(4-Azido-3-nitro-phenyl)-phenyl-methanone | 112253-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Azido-3-nitro-phenyl)-phenyl-methanone
• 英文别名: (4-Azido-3-nitrophenyl)(phenyl)methanone；(4-azido-3-nitrophenyl)-phenylmethanone
• CAS: 112253-16-4
• 化学式: C₁₃H₈N₄O₃
• 分子量: 268.232
• InChiKey: ZCFMBBXOJCEBLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-氯二苯甲酮 在 苄基三丁基溴化铵 sodium azide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到(4-Azido-3-nitro-phenyl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Facile One-Pot Synthesis of 2,1,3-BenzoxadiazoleN-Oxide (Benzofuroxan) Derivatives Under Phase-Transfer Catalysis

  摘要：

  在苄基三丁基溴化铵作为相转移催化剂的存在下，在二氯乙烷中与叠氮化钠搅拌，以相应的邻氯硝基苯为原料，通过单锅操作合成了多种 2,1,3-苯并噁二唑 N-氧化物（苯并呋喃）衍生物。在温和的反应条件下，可以分离出中间活性叠氮化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28023

文献信息

• Facile One-Pot Synthesis of 2,1,3-Benzoxadiazole<i>N</i>-Oxide (Benzofuroxan) Derivatives Under Phase-Transfer Catalysis
  作者：N. R. Ayyangar、S. Madan Kumar、K. V. Srinivasan

  DOI：10.1055/s-1987-28023

  日期：——

  Several 2,1,3-benzoxadiazole N-oxide (benzofuroxan) derivatives are synthesized from the corresponding o-chloronitrobenzenes in a one-pot operation by stirring with sodium azide in dichloroethane in the presence of benzyl tributylammonium bromide as a phase-transfer catalyst. The moderate reaction conditions enable the isolation of the intermediate reactive azido compounds.

  在苄基三丁基溴化铵作为相转移催化剂的存在下，在二氯乙烷中与叠氮化钠搅拌，以相应的邻氯硝基苯为原料，通过单锅操作合成了多种 2,1,3-苯并噁二唑 N-氧化物（苯并呋喃）衍生物。在温和的反应条件下，可以分离出中间活性叠氮化合物。
• Synthesis of nitrophenyl and fluorophenyl azides and diazides by S _N Ar under phase‐transfer or microwave irradiation: Fast and mild methodologies to prepare photoaffinity labeling, crosslinking, and click chemistry reagents
  作者：Elisa Leyva、Johana Aguilar、Regina M. González‐Balderas、Sarai Vega‐Rodríguez、Silvia E. Loredo‐Carrillo

  DOI：10.1002/poc.4171

  日期：2021.5

  (50°C to 70°C). These procedures could be applied in the preparation of other aryl azides. In the case of substituted pentafluoro benzene (pF), the type of products obtained in each reaction depends on the amount of sodium azide and the strength and position of electron‐withdrawing substituents (COH, COR, COOR, CN, NO2, or F). A discussion on the mechanisms and the products obtained in these SNAr reactions

  介绍了两种快速温和的方法来制备硝基苯基和氟苯基叠氮化物。这些芳基叠氮化物被广泛用作交联，光亲和标记和点击化学试剂。取代的芳基叠氮化物是通过用相转移催化剂（PTC）（例如四氟硼酸四乙铵）（TEATFB）在卤代苯上进行S N Ar取代而制备的，该反应在相当温和的温度（25°C至70°C）下进行了数小时）。此外，还在稍高的温度（50℃至70℃）下在微波辐射下在数分钟内制备芳基叠氮化物。这些程序可用于制备其他芳基叠氮化物。在取代的五氟苯（pF），每个反应中获得的产物类型取决于叠氮化钠的量以及吸电子取代基（COH，COR，COOR，CN，NO 2或F）的强度和位置。讨论了在这些S N Ar反应中的机理和所获得的产物。