1-butoxy-2-(2,3-epoxy-propoxy)-benzene | 53828-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-butoxy-2-(2,3-epoxy-propoxy)-benzene
• 英文别名: 1-Butoxy-2-(2,3-epoxy-propoxy)-benzol；2-n-butoxyphenyl glycidyl ether；1-(2-n-butoxyphenoxy)-2,3-epoxypropane；2-[(2-Butoxyphenoxy)methyl]oxirane
• CAS: 53828-22-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: GVKQKGSVGRYSDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butoxy-2-(2,3-epoxy-propoxy)-benzene 、 N-benzyl-N'-[1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrimid-6-yl]ethylenediamine 在 1,4-二氧六环 、 氢气 、 钯 、 甲苯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以N-[3-(o-Butoxyphenoxy)-2-hydroxypropyl]-N'-[1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrimid-6-yl]ethylenediamine of the formula ##STR29## is thus obtained的产率得到N-[3-(o-Butoxyphenoxy)-2-hydroxypropyl]-N'-[1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrimid-6-yl]ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  N-Aryloxypropyl-N'-dioxopyrimidyl-.alpha.,.omega.-alkylenediamines

  摘要：

  生理可接受的取代的1,2-乙二胺和1,3-丙二胺，以自由碱和酸加成盐形式，对人类具有高度显著和心脏选择性的β-肾上腺素受体拮抗作用，抗心律失常作用和降压作用。更具体地，这些二胺是N-[3-芳氧基-2-羟基丙基]-N'-[1,3-(二-R.sup.3)-2,4-二氧嘧啶-6-基]（乙烯或丙烯）二胺，其中R.sup.3为--H或低碳基，芳香核可以进一步未取代、单取代或双取代。例如，通过在适当的介质中含有酸中和剂的情况下，将相应的N-[3-苯氧基-2-羟基丙基]（乙烯或丙烯）二胺与相应的6-氯嘧啶-2,4-二酮反应制备这些化合物。这些化合物以有效但基本无毒的剂量口服或静脉注射，可以是基本纯形式、几乎任何标准剂量形式或与一个或多个其他药理学和化学相容的药物结合使用。

  公开号：

  US04216314A1

文献信息

• New antihistaminic N-heterocyclic 4-piperidinamines. 2. Synthesis and antihistaminic activity of 1-[(4-fluorophenyl)methyl]-N-(4-piperidinyl)-1H-benzimidazol-2-amines
  作者：Frans Janssens、Joseph Torremans、Marcel Janssen、Raymond A. Stokbroekx、Marcel Luyckx、Paul A. J. Janssen

  DOI：10.1021/jm00150a029

  日期：1985.12

  The synthesis of a series of 1-[(4-fluorophenyl)methyl]-N-(4-piperidinyl)-1H-benzimidazol-2-ami nes and the preliminary evaluation of their in vivo antihistamine activity are described. The title compounds were obtained starting from either 1, 4, 10, or 55 by different synthetic methods. Substitution on the phenyl nucleus of the benzimidazole ring (84-87) was achieved by two different approaches. The

  描述了一系列的1-[（4-氟苯基）甲基] -N-（4-哌啶基）-1H-苯并咪唑-2-酰胺的合成及其在体内的抗组胺活性的初步评估。通过不同的合成方法从1、4、10或55开始获得标题化合物。苯并咪唑环（84-87）的苯基核上的取代是通过两种不同的方法实现的。口服和/或皮下给药后，通过化合物48/80在大鼠中的致死性试验和豚鼠中抗组胺的致死性试验评估体内抗组胺活性。在豚鼠中研究了三种化合物（4、51和55）的作用持续时间。化合物51“阿司咪唑”，在组胺和5-羟色胺诱导的皮肤反应以及大鼠的散瞳活性方面也进行了研究，并在各种系统中测试了与组胺拮抗作用无关的周围和中枢作用。已选择阿司咪唑用于临床研究。
• Cardioselective aryloxy- and arylthio-hydroxypropyl piperazinyl acetanilides wich affect calcium entry
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0126449A1

  公开（公告）日：1984-11-28

  Novel compounds of the general formula and the pharmaceutically acceptable esters and acid addition salts thereof, wherein: R1, R2, R3, R4, and R5 are each independently hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, cyano, trifluoromethyl, halo, lower alkylthio, lower alkyl sulfinyl, lower alkyl sulfonyl, N-optionally substituted alkylamido, except that when R1 is methyl, R4 is not methyl; or R2 and R3 together form -OCH2O-; R6, R7, R8, R9 and R10 are each independently hydrogen, lower acyl, aminocarbonyl-methyl, arylcyano, lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl, halo, lower alkylthio, lower alkyl sulfinyl, lower alkyl sulfonyl, di-lower alkyl amino; or R6 and R7 together form -CH = CH-CH = CH-; R7 and R8 together form -OCH2O -; R11 and R12 are each independently hydrogen or lower alkyl; and W is oxygen or sulfur. These cardioselective compounds have calcium entry blockade properties and therefore are useful in therapy in the treatment of cardiovascular diseases, including arrhythmias, variant and exercise induced angina and myocardial infarction.

  通式为 及其药学上可接受的酯和酸加成盐，其中 R1、R2、R3、R4 和 R5 各自独立地为氢、低级烷基、低级烷氧基、氰基、三氟甲基、卤代、低级烷硫基、低级烷基亚磺酰基、低级烷基磺酰基、N-可选取代的烷基氨基，但当 R1 为甲基时，R4 不是甲基；或 R2 和 R3 共同形成 -OCH2O-； R6、R7、R8、R9 和 R10 各自独立地为氢、低级酰基、氨基羰基甲基、芳基氰基、低级烷基、低级烷氧基、三氟甲基、卤代、低级烷硫基、低级烷基亚磺酰基、低级烷基磺酰基、二低级烷基氨基；或 R6 和 R7 共同形成 -CH = CH-CH = CH-； R7 和 R8 共同形成 -OCH2O -； R11 和 R12 各自独立地为氢或低级烷基；以及 W 是氧或硫。 这些心脏选择性化合物具有钙离子进入阻断特性，因此可用于治疗心血管疾病，包括心律失常、变异型和运动诱发的心绞痛和心肌梗塞。
• US4216314A
  申请人：——

  公开号：US4216314A

  公开（公告）日：1980-08-05
• US4567264A
  申请人：——

  公开号：US4567264A

  公开（公告）日：1986-01-28
• N-Aryloxypropyl-N'-dioxopyrimidyl-.alpha.,.omega.-alkylenediamines
  申请人：Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft

  公开号：US04216314A1

  公开（公告）日：1980-08-05

  Physiologically-acceptable substituted 1,2-ethylenediamines and 1,3-propylenediamines, in free-base and in acid-addition-salt form, have highly pronounced and cardioselective .beta.-adrenolytic action, antiarrhythmic action and hypotensive action on administration to humans. The diamines are, more specifically, N-[3-aryloxy-2-hydroxypropyl]-N'-[1,3-(di-R.sup.3)-2,4-dioxypyrimid-6-yl] (ethylene or propylene)diamines wherein R.sup.3 is --H or lower alkyl and the aryl nucleus is either further unsubstituted, further monosubstituted or further disubstituted. The compounds are prepared, e.g, by reacting a corresponding N-[3-phenoxy-2-hydroxypropyl] (ethylene or propylene)diamine with a corresponding 6-chloropyrimidine-2,4-dione in a suitable medium containing an acid-binding agent. Such compounds are administered orally or parenterally in effective, but substantially non-toxic, doses either in substantially pure form, in virtually any standard dosage form or in combination with one or more other pharmacologically- and chemically-compatible drugs.

  生理上可接受的取代的1,2-乙二胺和1,3-丙二胺，以游离基和酸加成盐的形式，在人体内具有高度显著和心脏选择性的β-肾上腺素受体阻滞作用，抗心律失常作用和降压作用。这些二胺具体来说是N-[3-芳氧基-2-羟基丙基]-N'-[1,3-(二-R.sup.3)-2,4-二氧嘧啶-6-基]（乙烯或丙烯）二胺，其中R.sup.3为--H或低碳基，芳香核可以进一步未取代，单取代或双取代。这些化合物可以通过将相应的N-[3-苯氧基-2-羟基丙基]（乙烯或丙烯）二胺与相应的6-氯嘧啶-2,4-二酮在含有酸中和剂的适当介质中反应制备而成。这些化合物可以以有效但基本无毒的剂量口服或静脉注射，可以是基本纯的形式，也可以是几乎任何标准剂型的形式或与一个或多个其他药理学和化学兼容的药物联合使用。