Methyl α-[(2-furyl)methylene]-(2-carboxyphenyl)acetate | 59417-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl α-[(2-furyl)methylene]-(2-carboxyphenyl)acetate
• 英文别名: 2-[(E)-1-(furan-2-yl)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl]benzoic acid
• CAS: 59417-11-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: ZJPBKBXLQTTZTQ-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl α-[(2-furyl)methylene]-(2-carboxyphenyl)acetate 在 碘 、 sodium hydroxide 、 sodium hydrogensulfite 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5,8-Dioxa-cyclopenta[a]phenalene-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  New Analogues of Amonafide and Elinafide, Containing Aromatic Heterocycles:  Synthesis, Antitumor Activity, Molecular Modeling, and DNA Binding Properties

  摘要：

  Amonafide- and elinafide-related mono and bisintercalators, modified by the introduction of a, pi -excedent furan or thiophene ring fused to the naphthalimide moiety, have been synthesized. These compounds have shown an interesting antitumor profile. The best compound, 9, was 2.5-fold more potent than elinafide against human colon carcinoma cells (HT-29). Molecular dynamic simulations and physicochemical experiments have demonstrated that these compounds are capable of forming stable DNA complexes. These results, together with those previously reported by us for imidazo- and pyrazinonaphthalimide analogues, have prompted us to propose that the DNA binding process does not depend on the electronic nature of the fused heterocycle.

  DOI：

  10.1021/jm0308850
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲氧基-2-氧代乙基)苯羧酸甲酯 、 糠醛 生成 Methyl α-[(2-furyl)methylene]-(2-carboxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic and heterocyclic chromophores for bis-imide tumoricidals

  摘要：

  公式I的抗癌化合物: ##STR1## 及其药用盐，其中: R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3可独立选择H、CH.sub.3、NH.sub.2、NO.sub.2和CN; R.sup.9和R.sup.10为H或烷基或卤素，X.sup.1和Y.sup.1或X.sup.2和Y.sup.2，当存在时，独立地结合在一起形成一个含有1-2个R.sup.3取代的六元1N杂环; 或该基团: ##STR2## 其中W或Z中的一个为C.dbd.O，另一个为C.dbd.O、NH、S或O; 或当X.sup.2和Y.sup.2未结合在一起且R.sup.2在4位时，那么X.sup.2和R.sup.2可以结合在一起形成一个乙烯桥。

  公开号：

  US05416089A1

文献信息

• EL-RAYYES N. R.; ALI A. H. A., D1. J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1976, 13, NO 1, 83-88
  作者：EL-RAYYES N. R.、 ALI A. H. A.

  DOI：——

  日期：——
• US5416089A
  申请人：——

  公开号：US5416089A

  公开（公告）日：1995-05-16
• US5585382A
  申请人：——

  公开号：US5585382A

  公开（公告）日：1996-12-17
• [EN] BIS-IMIDE POLYCYCLIC AND HETEROCYCLIC CHROMOPHORES USEFUL AS TUMORICIDALS<br/>[FR] CHROMOPHORES BIS-IMIDE POLYCYCLIQUES ET HETEROCYCLIQUES UTILES COMME AGENTS ANTICANCEREUX
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：WO1995000490A1

  公开（公告）日：1995-01-05

  (EN) This invention relates to bis-imide derivatives of tri- and tetraamines of formula (I), pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them to treat cancer, particularly solid tumors, in mammals.(FR) Cette invention concerne des dérivés bis-imide de triamines et de tétraamines de la formule (I), des compositions pharmaceutiques les contenant et des méthodes d'utilisation de celles-ci pour traiter le cancer, en particulier les tumeurs solides chez les mammifères.