÉCEPTEURS DE LA CHIMIOKINE
  申请人：EUROSCREEN SA

  公开号：WO2009010478A3

  公开（公告）日：2010-03-04
• USE OF PIPERIDINE DERIVATIVES AS AGONISTS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Euroscreen S.A.

  公开号：EP2173715A2

  公开（公告）日：2010-04-14