di-tert-butyl 2,2′-((pyridin-4-ylmethyl)azanediyl)diacetate | 1313912-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 2,2′-((pyridin-4-ylmethyl)azanediyl)diacetate
• 英文别名: NC5H4CH2N(CH2CO2Bu-t)2；4-PyrIDA-Bu-t；Tert-butyl 2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-(pyridin-4-ylmethyl)amino]acetate；tert-butyl 2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-(pyridin-4-ylmethyl)amino]acetate
• CAS: 1313912-16-1
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₄
• 分子量: 336.431
• InChiKey: AKAVIHKVWMHHLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 2,2′-((pyridin-4-ylmethyl)azanediyl)diacetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [Re(CO)3(methyl 2-(4-(2-pyridyl)-[1,2,3]triazol-1-yl)acetate)(di-tert-butyl-2,2′-((pyridin-4-ylmethyl)azanediyl)diacetate)][trifluoromethanesulfonate]
  参考文献：
  名称：

  A functionalized heterobimetallic^99mTc/Re complex as a potential dual-modality imaging probe: synthesis, photophysical properties, cytotoxicity and cellular imaging investigations

  摘要：

  本文报道了一种基于吡啶基三唑骨架（称为pyta）的新型双模态荧光/放射性标记探针。最终的双重成像试剂结合了羧酸盐功能化（用于生物分子缀合）和两种不同的金属螯合位点：基于pyta的三羰基铼部分作为荧光探针，以及通过三齿螯合的亚氨基二乙酸（IDA）夹钳的99mTc(CO3)+核心作为SPECT报告器。异双核99mTc/Re配合物8及其非放射性双铼类似物7在六步反应中制备。99mTc/Re试剂水溶性良好且对组氨酸具有稳定性。其结构表征通过高效液相色谱与非放射性配合物7进行比较实现。在321 nm的MLCT带激发下，化合物7在496 nm处显示出明亮的绿色发光，在Tris缓冲液（pH 7.4）中的量子产率为0.86%。此外，在恶性细胞系（分别是人肺A549、结肠HT29和乳腺癌MCF-7）上测试了该化合物对细胞活力的影响。在37°C下与300 μmol的配合物7共同孵育72小时后，所有细胞系的细胞活力均>60%。最后，通过荧光显微镜进行了化合物7的细胞摄取研究，显示该配合物在A549细胞中清晰可见，在HT29细胞中程度较小。考虑到其发光特性、良好的放射化学纯度和有前景的生物数据（体外稳定性、无毒性以及在两种细胞系中的细胞追踪），功能化的99mTc/Re双核化合物8可被视为潜在的术前和术中诊断探针。

  DOI：

  10.1039/c3dt51968f
• 作为产物：
  描述：

  4-(溴甲基)吡啶氢溴酸盐 、 亚氨基二乙酸二叔丁酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以45%的产率得到di-tert-butyl 2,2′-((pyridin-4-ylmethyl)azanediyl)diacetate
  参考文献：
  名称：

  First dinuclear Re/Tc complex as a potential bimodal Optical/SPECT molecular imaging agent

  摘要：

  在这项交流中，采用了一种新颖的合成路径来制备单分子中的双成像剂。双核Re(I)/Tc(I)复合物6，即[Re(CO)3(bipy){(4-PyrIDA)Tc(CO)3}]，是第一个基于Re/Tc的异金属组装体，可能作为潜在的双模态光学/SPECT探针。有趣的是，Re(I)复合物中间体4在生物应用中表现出显著的光物理特性。

  DOI：

  10.1039/c0dt01397h

文献信息

• First dinuclear Re/Tc complex as a potential bimodal Optical/SPECT molecular imaging agent
  作者：Alexandre Boulay、Marine Artigau、Yvon Coulais、Claude Picard、Béatrice Mestre-Voegtlé、Eric Benoist

  DOI：10.1039/c0dt01397h

  日期：——

  In this communication, a novel synthetic pathway has been applied to prepare a dual imaging agent in a single molecule. The dinuclear Re(I)/Tc(I) complex 6, namely [Re(CO)3(bipy)(4-PyrIDA)Tc(CO)3}], is the first example of a Re/Tc-based heterometallic assembly which could act as a potential bimodal Optical/SPECT probe. Interestingly, the Re(I) complex intermediate 4 exhibits significant photophysical properties for biological applications.

  在这项交流中，采用了一种新颖的合成路径来制备单分子中的双成像剂。双核Re(I)/Tc(I)复合物6，即[Re(CO)3(bipy)(4-PyrIDA)Tc(CO)3}]，是第一个基于Re/Tc的异金属组装体，可能作为潜在的双模态光学/SPECT探针。有趣的是，Re(I)复合物中间体4在生物应用中表现出显著的光物理特性。
• A functionalized heterobimetallic^99mTc/Re complex as a potential dual-modality imaging probe: synthesis, photophysical properties, cytotoxicity and cellular imaging investigations
  作者：Alison François、Céline Auzanneau、Valérie Le Morvan、Chantal Galaup、Hannah S. Godfrey、Louise Marty、Alexandre Boulay、Marine Artigau、Béatrice Mestre-Voegtlé、Nadine Leygue、Claude Picard、Yvon Coulais、Jacques Robert、Eric Benoist

  DOI：10.1039/c3dt51968f

  日期：——

  A novel bimodal fluorescent/radiolabelled probe based on a pyridyltriazole scaffold (known as pyta) is reported here. The final dual imaging agent combines carboxylate functionalization, for biomolecule conjugation, with two distinct metal chelating sites: a pyta-based tricarbonylrhenium moiety as a fluorescent probe and a 99mTc(CO3)+ core through the tridentate chelating iminodiacetic acid (IDA) clamp as a SPECT reporter. The heterodinuclear 99mTc/Re complex 8, as well as its non-radioactive dirhenium analog 7, was prepared in six steps. The 99mTc/Re agent is water-soluble and stable against histidine challenge. Its structural characterization was achieved by HPLC comparison with the non-radioactive complex 7. Upon excitation in the MLCT band at 321 nm, the compound 7 exhibits a bright green luminescence centered at 496 nm, with a quantum yield of 0.86% in Tris buffer, pH 7.4. Additionally, the influence of this compound on cell viability was tested on malignant cell lines (A549, HT29 and MCF-7 human lung, colon and breast carcinomas, respectively). Cell viability after 72 h incubation at 37 °C with 300 μmol of complex 7 was >60% for all cell lines. Finally, cellular uptake studies of compound 7 were performed by fluorescent microscopy, showing that the complex was clearly detected at the cellular level in A549 cells and to a lesser extent in HT29 cells. Taking into consideration the luminescent properties, the good radiochemical purity and the promising biological data (in vitro stability, non-toxicity, and cell tracking in two cell lines), the functionalized 99mTc/Re dinuclear compound 8 can be considered a potential pre- and intraoperative diagnostic probe.

  本文报道了一种基于吡啶基三唑骨架（称为pyta）的新型双模态荧光/放射性标记探针。最终的双重成像试剂结合了羧酸盐功能化（用于生物分子缀合）和两种不同的金属螯合位点：基于pyta的三羰基铼部分作为荧光探针，以及通过三齿螯合的亚氨基二乙酸（IDA）夹钳的99mTc(CO3)+核心作为SPECT报告器。异双核99mTc/Re配合物8及其非放射性双铼类似物7在六步反应中制备。99mTc/Re试剂水溶性良好且对组氨酸具有稳定性。其结构表征通过高效液相色谱与非放射性配合物7进行比较实现。在321 nm的MLCT带激发下，化合物7在496 nm处显示出明亮的绿色发光，在Tris缓冲液（pH 7.4）中的量子产率为0.86%。此外，在恶性细胞系（分别是人肺A549、结肠HT29和乳腺癌MCF-7）上测试了该化合物对细胞活力的影响。在37°C下与300 μmol的配合物7共同孵育72小时后，所有细胞系的细胞活力均>60%。最后，通过荧光显微镜进行了化合物7的细胞摄取研究，显示该配合物在A549细胞中清晰可见，在HT29细胞中程度较小。考虑到其发光特性、良好的放射化学纯度和有前景的生物数据（体外稳定性、无毒性以及在两种细胞系中的细胞追踪），功能化的99mTc/Re双核化合物8可被视为潜在的术前和术中诊断探针。