6-N,N-dibenzylamino-6,8-didesoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-threo-α-D-galacto-1,5-octopyranose | 1292211-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6-N,N-dibenzylamino-6,8-didesoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-threo-α-D-galacto-1,5-octopyranose
• 英文别名: (1S,2R)-1-(dibenzylamino)-1-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]propan-2-ol
• CAS: 1292211-70-1
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₆
• 分子量: 483.605
• InChiKey: CDSFKPGAGFHSCK-YZRQDJGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-N,N-dibenzylamino-6,8-didesoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-threo-α-D-galacto-1,5-octopyranose 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1S,2R)-1-amino-1-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  林可胺前体的非对映选择性合成

  摘要：

  报道了亚麻胺非对映异构体的四种氨基二醇前体的立体选择性合成。该程序基于 1,2;3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactohexodialdo-1,5-pyranose 的初始双碳延伸，然后通过亲核胺化立体控制引入氨基. 已经研究和比较了两种互补的方法：第一种是将 α-氯缩水甘油酯直接转化为 β-氨基-α-酮酯。第二种策略是基于用二苄胺处理 β-碘-α-酮酯的三步合成。β-氨基-α-酮酯的后续还原在色谱纯化后提供纯的D-赤型、L-苏型、L-赤型和D-苏型氨基二醇。进一步的经典转化提供了 N-乙酰基衍生物，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001740
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 7-chloro-6,7-epoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-octopyranuronate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 6-N,N-dibenzylamino-6,8-didesoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-threo-α-D-galacto-1,5-octopyranose
  参考文献：
  名称：

  林可胺前体的非对映选择性合成

  摘要：

  报道了亚麻胺非对映异构体的四种氨基二醇前体的立体选择性合成。该程序基于 1,2;3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactohexodialdo-1,5-pyranose 的初始双碳延伸，然后通过亲核胺化立体控制引入氨基. 已经研究和比较了两种互补的方法：第一种是将 α-氯缩水甘油酯直接转化为 β-氨基-α-酮酯。第二种策略是基于用二苄胺处理 β-碘-α-酮酯的三步合成。β-氨基-α-酮酯的后续还原在色谱纯化后提供纯的D-赤型、L-苏型、L-赤型和D-苏型氨基二醇。进一步的经典转化提供了 N-乙酰基衍生物，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001740

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Lincosamine Precursors
  作者：Fiona Serra、Philippe Coutrot、Mélanie Estève-Quelquejeu、Patrick Herson、Tomasz K. Olszewski、Claude Grison

  DOI：10.1002/ejoc.201001740

  日期：2011.4

  strategy is a three-step synthesis that is based on the treatment of the β-iodo-α-keto ester with dibenzylamine. Subsequent reduction of the β-amino-α-keto ester provides the pure D-erythro, L -threo, L-erythro, and D-threo aminodiols after chromatographic purification. Further classical transformations afford the N-acetyl derivatives, which are key precursors of the lincosamine diastereomers.

  报道了亚麻胺非对映异构体的四种氨基二醇前体的立体选择性合成。该程序基于 1,2;3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactohexodialdo-1,5-pyranose 的初始双碳延伸，然后通过亲核胺化立体控制引入氨基. 已经研究和比较了两种互补的方法：第一种是将 α-氯缩水甘油酯直接转化为 β-氨基-α-酮酯。第二种策略是基于用二苄胺处理 β-碘-α-酮酯的三步合成。β-氨基-α-酮酯的后续还原在色谱纯化后提供纯的D-赤型、L-苏型、L-赤型和D-苏型氨基二醇。进一步的经典转化提供了 N-乙酰基衍生物，