(3S)-(2-azido-acetylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester | 1243153-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-(2-azido-acetylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: (3S)-3-(azidoacetamido)-3-phenylpropionic acid methyl ester；methyl (3S)-3-[(2-azidoacetyl)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1243153-78-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₃
• 分子量: 262.268
• InChiKey: SGEPEHRHRFAYCM-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-(2-azido-acetylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 盐酸 、 copper(I) iodide triethylphosphite 、 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 (S)-3-(2-(4-(3-(3-(4-hydroxyphenethyl)guanidino)propyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamido)-3-phenylpropanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis and micro-SPECT analysis of triazole-based RGD integrin ligands as non-peptide molecular imaging probes for angiogenesis

  摘要：

  Taking advantage of click chemistry, we synthesized triazole-containing RGD peptidomimetics capable of binding to alpha(v)beta(3) integrin with diverse potency, and selected I-125-labeled compounds proved to interact in vitro and in vivo with alpha(v)beta(3) integrin expressed by melanoma cells. Two I-125-compounds containing either 2-aminobenzimidazole or 2-aminopyridine groups as the arginine bioisostere with the capacity to selectively bind cells of highly expressing alpha(v)beta(3) melanoma xenografts were found using micro-SPECT imaging studies. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.12.065
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (3S)-(2-azido-acetylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  侧链生物电子等排体在确定点击化学衍生的 RGD 肽模拟物与 αvβ3 整合素的结合亲和力中的作用

  摘要：

  能够与 αvβ3 整联蛋白相互作用的含三唑的 Arg-Gly-Asp (RGD) 肽模拟物是通过点击化学开发的。在体外评估了各种胍生物电子等排体对精氨酸模拟物部分的作用以及肽模拟物天冬氨酸侧的不同附属物。相应的叠氮化物和炔烃是通过应用简单的模块化反应构建的。整合素结合测定允许选择结合活性的最佳胍生物电子等排体；带有天冬氨酸部分的叠氮化物片段上的芳环被证明是不必要的。命中化合物的分子模型计算表明，三唑和 2-氨基吡啶环参与了与 Tyr178 的重要 π 堆积相互作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403129

文献信息

• [EN] 1,2,3-TRIAZOLE-BASED PEPTIDOMIMETIC INTEGRIN INHIBITORS FOR THE DIAGNOSIS AND THERAPY OF TUMORS<br/>[FR] INHIBITEURS PEPTIDOMIMÉTIQUES DE L'INTÉGRINE À BASE DE 1,2,3 TRIAZOLE POUR LE DIAGNOSTIC ET LE TRAITEMENT DE TUMEURS
  申请人：UNIV FIRENZE

  公开号：WO2011098603A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention refers to the field of chemical compounds bearing a 1,2,3-triazole ring of formula (I) and possessing guanidino and carboxylic groups or their isosteres, their preparation by Cu-catalyzed "click-chemistry", and medical - diagnostic use in pathologies where angiogenesis is altered, for example pathologic conditions of tumor origin, tumor metastasis, osteoporosis, and rheumatoid arthritis.

  本发明涉及具有1,2,3-三唑环的化合物领域，其化学式为(I)，并具有胍基和羧基或其同系物，通过Cu催化的“点击化学”制备，用于在血管生成受损的病理情况中的医疗诊断用途，例如肿瘤来源的病理条件、肿瘤转移、骨质疏松症和类风湿性关节炎。
• 1,2,3-TRIAZOLE-BASED PEPTIDOMIMETIC INTEGRIN INHIBITORS FOR THE DIAGNOSIS AND THERAPY OF TUMORS
  申请人：Guarna Antonio

  公开号：US20130040964A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present invention refers to the field of chemical compounds bearing a 1,2,3-triazole ring of formula (I) and possessing guanidino and carboxylic groups or their isosteres, their preparation by Cu-catalyzed “click-chemistry”, and medical-diagnostic use in pathologies where angiogenesis is altered, for example pathologic conditions of tumor origin, tumor metastasis, osteoporosis, and rheumatoid arthritis.

  本发明涉及具有化学化合物的领域，其具有1,2,3-三唑环的结构（I）并且具有胍基和羧基或其同分异构体，通过铜催化的“点击化学”方法制备这些化合物，并在血管生成异常的病理学中进行医学诊断使用，例如肿瘤起源的病理性状况、肿瘤转移、骨质疏松症和类风湿性关节炎。
• Cationic 1,2,3-Triazolium Alkynes: Components To Enhance 1,4-Regioselective Azide–Alkyne Cycloaddition Reactions
  作者：Zaira Monasterio、Maialen Sagartzazu-Aizpurua、José I. Miranda、Yuri Reyes、Jesus M. Aizpurua

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00055

  日期：2016.2.19

  thermal [3 + 2] cycloaddition reactions with azides roughly 50- to 100-fold faster than comparable noncharged alkynes. Further, the reaction is highly 1,4-regioselective (dr up to 99:1) owing to the selective stabilization of 1,4-TS transition states via conjugative π-acceptor assistance of the alkyne triazolium ring. The novel cationic triazolium alkynes also accelerate the CuAAC reaction to provide bis(1

  4-炔基-1,2,3-三唑鎓阳离子经历热[3 + 2]环加成反应，叠氮化物的速度比不带电的炔烃快50到100倍。此外，由于经由炔三唑环的共轭π-受体辅助的1,4-TS过渡态的选择性稳定，该反应是高度1,4-区域选择性的（dr高达99：1）。新型阳离子三唑鎓炔烃还可以加速CuAAC反应，以“超快”方式（<5分钟）提供双（1,2,3-三唑）。
• US8809338B2
  申请人：——

  公开号：US8809338B2

  公开（公告）日：2014-08-19